Verfahren zur Herstellung eines neuen _Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge- kennzeichnet ist, dass man ein 3-Benzol- sulfonamido-pyrazol, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Substituenten aufweist,
mit -einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Das so erhaltene 3 - (p - Amino - benzol- sufonamido)-pyrazol ist ein kristallines Pul ver vom F. 224-226 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischen produkt Verwendung finden.
Das 3-Benzolsulfonamido-pyräzol, das in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Hydrolyse in die Aminogxuppe überführ baren Substituenten enthält, kann auf ver schiedene Art und Weise .gewonnen werden.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktionsfähigen Benzolsul- fonsäurederivate, insbesondere der Benzol- sulfonsäurehalogenide, mit Pyrazolverbindun- gen, die in 3-Stellung eine Gruppe ent halten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 3-Benzolsulfonamido-pyrazol zu bilden vermag, wie mit 3-Amino-pyrazol. Man kann auch entsprechende Sulfonamide der Formel R .
SO,NHY, in der Y einen bei der nach folgenden Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 3-Halogen-pyrazolen umsetzen. Auch können andere dem Fachmann ge läufige Herstellungsmethoden benutzt werden. <I>Beispiel 1:</I> 28 g 3 - (p - Acetylamino - benzolsi-lfon- amido)-pyrazol, das durch Kondensation von p - Acetylamino - benzolsulfochlorid mit 3-Amino-pyrazol erhalten wurde, werden mit einer Lösung von 12 g Natriumhydrogyd in 150 cm' Wasser zwei Stunden unter Rück fluss gekocht.
Die Lösung wird gegebenen falls unter Zusatz von Tierkohle filtriert und mit konzentrierter Salzsäure neutralisiert. Dabei fällt das 3-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-pyrazo1 als' kristallines Pulver aus.
Die Verbindung wird durch Umkristallisa tion aus verdünnter Essigsäure gereinigt und zeigt dann den Schmelzpunks 224-226 . <I>Beispiel 2:
-</I> 31 g 3-(p-Carbäthoxyamino-benzolsulfon- amido)-pyrazol, das durch Kondensation von p - Carbäthoxyamino - benzolsulfochlorid mit 3-Aminö-pyrazol erhalten würde, werden wie im Beispiel 1 mit einer wässrigen Lösung von 12 g Natriumhydroxyd in 150 cm' Wasser unter Kochen verseift.
Nach der Neutralisation mit Salzsäure wird das ge bildete 3 - (p - Amino - benzolsulfonamido) - pyrazol isoliert und durch Umkristallisieren gereinigt.. Schmelzpunkt 224-226 .
Die- Hydrolyse kann auch mit andern alkalischen Mitteln, beispielsweise Erdalkali- hydroxyden, wie Calciumhydroxyd, oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in -Gegenwart von Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, durchgeführt werden. Das gebildete p-Amino-benzolsulfonamid- derivat lässt sich ferner in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Calciums-, isolieren.
Process for the production of a new benzene sulfonamide derivative. The subject of the present patent is a process for the preparation of a new benzenesulfonamide derivative, which is characterized in that a 3-benzenesulfonamido-pyrazole which has a substituent which can be converted into the amino group by hydrolysis in the p-position,
treated with a hydrolyzing agent.
The 3 - (p - amino - benzene sufonamido) pyrazole obtained in this way is a crystalline powder of F. 224-226. The new compound is to be used as a medicinal product and as an intermediate product.
The 3-benzenesulfonamido-pyrazole, which contains a substituent which can be converted into the amino group by hydrolysis in the p-position relative to the sulfonamide group, can be obtained in various ways.
The reaction of the corresponding reactive benzenesulfonic acid derivatives, in particular the benzenesulfonic acid halides, with pyrazole compounds which contain a group in the 3-position which is able to form a 3-benzenesulfonamido-pyrazole with the benzenesulfonic acid derivative, as with 3 -Amino-pyrazole. Corresponding sulfonamides of the formula R can also be used.
SO, NHY, in which Y denotes a radical which is split off in the following reaction, with 3-halopyrazoles. Other production methods familiar to the person skilled in the art can also be used. <I> Example 1: </I> 28 g of 3 - (p - acetylamino - benzenesi-lfon-amido) pyrazole, which was obtained by condensation of p - acetylamino - benzenesulfochloride with 3-amino-pyrazole, are mixed with a solution boiled under reflux for two hours from 12 g of sodium hydrogen in 150 cm of water.
The solution is filtered if necessary with the addition of animal charcoal and neutralized with concentrated hydrochloric acid. The 3- (p-amino-benzenesulfonamido) -pyrazole precipitates out as a crystalline powder.
The compound is purified by recrystallization from dilute acetic acid and then has the melting point 224-226. <I> Example 2:
- </I> 31 g of 3- (p-carbethoxyamino-benzenesulfonamido) -pyrazole, which would be obtained by condensation of p-carbethoxyamino-benzenesulfochloride with 3-aminö-pyrazole, as in Example 1 with an aqueous solution of 12 g of sodium hydroxide saponified in 150 cm of water while boiling.
After neutralization with hydrochloric acid, the 3 - (p - amino - benzenesulfonamido) pyrazole formed is isolated and purified by recrystallization. Melting point 224-226.
The hydrolysis can also be carried out with other alkaline agents, for example alkaline earth metal hydroxides, such as calcium hydroxide, or with acidic agents, e.g. B. hydrochloric acid, in the presence of water or organic solvents such as alcohol, can be carried out. The p-amino-benzenesulfonamide derivative formed can also be used in the form of its salts, e.g. B. of sodium or calcium isolate.