CH242489A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, daB man ein 2-Benzol- sulf onamido - 3 - methyl - chinoxalin,
das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die - Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Das so erhaltene 2 - (p - Amino -benzol- sulf ona#mido) - 3 - methyl - chinoxalin ist ein kristallines Pulver vom F. 204-205 (unter Zersetzung). Die neue Verbindung soll als Arzneimittel und als Zwischenprodukt Ver wendung finden.
Das 2-Benzolsulfonamido-3-methyl-chin- oxalin, das in p-Stellung zur Sulfonamid gruppe einen durch Hydrolyse _ in die Aminogruppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen werden.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reak tionsfähigen Benzolsulfonsäurederivate, ins- besondere der Benzolsulfonsäurehalogenide, mit 3-Methyl-chinoxalinverbindungen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 2-Benzol- sulfonamido-3-methyl-chinoxalin zu bilden vermag,
wie mit 2 -Amino - 3 - methyl - ehin- oxalin. Man kann auch entsprechende Sulfon amide der Formel RSOZNHY, in der Y einen bei der nachfolgenden Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2-Halogen- 3-methyl-chinoxalinen umsetzen. Auch kön nen andere, dem Fachmann geläufige Her stellungsmethoden benützt werden. <I>Beispiel:</I> 159 Teile 2-Amino-3-methyl-chinoxalin werden in 750 Teilen trockenem Pyridin auf dem Wasserbad gelöst.
Man kühlt auf zirka 20 ab und trägt unter weiterem Kühlen und unter Rühren 265,5 Teile p-Carbäthoxy- amino-benzolsulfochlorid langsam ein. Nach beendetem Eintragen erwärmt man 1 Stunde auf dem kochenden Wasserbad und destilliert das überschüssige Pyridin im Vakuum auf dem Wasserbade ab. Zum Rückstand gibt man Wasser und dann Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion, wobei sich das gebil dete 2 - (p - Carbäthoxyamino - benzolsulfon- amido)-3-methyl-chinoxalin kristallisiert ab scheidet.
Man nutscht ab, wäscht mit Wasser und kristallisiert aus verdünntem Alkohol unter Zusatz von Tierkohle um. F. 238 bis 240 .
193 Teile 2-(p-Carbäthoxyamino-benzol- sulfonamido)-3-methyl-chinoxalin werden in 800 Teilen 2n-Natronlauge 1 Stunde lang auf <B>95'</B> erwärmt. Man verrührt dann mit Tier kohle, filtriert und fällt mit Salzsäure das 2 - (p -Amino,-benzolsulfonamido) -3-methyl- chinoxalin aus. Man nutscht ab, wäscht mit Wasser und trocknet. F. 204-205 (unter Zersetzung). Man kann aus viel zirka 80%igem Alkohol umkristallisieren.
Es ist möglich, die Hydrolyse auch mit andern alkalischen Mitteln, beispielsweise Erdalkalihydroxyden, wie Calciumhydroxyd, oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in Gegenwart von Wasser oder organischen Lö sungsmitteln, wie Alkohol, durchzuführen.
Das gebildete p-Amino-benzolsulfonämid- derivat lässt sich auch in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Calciums, isolieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- 3-methyl-chinoxalin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Substituenten aufweist, reit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.Das so erhaltene 2 - (p - Amino - benzol- sulfonamido) - 3 -methyl - chinoxalin ist ein kristallines Pulver vom F. 204-205 (unter Zersetzung). Die neue Verbindung soll als Arzneimittel und als Zwischenprodukt Ver- wendunz finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE242489X | 1939-05-23 | ||
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| CH242489D CH242489A (de) | 1939-05-23 | 1941-05-23 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. |
Country Status (1)
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| CH (1) | CH242489A (de) |
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