CH211423A - Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.

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CH211423A
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chrysene derivative
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acid
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/76—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C2603/48—Chrysenes; Hydrogenated chrysenes

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Chrysenderivates.       Es wurde gefunden, dass ein     Chrysende-          rivat    hergestellt werden kann, wenn man  1     1Mo1        2,8-Dihalogenchrysen    mit 1     Mol        1-          Amino-4-berizoylaminoairthrachinon    umsetzt.  



  Das so in sehr guter Ausbeute erhältliche  Umsetzungsprodukt bildet nach dem     Umkri-          stallisieren    aus     a-Chlornaphthalin    kleine,  blaue     Nädelchen    vom Zersetzungspunkt 380 ,  die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit  grüngelber Farbe lösen. Die Lösungsfarbe  schlägt bald nach     braunolive    um. Das neue  Umsetzungsprodukt stellt ein wertvolles Zwi  schenprodukt dar, das insbesondere zur Her  stellung von     Farbstoffen    verwendet werden  kann.  



  Die     Unisetzung    der     2,8-Dihalogenuhi,ysene     mit     1-Amino-4-beiizoylaminoanthrachinon    wird  vorteilhaft durch Erhitzen ihrer Komponenten  in     Lösungs-    oder Verdünnungsmitteln, wie  z. B. Nitrobenzol, Chlornaphthalin oder     Amyl-          alkohol    und zweckmässig in Gegenwart von  Verbindungen, die     die.Abspaltung    von Ha  logenwasserstoff erleichtern, wie Kupfer oder    Kupferverbindungen, sowie von - säurebinden  den Mitteln, wie     Alkalikarbonaten        und/oder     entwässertem     Natriumacetat    durchgeführt.  



       Beispiel:     9 Teile entwässertes     Natriumacetat    und  9 Teile kalt. Soda werden mit 480 Teilen  Nitrobenzol so lange im Sieden gehalten, bis  48 Teile Nitrobenzol     abdestilliert    sind. Nach  dem Abkühlen auf     160-1950    werden 23,2  Teile     2,8-Dibromchrysen,    erhalten durch     Di-          bromieren    von     Chrysen    in Nitrobenzol, 21  Teile     1-Amino-4-benzoylaminoantbrachinon     und 0,75 Teile     Kupferchlorür    zugefügt und  16 Stunden bei 160-165   gerührt.

   Nun wird  heiss filtriert, der Rückstand mit Nitrobenzol,  Benzol und Alkohol gewaschen und zur Rei  nigung mit verdünnter Salzsäure ausgekocht,       abfiltriert,    ausgewaschen und nochmals mit  Alkohol ausgezogen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chrysen- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 1. Mol 9.,8-Dihalogenclir-psen mit 1 Mol 1- Amino-4-benzoylaminoanthraehirion umsetzt. Das so erhaltene Umsetzungsprodukt bil det nach dem Umkristallisieren aus a-Clilor- naplithaliri kleine blaue Nädelchen vom Zer setzungspunkt<B>380,</B> die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüngelber Farbe lösen.
    Die Lösungsfarbe schlägt bald nach Braun olive um. Das neue Umsetzungsprodukt stellt ein wertvolles Zwischenprodukt dar, das ins- besondere zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden kann. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegen wart von Verbindungen, die die Abspaltung von Halogenwasserstoff' erleichtern, sowie von säurebindenden Mitteln durchgeführt wird.
CH211423D 1937-06-21 1937-06-21 Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. CH211423A (de)

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