DE2027822C3 - Verfahren zur Herstellung substituierter Chloracylanilide - Google Patents

Verfahren zur Herstellung substituierter Chloracylanilide

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DE2027822C3
DE2027822C3 DE19702027822 DE2027822A DE2027822C3 DE 2027822 C3 DE2027822 C3 DE 2027822C3 DE 19702027822 DE19702027822 DE 19702027822 DE 2027822 A DE2027822 A DE 2027822A DE 2027822 C3 DE2027822 C3 DE 2027822C3
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Erzsebet Grega Geb. Toth
Pal Gribovszki
Sandor Marosvoelgyi
Gyoergy Dr. Matolcsy
Zoltan Pinter
Gyula Szilagyi
Istvan Szita
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ESZAKMAGYARORSZAGI VEGYIMUEVEK SAJOBABONY
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals

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Description

in dieser Formel bedeutet
R, eine Phenylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit
I bis 4 Kohlenstoffatomen,
Xi ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine
Methylgruppe,
X2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Methylgruppe,
dadurch gekennzeichnet, daß substituierte Aniline der allgemeinen Formel
X,
(II)
in Gegenwart von Phosphortrichlorid in wasserfreiem Medium mit Chlorcarbonsäuren der allgemeinen Formel
Cl-C-COOH
(UI)
— wobei in diesen Formeln die Bedeutung von Ri, R2, R3, Xi, X2 die oben angegebene ist - acyliert werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Acylierung zwischen 8O0C, vorteilhaft 1000C, und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt wird.
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen,
Xi ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Methylgruppe,
X2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Methylgruppe
bedeuten.
Die Halogenacylanilide der dllgemeinen Formel !
wirken phytotoxisch, mehrere unter ihnen sind die Wirkstoffe bekannter Herbicide. Bislang wurden die N-substituierten Halogenacylanilide in der Weise hergestellt, daß das entsprechend substituierte Anilin in einem organischen Lösungsmittelmedium, in Gegenwart von Alkalilauge, unter energischer Kühlung mit einem Halogencarbonsäurehaloid (z. B. mit einem Säurechlorid) oder mit einem Halogencarbonsäureanhydrid acyliert wurde (z.B. US-PS 28 63 752 und 32 68 584; Zh. Obschtsch. Hirn. 35,834 - 836 [1965]). Der
:o US-PS 32 68 584 (Monsanto, 1966) gemäß wird im Laufe des Verfahrens in der ersten Stufe aus der Chloressigsäure das Säurehaloid (Säurechlorid) hergestellt, dann wird das Säurechlorid in einem organischen Lösungsmittel, in Gegenwart von Alkalilauge und Wasser, unter 0°C gekühlt und mit dem entsprechend substituierten Amin in Reaktion gebracht. Nach Beendigung der Reaktion wird das Produkt extrahiert, das Lösungsmittel abdestilliert und das Produkt wird durch Umkristallisieren gereinigt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die substituierten Halogenacylanilide unmittelbar aus der Chlorcarbonsäure und aus dem entsprechend substituierten Amin hergestellt, indem diese in Gegenwart von Phosphortrichlorid bei einer Temperatur von etwa
1000C in Reaktion gebracht werden. Das überschüssige Phosphortrichlorid wird abdestilliert und der Rückstand mit Wasser gewaschen. Es wird ein entsprechend reines, für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln geeignetes Produkt gewonnen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der substituierten Chloracylanilide der allgemeinen Formel
X1
<0 >—N—CO-C—Cl
R1 R3
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung substituierter Chloracylanilide der allgemeinen Formel
x,
^TV-N- CO — C- Cl
R,
in welcher
Ri eine Phenylgruppe oder Alkylgruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen,
R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Xi ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine
Methylgruppe,
X2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Methylgruppe
bedeutet, wird dadurch gekennzeichnet, daß substituierte Aniline der allgemeinen Formel
In dieser Formel kann
Ri eine Phenylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen,
R; ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
NH-R1
in Gegenwart von Phosphortrichiorid in wasserfreiem
Medium mit Chlorcarbonsäuren der allgemeinen Formel
Cl-C—COOH
Uli)
