CH242491A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung     eines    neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     1-Benzol-          sulfonamido    - 4 -     methyl    -     phtalazin,    das     in          p-Stellung    einen durch Hydrolyse     in    die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     aufweist,

   mit     einem        hydrolysierenden    Mittel  behandelt.  



  Das so erhaltene 1 - (p -     Amino    -     benzol-          sulfonamido)-4-methyl-phtalazin    ist ein kri  stallines Pulver vom F. 261 . Die neue Ver  bindung soll als Arzneimittel     sowie    als Zwi  schenprodukt Verwendung finden.  



  Das     1-Benzolsulfonamido-4-methyl-phtal-          azin,    das in     p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe     einen durch Hydrolyse     in    die     Aminogruppe          überführbaren        Substituenten    enthält, kann  auf verschiedene Art und Weise gewonnen  werden.

   Besonders geeignet . ist die Um  setzung der entsprechenden reaktionsfähigen       Benzolsulfonsäurederivate,    insbesondere der       Benzolsulfonsäurehalogenide,    mit 4-Methyl-         phtalazinen,    die in     1-Stellung    eine Gruppe  enthalten, die mit dem     Benzolsulfonsäure-          derivat    ein     1-Benzolsulfonamido-4-methyl-          phtalazin    zu bilden vermag, wie mit     1-Amino-          4-methyl-phtalazin.    Man kann auch entspre  chende Sulfonamide der Formel    R .

       SOZNHY,       in der Y einen bei der nachfolgenden Reak  tion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit       1-Halogen-4-methyl-phtalazinen    umsetzen.  Auch können andere dem Fachmann ge  läufige Herstellungsmethoden benutzt werden.    <I>Beispiel:

  </I>    39 g     1-(p-Carbäthoxyamino-benzolsulfon-          ämido)-4-methyl-phtalazin,    F. 240-241 , das  durch     Kondensation    von     p-Carbäthoxyamino-          benzolsulfochlorid    mit     1-Amino-4-methyl-          phtalazin    erhalten     wurde,    werden mit     einer          wässrigen    Lösung von 12 g     Natriumhydroxyd          in    150     cm3    Wasser unter Kochen verseift.

    Nach der Neutralisation mit Salzsäure wird      das gebildete     1-(p-Amino-benzolsulfonamido)-          4-methyl-phtalazin    isoliert und gegebenen  falls durch     Umkristallisieren    aus 50 %     iger     Essigsäure gereinigt. Schmelzpunkt 261 .  



  Die Hydrolyse kann auch     mit    andern  alkalischen     Mitteln,    beispielsweise     Erdalkali-          hydrogyden,    wie     Calciumhydroayd,    oder mit  sauren     Mitteln,    z. B. Salzsäure; in Gegenwart  von Wasser oder     organischen    Lösungsmitteln,       wie    Alkohol, durchgeführt werden.  



  Das     gebildete        p-Amino-benzolsulfonamid-          derivat    lässt sich ferner in Form seiner Salze,  z. B. des Natriums oder des     Calciums,     isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 1-Benzolsulfonamido- 4-methyl-phtalazin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.

   Das so erhaltene 1- (p - Amino - benzol- sulfonamido)-4-methyl-phtalazin ist ein kri stallines Pulver vom F. 261 . Die neue Ver bindung soll als Arzneimittel sowie als Zwi schenprodukt Verwendung finden.