CH239150A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzol-sulfonamidderivates.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsul-          fonamido-5-diäthylmethyl-thiodiazol-(1,3,4),     das in     p-Stellung    einen durch Hydrolyse in  die     Amiuogruppeüberführbaren        Substituenten     aufweist, mit einem     hydrolysierenden    Mittel  behandelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsul-          f        onamido)-5-diäthylmethyl-thiodiazol-(1,3,4)     schmilzt bei 230 . Die neue     Verbindung    soll  als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt  Verwendung finden.  



  Das 2 -     Benzolsulfonamido    - 5 -     diäthyl        -          methyl-thiodiazol-(1,3,4),    das in     p-Stellung     zur     Sulfonamidgruppe        einen        durch    Hydro  lyse in die     Aminogruppe        überführbaren        Sub-          stituenten    enthält, kann auf verschiedene  Art und Weise gewonnen werden.

   Besonders  geeignet ist die Umsetzung der entsprechen  den reaktionsfähigen     Benzolsulfonsäurederi-          vate,    insbesondere der Benzolsulfonsäure-         halogenide    mit     5-Diäthylmethyl-thiodiazol-          (1,3,4)-verbindungen,    die in     2-Stellung    eine  Gruppe enthalten, die mit dem     Benzolsulfon-          säurederivat    ein     2-Benzolsulfonamido-5-di-          äthylmethyl-thiodiazol-(1,3,4)    zu     bilden    ver  mag,

       wie    mit     2-Amino-5-diäthylmethyl-thio-          diazol-(1,3,4).    Man kann auch entsprechende  Sulfonamide der Formel R     S02NH    Y, in der  Y einen bei der     nächstfolgenden        Reaktion     sich     abspaltenden    Rest bedeutet mit     2-Halo-          gen-5-diäthylmethyl-thiodiazolen-(1,3,4)    um  setzen. Auch können andere dem Fach  mann geläufige Herstellungsmethoden be  nützt werden.  



  <I>Beispiel Z:</I>  26,4 g     p-Carbäthogyamino-benzolsulfo-          cblorid,    17,1 g     2-Amino-5-diäthylmethyl-          thiodiazol-(1,3,4)    (F. 168 C; hergestellt  durch     Einwirkung    von     Diäthylessigsäure-          chlorid    auf     Thiosemicarbazid)    werden     in     50 cm'     Pyridin    eine     Stunde    am     RückfluB-          kühler        auf    dem Wasserbad erhitzt.

   Nach dem  Erkalten wird mit Äther im     ÜberSChuss    ge-      fällt, das ausgefällte     Ueaktionsprodukt    zwei  mal     mit    Äther angerieben und nach dem Ab  dekantieren des Äthers werden 400 cm'  Wasser     hinzugefügt.    Die     auskristallisierende          Carbäthogyverbindung    vom F. 209  C wird  durch     Verseifung    mit     2n-Natronlauge    in das  2 -     (p-Amino    -     benzolsulfonamido)    - 5 -     diäthyl-          methyl-thiodiazol-(1,3,4)    übergeführt.

   Es  schmilzt nach dem     Umkristallisieren    aus Al  kohol bei 230 C.  



  Das gebildete     p-Amino-benzolsulfonamid-          derivat    lässt sich auch in Form seiner Salze,  z. B. des Natriums oder des     Calciums,          isolieren.     



  <I>Beispiel 2:</I>  17,1 g     2-Amino-5        -diäthylmethyl-thio-          diazol-(1,3,4)    werden in 25     cm3        Pyridin    auf  genommen und unter Rühren allmählich mit  23,5 g     p-Acetylamino-benzolsulfochlorid    ver  setzt. Hierauf wird noch eine Stunde auf  95  erhitzt. Durch Eingiessen der erhaltenen  Lösung in Eiswasser wird das Kondensa  tionsprodukt in fester Form erhalten. Es  wird     abgesogen    und durch Kochen     in    ver  dünnter Natronlauge verseift.

   Das mit  Essigsäure ausgefällte 2-(p-Amino-benzol-         sulf        onamido)    - 5 -     diäthylmethyl    -     thiodiazol        -          (1,3,4)    hat nach dem     Umkristallisieren        aus     wässerigem Alkohol den F. 230 .  



  Die Hydrolyse kann man auch mit an  dern alkalischen Mitteln, beispielsweise     Erd-          alkalihydrogyden,    wie     Calciumhydrogyd    oder       mit    sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in Ge  genwart von Wasser oder organischen Lö  sungsmitteln, wie Alkohol, durchführen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- 5-diäthylmethyl-thiodiazol-(1,3,4), das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsul- fonamido)-5-diäthylmethyl-thiodiazol-(1,3,4) schmilzt bei 230 .

   Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden.