Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist c-in Verfahren zur Herstellung des im seli@reiz. Patent Nr. ?42490 beschriebenen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge- i:ennzeiehnet ist, dass man ein 1-Benzolsulfon- ;;
mido-phtalaziii, das im Benzolring in li-Stellung zur SulfonamidgTuppe einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführ- 1> < iren Substituenten aufweist, mit einem re duzierenden Mittel behandelt.
Das 1-Benzolsulfonamido-phtalazin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfon- ainidgruppe einen durch Reduktion in die Aininogruppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen werden.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reak tionsfähigen Benzolsulfonsäurederivate, ins besondere der Benzolsulfonsäurehalogenide, mit Phtalazinverbindungen, die in 1-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzol sulfonsäurederivat ein 1-Benzolsulfonamido- phtalazin zu bilden vermag, insbesondere mit 1 - Amino - phtala.zin. Man kann aber a uch entsprechende Sulfonamide der Formel l1.SO:
,NHY, in der Y einen bei der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 1-Ha- logen-phtalazinen umsetzen oder andere dem Fachmann geläufige Flerstellungsmethoden benutzen. .
Beispiel r: 28,4 g 1 - (p - Nitro - benzolsulfonamido)- hhIalazin, das durch Kondensation von p-Ni- ti,o-benzolsulfo(,liiorid mit 1-Amino-phtalazin nrha.lten wurde,
werden in der 50fachen Menge absolutem Alkohol gelöst und mit 10 Gewichtsprozenten eines Nickel-Träger- Katalysators im Rührautoklaven mit Wasser stoff unter einem Überdruck von 50 Atm bis zur Beendigung der )Vasserstoffaufnahme bei 100-120 behandelt. Nach dem Erkalten jvird vom Katalysator abfiltriert und die al- hoholisehe Lösung eingedampft.
Dabei fällt das gebildete 1-(p Amino-benzolsulfonamido)- plitalazin kristallin an. Die Verbindung kann zur Reinigung aus verdünntem Alkohol, (ye- gebenenfalls unter Zusatz von Tierkohle, umkristallisiert werden. Schmelzpunkt 241 . Beispiel <I>2:</I> 28,4 g 1-(p--Nitro-benzolsulfonamido)- phtalazin werden mittels 67,7 g Zinnchlorür (Hydrat) und der doppelten Gewichtsmenge konzentrierter Salzsäure reduziert.
Das ge bildete 1 - (p - Amino - benzolsulfonamido)- phtalazin wird isoliert und gegebenenfalls umkristallisiert. Schmelzpunkt 241 .
Das entstandene p-Amino-benzolsulfon- amidderiva,t lä.sst sieh auch in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Kalziums, isolieren.
Process for the preparation of a benzenesulfonamide derivative. The subject of the present patent is c-in process for the production of the im seli @ Reiz. Benzene sulfonamide derivative described in U.S. Patent No. 42490, which is designated as being a 1-benzenesulfone ;;
mido-phthalaziii, which has a substituent in the benzene ring in the 1-position to the sulfonamide group, which has been converted into the amino group by reduction, is treated with a reducing agent.
The 1-benzenesulfonamido-phthalazine, which contains a substituent which can be converted into the amino group by reduction in the benzene ring in the p-position to the sulfonamine group, can be obtained in various ways.
The reaction of the corresponding reactive benzenesulfonic acid derivatives, in particular the benzenesulfonic acid halides, with phthalazine compounds which contain a group in the 1-position which is able to form a 1-benzenesulfonamido-phtalazine with the benzene sulfonic acid derivative, in particular with 1-amino-phthalazine, is particularly suitable .zin. However, one can also use corresponding sulfonamides of the formula l1.SO:
, NHY, in which Y denotes a radical which is split off during the reaction, react with 1-halophthalazines or use other preparation methods familiar to the person skilled in the art. .
Example r: 28.4 g of 1 - (p - nitro - benzenesulfonamido) - halazine, which was obtained by condensation of p-Ni, o-benzenesulfo (, liioride with 1-amino-phthalazine,
are dissolved in 50 times the amount of absolute alcohol and treated with 10 percent by weight of a nickel-supported catalyst in a stirred autoclave with hydrogen under a pressure of 50 atm until the end of the) hydrogen uptake at 100-120. After cooling, the catalyst is filtered off and the alcoholic solution is evaporated.
The 1- (p-amino-benzenesulfonamido) - plitalazine formed is obtained in crystalline form. For purification, the compound can be recrystallized from dilute alcohol (ye- if necessary with the addition of animal charcoal. Melting point 241. Example 2: 28.4 g of 1- (p-nitro-benzenesulfonamido) -phthalazine are reduced using 67.7 g of tin chloride (hydrate) and twice the amount by weight of concentrated hydrochloric acid.
The 1 - (p - amino - benzenesulfonamido) - phtalazine formed is isolated and, if necessary, recrystallized. Melting point 241.
The resulting p-amino-benzenesulfonamide derivative, t lä.sst also see in the form of its salts, e.g. B. of sodium or calcium, isolate.