in welchen Formeln die Bedeutung der Substiiuenten den obigen entspricht — acyliert werden. Die Acylierung wird erfindungsgemäß bei einer Temperatur zwischen 80° C, vorzugsweise 100° C, und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt.
Das erfindungsgemäße neue Verfahren zeigt im Vergleich zu den bisher bekannten Verfahren wesent'iche technische und wirtschaftliche Vorteile. Die Chlorcarbonsäuren — Mono-, Dichloressigsäure, Chlorpropionsäure, Chlorbuttersäure usw. — sind viel leichter zugängliche Verbindungen als die aus diesen herstellbaren Säurechloride bzw. Säureanhydride und das Phosphortrichlorid ist ein sehr billiges anorganisches Handelsprodukt.
Unter den Ausgangsstoffen der bisher angewandten Verfahren ist z. B. das Chloracetylchlorid eine bei Zimmertemperatur hohen Dampfdruck aufweisende, toxische, auf Wirkung von Feuchtigkeit schnell hydrolysierende und demzufolge stark korrodierend wirkende Substanz, ähnlich flüchtig und toxisch ist auch das Chloressigsäureanhydrid.
Gleichzeitig sind die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Chlorcarbonsäuren bei Zimmertemperatur feste, gefahrlose, leicht aufzubewahrende und leicht zu behandelnde Substanzen.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erübrigt sich die Herstellung und Abtrennung des Intermediärproduktes Halogencarbonsäurechlorid, weder ein organisches Lösungsmittel und Lauge, noch die Abkühlung auf niedrigere Temperatur sind notwendig, somit wird der technologische Prozeß für die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I wesentlich einfacher als mit den bisher bekannten Verfahren. Die Reaktion wird bei Atmosphärendruck, bei 80° C, vorteilhaft bei einer Temperatur zwischen 100°C und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, unter Rückfluß durchgeführt. Das Phosphortrichlorid kann durch Abschließen des Reaktionsraumes vor Feuchtigkeit geschützt werden, während der Reaktion bildet sich reine Salzsäure, die zurückgewonnen werden kann.
Die im Laufe der Reaktion nicht reagierten Ausgangsstoffe sowie die gebildete phosphorige Säure werden durch Waschen mit Wasser ausgelöst, und das erhaltene Rohprodukt ist hellfarbig, verhältnismäßig rein.
Außer der wesentlich einfacheren Technologie und der Anwendung billigerer Grundstoffe besteht ein weiterer Vorteil des Verfahrens in der im Vergleich zur Acylierung mit Anhydrid günstigeren Ausbeute.
Nachstehende Beispiele sollen die praktische Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erläutern, ohne daß sich der Schutzkreis auf die Beispiele beschränken würde.
(0,1 Mol) Phosphortrichlorid und gleichzeitig, aber getrennt, 27 g (0,2 Mol) N-Isopropylanilin zugetropft Nachher läßt man das Reaktionsgemisch bei 100 bis 110°C 3 Stunden lang rühren, dann wird das überschüssige Phosphortrichlorid im Vakuum der Wasserstrahlpumpe abdestilliert, der Rückstand wird auf 800C abgekühlt und unter energischem Rühren in Wasser von 80° C gegossen, das Rühren wird während des Erkaltens bis zum Erstarren der Masse fortgesetzt.
ίο Die ausgeschiedene Substanz wird filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet Das auf diese Weise gewonnene strohgelbe, kristalline Rohprodukt (35,5 g) schmilzt bei 70° C. Aus Hexan umkristallisiert, gewinnt man 34 g reines Produkt, dessen Schmelpunkt bei 80°C liegt Ausbeute 77% d. Th.
Analyse:
Berechnet: Cl 16,74%;
gefunden: Cl 16,7%.
Beispiel 2
N-Methylchloracetanilid
Zu 5 g (0,047 Mol) Methylanilin läßt man unter Rühren und Kühlung 2,1 ml (0,0235 Mol) Phosphortrichlorid zutropfen. Dem weißen Niederschlag werden 4,4 g (0,047 Μοί) Monochloressigsäure zugefügt, dann wird das Reiktionsgemisch anderthalb Stunden lang bei 100°C gehalten. Nachher werden 20 ml Wasser zugegossen, es wird auf 80° C aufgewärmt und so lange gerührt, bis sich während des Abkühlens ein Niederschlag abscheidet. Der Niederschlag wird filtriert, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Man gewinnt auf diese Weise 6,4 g Rohprodukt mit einem Schmelzpunkt von 66° C. Aus Isopropanol umkristallisiert, erhält man 6,0 g reines Produkt, das bei 700C schmilzt. Ausbeute 70% d. Th.
Analyse:
Berechnet: Cl 19,40%;
gefunden: Cl 19,4%.
Beispiel 3
N-Methyldichloracetanilid
