Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des im Patent Nr.240223 beschriebenen Benzolsulfonamid- derivates, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzolsulfonamido-5-methyl- 1,3,4-furodiazol, das in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe über führbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt.
Die so erhaltene Verbindung soll als Heil mittel oder als Zwischenprodukt Verwendung finden.
Das 2-Benzolsulfonamido-5-methyl-1,3,4- furodiazol, das: in p-Stellung zur Sulfonamid gruppe einen durch Reduktion in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise ge wonnen werden.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktionsfähi gen Benzolsulfonsäurederivate, insbesondere der Benzolsulfonsäurehalogenide, mit 5- ilTethyl -1,3,4- furodiazol -Verbindungen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 2-Benzol- sulfonamido-5-methyl-1,3,4-furodiazol zu bil den vermag, insbesondere mit 2-Amino-5- methyl -1,
3,4 - furodiazol. Man kann aber auch entsprechende Sulfonamide der Formel 1?SO_NHY, in der Y einen bei der nachfol genden Reaktion -sich abspaltenden Rest be deutet, mit 2-Halogen-5-methyl-1,3,4-furo- diazolen umsetzen, oder andere dem Fach mann geläufige Herstellungsmethoden be nutzen.
<I>Beispiel 1:</I> 28,4g 2-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-5- methyl-1,3,4-furodiazol, das durch Konden sation von p-Nitro-benzolsulfochlorid mit 2 Amino- 5- methyl -1,3,4 - furodiazol erhalten wurde, werden in der 50fachen Menge abso lutem Alkohol gelöst und mit 10 Gewichts prozent eines Nickel-Träger-Katalysators im Rührautoklaven mit Wasserstoff unter einem Überdruck von 50 Atm. bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnahme bei 100-120 be handelt.
Nach dem Erkalten wird vom Kata- lysator abfiltriert und die alkoholische Lö sung eingedampft. Dabei fällt das gebildete - (p -,Aminoi-benzolsulfonamido) - 5 -methyl- 1,3,4-furodiazol kristallin an. Die Verbindung kann zur Reinigung aus verdünntem Alkohol, gegebenenfalls unter Zusatz von Tierkohle, umkristallisiert werden. Schmelzpunkt 171 his 172 .
Beispiel <I>2:</I> 28,4 g 2-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-5- metliyl-1,3,4-furodiazol werden mittels 67,7 g Zinnchlorür (Hydrat) und der doppelten Gewichtsmenge konzentrierter Salzsäure re duziert. Das gebildete 2-(p- Amino-benzolsul- fonamido) - 5-methyl -1,3,4- furodiazol wird isoliert und gegebenenfalls umkristallisiert.
Schmelzpunkt 171-172 . Das entstandene p - Aminobenzolsulfon- amidderivat lässt sich auch in Form seiner Salze. z. B. des N atrium:s oder des Kalziums, isolieren.
Process for the preparation of a benzenesulfonamide derivative. The present patent relates to a process for the preparation of the benzenesulfonamide derivative described in Patent No. 240223, which is characterized in that a 2-benzenesulfonamido-5-methyl-1,3,4-furodiazole which is in the p-position is a has substituents which can be converted into the amino group by reduction, treated with a reducing agent.
The compound thus obtained is said to be used as a medicinal product or as an intermediate product.
The 2-benzenesulfonamido-5-methyl-1,3,4-furodiazole, which: contains a substituent in the p-position to the sulfonamide group which can be converted into the amino group by reduction, can be obtained in various ways.
The reaction of the corresponding reactive benzenesulfonic acid derivatives, in particular the benzenesulfonic acid halides, with 5-methyl-1,3,4-furodiazole compounds which contain a group in the 2-position which, with the benzenesulfonic acid derivative, is a 2-benzenesulfonamido- 5-methyl-1,3,4-furodiazole able to form, especially with 2-amino-5-methyl -1,
3,4 - furodiazole. However, corresponding sulfonamides of the formula 1? SO_NHY, in which Y denotes a radical which is split off in the subsequent reaction, can also be reacted with 2-halo-5-methyl-1,3,4-furodiazoles, or others the skilled man use manufacturing methods familiar.
<I> Example 1: </I> 28.4g 2- (p-nitro-benzenesulfonamido) -5-methyl-1,3,4-furodiazole, which is produced by condensation of p-nitro-benzenesulfonyl chloride with 2 amino 5 - Methyl -1,3,4 - furodiazole was obtained, are dissolved in 50 times the amount of absolute alcohol and with 10 percent by weight of a nickel-supported catalyst in a stirred autoclave with hydrogen under an overpressure of 50 atm. until the end of hydrogen uptake at 100-120 be.
After cooling, the catalyst is filtered off and the alcoholic solution is evaporated. The formed - (p -, Aminoi-benzenesulfonamido) - 5-methyl-1,3,4-furodiazole is obtained in crystalline form. For purification, the compound can be recrystallized from dilute alcohol, optionally with the addition of animal charcoal. Melting point 171 to 172.
Example <I> 2: </I> 28.4 g of 2- (p-nitro-benzenesulfonamido) -5-methyl-1,3,4-furodiazole are concentrated with 67.7 g of tin chloride (hydrate) and twice the amount by weight Hydrochloric acid reduced. The 2- (p-amino-benzenesulfonamido) -5-methyl -1,3,4-furodiazole formed is isolated and, if necessary, recrystallized.
Melting point 171-172. The resulting p-aminobenzenesulfonamide derivative can also be in the form of its salts. z. B. N atrium: s or calcium, isolate.