CH250001A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des, vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Herstellung des im       schweiz.    Patent     Nr.242491    beschriebenen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist,     daB    man ein     1-Benzols        ulfon-          amido-4-methyl-phtalazin,

      das im     Benzolring     in     p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe    einen  durch Reduktion in die     Aminogruppe    über  führbaren     Substituenten    aufweist, mit einem  reduzierenden Mittel behandelt.

      Das 1 -     Benzolsulfonamido    - 4 -     methyl-          phtalazin,    das im     Benzolring    in     p-Stellung     zur     Sulfonamidgruppe    einen durch Reduk  tion in die     Aminogruppe        überführbaren          Substituenten    enthält, kann auf verschiedene       Art    und Weise gewonnen werden.

   Besonders  geeignet ist die Umsetzung der entsprechen  den reaktionsfähigen     Benzolsulfonsäure-          derivate,    insbesondere der     Benzoleulfonsäure-          lialogerride,    mit     4-Methyl-phtalazinverbirr-          dungen,    die in     1-Stellung    eine Gruppe     ent-          balten,    die mit dem     Benzolsulfonsäurederivat     ein     l.-Benzolsulfonamido-4-methyl-phtalazin          nr    bilden vermag,

   insbesondere     mit1-Amino-4-          methyl-phtalazin.    Man     l.:ann        aberauch    entspre  chende Sulfonamide der Formel     RSO.@NHY,     in der Y einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, mit     1-Halogen-4-          methyl-phtala.zinen    umsetzen oder andere  dem Fachmann geläufige Herstellungsmetho  den benutzen.

      <I>Beispiel 1:</I>  28,4 g     1-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-4-          methyl-phta.lazin,    das durch Kondensation       von        p-Nitro-benzolsulfochlorid    mit     1-Amino-          4-methyl-phtalazin    erhalten wurde,

   werden  in der 50fachen Menge absolutem Alkohol       gelöst    und mit 10     Gewichtsprozenten    eines       Nickel-Katalysators    im     Rührautoklaven    mit  Wasserstoff     unter    einem     Überdruck    von  50     Atm    bis zur Beendigung der Wasserstoff  aufnahme bei 100-120  behandelt-.

   Nach  dem Erkalten wird vom Katalysator     abfil-          triert    und die     alkoholische.    Lösung     einge,-          dampft.    Dabei fällt das gebildete 1- (p     Amino-          benzolsulfonamido)-4-methyl-phtalazin        kri-          stallin    an. Die Verbindung kann zur Reini  gung aus verdünntem Alkohol, gegebenen  falls unter Zusatz von Tierkohle, umkristal  lisiert werden. Schmelzpunkt 261 .  



  <I>Beispiel 2:</I>  28,4 g     1-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-4-          methyl-phta.lazin    werden     mittels    67,7 g     Zinn-          chlorür    (Hydrat) und der doppelten Ge  wichtsmenge konzentrierter Salzsäure redu  ziert. Das gebildete     1-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-4-methyl-phtalazin    wird isoliert     und     gegebenenfalls     umkristallisiert.    Schmelz  punkt 261 .  



  Das entstandene     p-Amino-benzolsulfon-          amidderivat    lässt sich auch in Form seiner  Salze, z. B. des Natriums oder des Kalziums,  isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol- slllfonamidderivates, dadurch gekennzeich net, dass Iran ein 1-Benzolsulfonamido-4- methyl-phtalazin, das im Benzo:lring in p-Stelliuig zur Sulfonamidgruppeeinen durch Reduktion in die Aminogruppe überführ baren Substituenten aufweist, mit einem re duzierenden Mittel behandelt.