Zu 5 g (0,047 Mol) Methylanilin läßt man unter Rühren und Kühlung 2,1 ml (0,0235 Mol) Phosphortrichlorid tropfen, dann werden 6,0 g (0,047 Mol) Dichloressigsäure zugefügt, und das Reaktionsgemisch wird 75 Minuten lang bei 1000C gehalten. Nachher werden 20 ml Wasser zugesetzt, es wird auf 80° C aufgewärmt, dann läßt man unter Rühren erkalten. Der sich ausscheidende Niederschlag wird filtriert, mit Wasser gewaschen; nach dem Trocknen gewinnt man 8,7 g weißes, kristallines Rohprodukt mit einem Schmelzpunkt von 6O0C. Das aus Isopropanol umkristallisierte reine Produkt (8,1 g) schmilzt bei 69° C. Ausbeute 79% d. Th.
Analyse:
Berechnet: Cl 32,59%;
gefunden: Cl 32,7%.
Beispiel 1
N-Isopropylchloracetanilid
Zu 20 g (C,21 Mol) Monochloressigsäure werden bei 65"C üiiici' Rühren im Laufe von 10 Minuten 13,7 g
Beispiel 4
N-lsopropyl-2-chlorbutyroanilin
Der mit 10 ml wasserfreiem Benzol bereiteten 2,5 g (0,0185Mo!) isopropylaniün werden
1,08 ml (0,0122MoI) Phosphortrichlorid zugefügt, sodann 2,26 g (0,0185MoI) Λ-Chlorbuttersäure. Das Reaktionsgemiscli wird unter Rückfluß 3 Stunden lang in einem Ölbad von 120°C gehalten, dann wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der Rückstand wird in Wasser gegossen. Das Gemisch wird so lange gerührt, bis das anfangs ölartige Produkt erstarrt. D;is Produkt wird filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet Man erhält 3,2 g Rohprodukt
Der Schmelzpunkt des aus einem Methanol-Wasser-Gemisch umkristallisierten reinen Produktes (2,88 g) beträgt 53" C. Ausbeute 65% d. Th.
Analyse:
Berechnet: Cl 14,96%;
gefunden: CI 15,0%.
Beispiel 5
N-Phenyldichloracetanilid
Der mit 15 ml wasserfreiem Benzol bereiteten Lösung von 6 g (0,0355 Mol) Diphenylamin werden 2,2 ml Phosphortrichlorid und 4,7 g (0,0355 Mol) Dichloressigsäure zugefügt Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß 4,5 Stunden lang gekocht, das Benzol wird im Vakuum abdestilliert, der Rückstand wird in Wasser suspendiert, sodann filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man gewinnt auf diese Weise 6,5 g hellgelbes Rohprodukt. Aus Äthanol umkristallisiert werden 6,15 g reines Produkt erhalten, das bei 78 bis 79°C schmilzt. Ausbeute 62% d. Th.
Analyse:
Berechnet: Cl 25,90%;
gefunden: Cl 26,0%.
Beispiel 6
N-Methyl-N-p-chlorphenylchloracetamid
Der mit 20 ml wasserfreiem Benzol bereitetet. Lösung von 5,6 g (0,03% Mo!) N-Methyl-p-chloranilin werden 2,7 g (0,0108 Mol) Phosphortrichlorid und 3,8 g (0,04 Mol) Chloressigsäure zugefügt. D??s Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß 4 Stunden lang gekocht, dann wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand wird mit 25 ml Wasser auf 800C aufgewärmt, sodann läßt man unter intensivem Rühren erkalten. Das Produkt wird filtriert mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Menge des Rohproduktes beträgt 6,6 g. Aus Äthanol umkristallisiert, gewinnt man f.,35 g reines Produkt mit einem Schmelzpunkt von 168° C. Ausbeute 740/0 d. Th.
Analyse:
Berechnet: Cl 32,75%;
gefunden: Cl 32,7%.
Beispiel 7
N-S'-Dimethylchloracetanilid
4,2 g (0,0346 Mol) N-Methyl-m-toluidin werden in 15 ml wasserfreiem Benzol aufgelöst2,37 g(O,O173 Mol) Phosphortrichlorid und 3,32 g (0,0346 Mol) Chloressigsäure werden zugefügt. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß 2 Stunden lang gekocht dann wird es in 20 ml Wasser von 80°C gegossen und unter energischem Rühren erkalten gelassen. Man gewinnt auf diese Weise 5,05 g Rohprodukt Nach dem Umkristallisieren erhält man 4,76 g reines Produkt, dessen Schmelzpunkt 7TC beträgt. Ausbeute 70% d. Th.
Analyse:
Berechnet: Cl 18,02%;
gefunden: Cl 18,1%.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung substituierter Chloracylanilide der allgemeinen Formel
•0 ^n-co—c—ei
X . ι
(D
DE19702027822 1969-06-07 1970-06-05 Verfahren zur Herstellung substituierter Chloracylanilide Expired DE2027822C3 (de)

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DE (1) DE2027822C3 (de)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4196142A (en) 1977-03-04 1980-04-01 American Cyanamid Company 2-Chloro-n-isopropyl-3,5-disubstituted or 3,4,5-trisubstitutes lower alkyl acetanilides as herbicidal agents

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SU403164A3 (de) 1973-10-19
GB1316782A (en) 1973-05-16
CH535204A (de) 1973-03-31
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