CH242489A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist       ein    Verfahren zur Herstellung     eines    neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist,     daB    man ein     2-Benzol-          sulf        onamido    - 3 -     methyl    -     chinoxalin,

      das in       p-Stellung    einen durch Hydrolyse in die     -          Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     aufweist, mit     einem        hydrolysierenden    Mittel  behandelt.  



  Das so erhaltene 2 - (p -     Amino        -benzol-          sulf        ona#mido)    - 3 -     methyl    -     chinoxalin    ist ein  kristallines Pulver vom F. 204-205  (unter  Zersetzung). Die neue     Verbindung    soll als       Arzneimittel        und    als Zwischenprodukt Ver  wendung finden.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-3-methyl-chin-          oxalin,    das in     p-Stellung    zur Sulfonamid  gruppe     einen    durch Hydrolyse     _    in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     enthält, kann auf verschiedene Art     und          Weise    gewonnen werden.

   Besonders geeignet  ist die Umsetzung der     entsprechenden    reak  tionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    ins-    besondere der     Benzolsulfonsäurehalogenide,     mit     3-Methyl-chinoxalinverbindungen,    die in       2-Stellung    eine Gruppe enthalten, die mit  dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein     2-Benzol-          sulfonamido-3-methyl-chinoxalin    zu     bilden     vermag,

   wie mit 2     -Amino    - 3 -     methyl    -     ehin-          oxalin.    Man kann auch entsprechende Sulfon  amide der Formel     RSOZNHY,    in der Y  einen bei der nachfolgenden Reaktion sich  abspaltenden Rest bedeutet, mit     2-Halogen-          3-methyl-chinoxalinen    umsetzen. Auch kön  nen andere, dem Fachmann geläufige Her  stellungsmethoden benützt werden.    <I>Beispiel:</I>  159 Teile     2-Amino-3-methyl-chinoxalin     werden in 750 Teilen trockenem     Pyridin    auf  dem Wasserbad gelöst.

   Man kühlt auf zirka  20  ab     und    trägt unter weiterem Kühlen und  unter Rühren 265,5 Teile     p-Carbäthoxy-          amino-benzolsulfochlorid    langsam ein. Nach       beendetem    Eintragen erwärmt man 1 Stunde  auf dem kochenden Wasserbad und destilliert      das     überschüssige        Pyridin    im Vakuum auf  dem Wasserbade ab. Zum Rückstand gibt  man Wasser und dann Salzsäure bis zur  kongosauren Reaktion, wobei sich das gebil  dete 2 - (p -     Carbäthoxyamino    -     benzolsulfon-          amido)-3-methyl-chinoxalin    kristallisiert ab  scheidet.

   Man     nutscht    ab, wäscht mit Wasser  und kristallisiert aus verdünntem Alkohol  unter Zusatz von Tierkohle um. F. 238 bis  240 .  



  193 Teile     2-(p-Carbäthoxyamino-benzol-          sulfonamido)-3-methyl-chinoxalin    werden in  800 Teilen     2n-Natronlauge    1 Stunde lang auf  <B>95'</B> erwärmt. Man verrührt dann mit Tier  kohle, filtriert und fällt mit Salzsäure das  2 - (p     -Amino,-benzolsulfonamido)        -3-methyl-          chinoxalin    aus. Man     nutscht    ab, wäscht mit  Wasser und trocknet. F. 204-205  (unter       Zersetzung).    Man kann aus viel zirka  80%igem Alkohol     umkristallisieren.     



  Es     ist    möglich, die Hydrolyse auch mit  andern alkalischen Mitteln, beispielsweise         Erdalkalihydroxyden,        wie        Calciumhydroxyd,     oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in  Gegenwart von Wasser oder organischen Lö  sungsmitteln, wie Alkohol,     durchzuführen.     



  Das gebildete     p-Amino-benzolsulfonämid-          derivat    lässt sich auch in Form     seiner    Salze,  z. B. des Natriums oder des     Calciums,     isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- 3-methyl-chinoxalin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Substituenten aufweist, reit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.

   Das so erhaltene 2 - (p - Amino - benzol- sulfonamido) - 3 -methyl - chinoxalin ist ein kristallines Pulver vom F. 204-205 (unter Zersetzung). Die neue Verbindung soll als Arzneimittel und als Zwischenprodukt Ver- wendunz finden.