CH250007A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung        eines        Benzolsnlfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung des im  Schweiz.

   Patent Nr. 242496 beschriebenen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch     ge-          kennzeichnet    ist, dass man ein     3-Benzolsul-          fonamido-pyrazol,    das im     Benzolring    in       -p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe    einen     durch          Reduktion    in die     Aminogruppe        überführ-          baren        Substituenten    aufweist, mit einem re  duzierenden Mittel behandelt.

      Das     3-Benzolsulfonamido-pyrazol,        dass    im       Benzolring    in     p-Stellung    zur Sulfonamid  gruppe einen durch Reduktion in die     Amino-          gruppe        überführ-baren        Substituenten    enthält;  kann auf     verschiedene    Art und Weise ge  wonnen werden.

   Besonders     geeignet        isst    die  Umsetzung der entsprechenden reaktions  fähigen     Benzolsulfonsäurederivate,        insbeson-          dere    der     Benzolsulfonsäurehalogenide,    mit       Pyrazolverbindungen,    die in     3-Stellung    eine  Gruppe enthalten, die mit dem     Benzolsulfon-          säurederivat    ein     3-Benzolsulfonamido-pyrazol     zu bilden vermag,

       insbesondere    mit     3-Amino-          pyrazol.    Man kann aber auch entsprechende  Sulfonamide der Formel     RSOZNHY,    in der  Y einen bei der Reaktion sich     abspaltenden     Rest     bedeutet,    mit     3-Halogen-pyrazolon    um  setzen oder andere dem     Fachmann    geläufige  Herstellungsmethoden benutzen.

      <I>Beispiel 1:</I>  26,8 g     3-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-          pyrazol,    das durch     Kondensation    von     p-Nitro-          benzolsulfochlorid    mit     3-Amino-pyrazol    er  halten     wurde,

      werden in der     50fachen    Menge       absolutem    Alkohol gelöst und mit 10 Ge  wichtsprozenten eines     Nickel-Träger-gata-          lysators    im     Rührautoklaven    mit Wasserstoff  unter einem Überdruck von 50     Atm    bis zur  Beendigung der     Wasserstoffaufnahme    bei       100-120     behandelt. Nach dem Erkalten       wird    vom Katalysator     abfiltriert    und die  alkoholische Lösung eingedampft. Dabei  fällt das gebildete     3-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-pyra.zol    kristallin an.

   Die Verbin  dung wird zur Reinigung aus     verdünnter          Essigsäure,    gegebenenfalls     unter    Zusatz von       Tierkohle,    umkristallisiert. Schmelzpunkt  224-226 .  



  <I>Beispiel 2:</I>  26,8 g     3-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-          pyrazol    werden mittels 67,7g     Zinnchlorür     (Hydrat) und der doppelten     Gewichtsmenge     konzentrierter Salzsäure reduziert. Das ge  bildete 3 - (p -     Amino    -     benzolsulfonamido)-          pyrazol    wird isoliert und gegebenenfalls wie  im Beispiel 1     umkristallisiert.    Schmelzpunkt  224-226 .  



  Das entstandene     p-Amino-benzolsulfon-          amidderivat    lässt sich auch in Form seiner  Salze, z. B. des     Natriums    oder des Kalziums.       isolieren.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol sulfonamidderivates, dadurch gekennzeich net, dass man ein 3-Benzolsulfonamido- pyrazol, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Substituen- ten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt.