Verfahren zur Herstellung eines Benzolsnlfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des im Schweiz.
Patent Nr. 242496 beschriebenen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge- kennzeichnet ist, dass man ein 3-Benzolsul- fonamido-pyrazol, das im Benzolring in -p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführ- baren Substituenten aufweist, mit einem re duzierenden Mittel behandelt.
Das 3-Benzolsulfonamido-pyrazol, dass im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamid gruppe einen durch Reduktion in die Amino- gruppe überführ-baren Substituenten enthält; kann auf verschiedene Art und Weise ge wonnen werden.
Besonders geeignet isst die Umsetzung der entsprechenden reaktions fähigen Benzolsulfonsäurederivate, insbeson- dere der Benzolsulfonsäurehalogenide, mit Pyrazolverbindungen, die in 3-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfon- säurederivat ein 3-Benzolsulfonamido-pyrazol zu bilden vermag,
insbesondere mit 3-Amino- pyrazol. Man kann aber auch entsprechende Sulfonamide der Formel RSOZNHY, in der Y einen bei der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 3-Halogen-pyrazolon um setzen oder andere dem Fachmann geläufige Herstellungsmethoden benutzen.
<I>Beispiel 1:</I> 26,8 g 3-(p-Nitro-benzolsulfonamido)- pyrazol, das durch Kondensation von p-Nitro- benzolsulfochlorid mit 3-Amino-pyrazol er halten wurde,
werden in der 50fachen Menge absolutem Alkohol gelöst und mit 10 Ge wichtsprozenten eines Nickel-Träger-gata- lysators im Rührautoklaven mit Wasserstoff unter einem Überdruck von 50 Atm bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnahme bei 100-120 behandelt. Nach dem Erkalten wird vom Katalysator abfiltriert und die alkoholische Lösung eingedampft. Dabei fällt das gebildete 3-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-pyra.zol kristallin an.
Die Verbin dung wird zur Reinigung aus verdünnter Essigsäure, gegebenenfalls unter Zusatz von Tierkohle, umkristallisiert. Schmelzpunkt 224-226 .
<I>Beispiel 2:</I> 26,8 g 3-(p-Nitro-benzolsulfonamido)- pyrazol werden mittels 67,7g Zinnchlorür (Hydrat) und der doppelten Gewichtsmenge konzentrierter Salzsäure reduziert. Das ge bildete 3 - (p - Amino - benzolsulfonamido)- pyrazol wird isoliert und gegebenenfalls wie im Beispiel 1 umkristallisiert. Schmelzpunkt 224-226 .
Das entstandene p-Amino-benzolsulfon- amidderivat lässt sich auch in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Kalziums. isolieren.
Process for the preparation of a benzene sulfonamide derivative. The subject of the present patent is a process for the production of the in Switzerland.
Patent No. 242496 described benzenesulfonamide derivative, which is characterized in that a 3-benzenesulfonamido-pyrazole, which in the benzene ring in the -p position to the sulfonamide group has a substituent which can be converted into the amino group by reduction, with a re dealt with dozen means.
The 3-benzenesulfonamido-pyrazole that in the benzene ring in the p-position to the sulfonamide group contains a substituent which can be converted into the amino group by reduction; can be obtained in various ways.
The reaction of the corresponding reactive benzenesulfonic acid derivatives, in particular the benzenesulfonic acid halides, with pyrazole compounds which contain a group in the 3-position which is able to form a 3-benzenesulfonamido-pyrazole with the benzenesulfonic acid derivative is particularly suitable,
especially with 3-aminopyrazole. However, corresponding sulfonamides of the formula RSOZNHY, in which Y denotes a radical which is split off during the reaction, can also be reacted with 3-halopyrazolone or other preparation methods familiar to the person skilled in the art can be used.
<I> Example 1: </I> 26.8 g of 3- (p-nitro-benzenesulfonamido) - pyrazole, which was obtained by condensation of p-nitro-benzenesulfochloride with 3-amino-pyrazole,
are dissolved in 50 times the amount of absolute alcohol and treated with 10 percent by weight of a nickel carrier catalyst in a stirred autoclave with hydrogen under an overpressure of 50 atm until the hydrogen uptake ceases at 100-120. After cooling, the catalyst is filtered off and the alcoholic solution is evaporated. The 3- (p-amino-benzenesulfonamido) -pyra.zol formed is obtained in crystalline form.
For purification, the compound is recrystallized from dilute acetic acid, optionally with the addition of animal charcoal. Melting point 224-226.
Example 2: 26.8 g of 3- (p-nitro-benzenesulphonamido) pyrazole are reduced using 67.7 g of tin chloride (hydrate) and twice the amount by weight of concentrated hydrochloric acid. The 3 - (p - amino - benzenesulfonamido) pyrazole formed is isolated and, if necessary, recrystallized as in Example 1. Melting point 224-226.
The resulting p-amino-benzenesulfonamide derivative can also be used in the form of its salts, e.g. B. of sodium or calcium. isolate.