Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 1-Benzol- sulfonamido-phtalazin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in. die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist,
mit einem hydrolysierenden 11littel behandelt.
Das so erhaltene 1- (p - Amino - benzol- sulfonamido)-phtalazin ist ein kristallines Pulver vom, F. 241 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischen produkt Verwendung finden.
Das 1-Benzolsulfonamido-phtalaziu, dass in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen wer den.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktionsfähigen Benzol sulfonsäurederivate, insbesondere der Benzol- sulfonsäureha.logenide, mit Phtalazinen, die in 1-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 1-Benzol- suMonamido=phtalazin zu bilden vermag, wie mit 1-Amino-phtalazin. Man kann auch ent sprechende Sulfonamide der Formel R . SO,NHY, in der Y einen bei der nachfolgenden Reak tion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 1-Halogen-phtalazinen umsetzen.
Auch kön nen andere dem Fachmann geläufige Her stellungsmethoden benutzt werden.
<I>Beispiel:</I> 36 g 1- (p - Acetylamino - benzolsulf on- amido)-phtalazin, F. 226 , das durch Kon densation von p-Acetylamino-benzolsiLlfo- chlorid mit 1-Amino-phtalazin erhalten wurde, werden mit einer Lösung von 12 g Natriumhydrogyd in 150 cm' Wasser zwei Stunden unter Rückfluss gekocht. Die Lösung wird gegebenenfalls unter Zusatz von Tier kohle filtriert und mit konzentrierter Salz säure neutralisiert.
Dabei fällt das 1-(p- Amino-benzolsulfonamido)-phtalazin als kri stallines Pulver aus. Die Verbindung kann durch Umkristallisieren aus 65%iger Essig säure gereinigt werden. Schmelzptmkt 241 .
Die Hydrolyse kann auch mit andern alkalischen Mitteln, beispielsweise Erdalkali hydrogyden, wie Calciumhydrogyd, oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in Gegenwart von Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, durchgeführt werden.
Das gebildete p-Amino-benzolsulfonamid- derivat lässt sibh ferner in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Calciums, isolieren.
Process for the preparation of a new benzenesulfonamide derivative. The subject of the present patent is a process for the preparation of a new benzenesulfonamide derivative, which is characterized in that a 1-benzenesulfonamido-phthalazine, which has a substituent which can be converted into the amino group by hydrolysis in the p-position,
treated with a hydrolyzing agent.
The 1- (p - amino - benzenesulfonamido) phtalazine obtained in this way is a crystalline powder of, F. 241. The new compound is to be used as a medicinal product and as an intermediate product.
The 1-benzenesulfonamido-phtalaziu that in the p-position to the sulfonamide group contains a substituent which can be converted into the amino group by hydrolysis can be obtained in various ways.
The reaction of the corresponding reactive benzene sulfonic acid derivatives, in particular the benzene sulfonic acid alogenide, with phthalazines which contain a group in the 1-position which is able to form a 1-benzene-suMonamido = phtalazine with the benzenesulfonic acid derivative is particularly suitable, as with 1 -Amino-phtalazine. You can also ent speaking sulfonamides of the formula R. SO, NHY, in which Y denotes a radical which is split off in the subsequent reaction, with 1-halophthalazines.
Other production methods familiar to those skilled in the art can also be used.
<I> Example: </I> 36 g of 1- (p-acetylamino-benzenesulfonamido) -phthalazine, F. 226, which was obtained by condensation of p-acetylamino-benzenesulfonyl chloride with 1-aminophthalazine , are refluxed for two hours with a solution of 12 g of sodium hydrogen in 150 cm 'of water. The solution is filtered with the addition of animal charcoal and neutralized with concentrated hydrochloric acid.
The 1- (p-amino-benzenesulfonamido) -phthalazine precipitates out as a crystalline powder. The compound can be purified by recrystallization from 65% acetic acid. Melting point 241.
The hydrolysis can also be carried out with other alkaline agents, for example alkaline earth metals, such as calcium hydrogyd, or with acidic agents, e.g. B. hydrochloric acid, in the presence of water or organic solvents such as alcohol.
The p-amino-benzenesulfonamide derivative formed can also be sibh in the form of its salts, e.g. B. of sodium or calcium isolate.