Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand .des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzo,lsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzolsulfon- amido- 5 - methyl -1,3,4- furodiazol, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsul- fonamido) - 5 -methyl-1,3"4-furodiazol ist ein kristallines Pulver. F. 171-172 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden.
Das 2-Benzolsulfonamido-5-methyl-1,3,4- furodiazol, das in p-Stellung zur Sulfonamid gruppe einen durch Hydrolyse in die Amino- W <B>0.</B>
uppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise ge wonnen werden. Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktions fähigen Benzolsulfonsäurederivate, insbeson- clere der Benzolsulfonsäurehalogenide mit 5-Methyl-1,3,4-furodiazolverbindungen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthalten,
die mit dem Benzolsulfonsäured-erivat ein 2-Benzol- sulfonamido-5-methyl-1,3,4-furodiazol zu bil den vermag, wie mit 2-Amino-5-methyl-1,3,4- furodiazol. Man kann auch entsprechende Sulfonamide der Formel R . S02:NHY, in der Y einen bei der nachfolgenden Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2-Halo- gen-5-methyl-1,3:,4-furodiazolen umsetzen. Auch können andere dem Fachmann geläu fige Herstellungsmethoden benutzt werden.
Beispiel <I>1:</I> 29,6 g 2-(p-Acetylamino-benzolsulfon- amido)-5,methyl-1,3,4-furodiazol, das durch Kondensation von p-Acetylaminobenzolsulfo- chlorid mit 2 - Amino - 5 - methyl -1, 3,4 - furo- diazol erhalten wurde, werden mit einer Lö sung von 12 g Natriumhydroxyd in 150 am' Wasser zwei Stunden unter Rückfluss, ge kocht.
Die. Lösung wird, gegebenenfalls unter Zusatz von Tierkohle, filtriert und mit konz. Salzsäure neutralisiert. Dabei fällt das 2-(p- Amino-benzo-Isulfonamido) - 5 - methyl -1,3,4 furodiazol als kristallines Pulver aus. Die Verbindung kann durch Umkristallisation aus verdünntem Alkohol bereini;t -erden. Schmelzpunkt 171-l72 .
<I>' Beispiel 2:</I> 32,6 g 2-(p-Carbäthoxyamino-benzolsul- fonamido) - 5 - methy 1-1,3,4-furodiazol, das durch Kondensation von p-Carbäthoxyamino- benzolsulfochlorid mit 2 - Amino - 5 - metby 1 1,3,4-furodia.zol erhalten -wurde, -werden wie im Beispiel 1 mit einer wässerigen Lösung von 12 g Natriumhydroxyd in 150 am- Was i --er unter Kochen verseift.
Nach der Neutra lisation mit Salzsäure wird das gebildete 2 - (p-Amino-benzolsulfonamido) - 5 - methy 1 1.3,4-furodiazol isoliert und gegebenenfalls durch L mkristallisieren gereinigt. Schmelz > Punkt 171-172 .
Die Hydrolyse kann auch mit andern alkalischen Mitteln, beispielsweise Erdalkali- hydroxyden, wie Calciumhydroxyd, oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure in Gegenwart von@Vas#er odr@r organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, durchgeführt werden.
Das gebildete p-Aniinobenzolsulfonamid- derivat lässt sieb ferner in Form seiner Salze, z. B. deNatriums oder des Caleiums, iso lieren.
Process for the preparation of a new benzenesulfonamide derivative. The subject of the present patent is a process for the preparation of a new benzo, isulfonamide derivative, which is characterized in that a 2-benzenesulfonamido-5-methyl-1,3,4-furodiazole, which in the p-position has a Has hydrolysis in the amino group convertible substituents treated with a hydrolyzing agent.
The 2- (p-amino-benzenesulfonamido) -5-methyl-1,3 "4-furodiazole obtained in this way is a crystalline powder. F. 171-172. The new compound is said to be used as a medicament and as an intermediate product.
The 2-benzenesulfonamido-5-methyl-1,3,4-furodiazole, which in the p-position to the sulfonamide group is converted into the amino W <B> 0. </B> by hydrolysis
Group contains convertible substituents can be obtained in various ways. The reaction of the corresponding reactive benzenesulfonic acid derivatives, in particular the benzenesulfonic acid halides, with 5-methyl-1,3,4-furodiazole compounds which contain a group in the 2-position is particularly suitable,
which is able to form a 2-benzenesulfonamido-5-methyl-1,3,4-furodiazole with the benzenesulfonic acid derivative, as with 2-amino-5-methyl-1,3,4-furodiazole. Corresponding sulfonamides of the formula R can also be used. S02: NHY, in which Y denotes a radical which is split off in the subsequent reaction, with 2-halogen-5-methyl-1,3:, 4-furodiazoles. Other production methods familiar to the person skilled in the art can also be used.
Example <I> 1: </I> 29.6 g of 2- (p-acetylamino-benzenesulfonamido) -5, methyl-1,3,4-furodiazole, which by condensation of p-acetylamino-benzenesulfonyl chloride with 2 - Amino - 5 - methyl -1, 3,4 - furodiazole was obtained with a solution of 12 g of sodium hydroxide in 150% of water under reflux for two hours.
The. Solution is, if necessary with the addition of animal charcoal, filtered and treated with conc. Hydrochloric acid neutralized. The 2- (p-amino-benzo-isulfonamido) -5-methyl-1,3,4 furodiazole precipitates out as a crystalline powder. The compound can be purified by recrystallization from dilute alcohol. Melting point 171-172.
<I> 'Example 2: </I> 32.6 g of 2- (p-carbethoxyamino-benzenesulphonamido) -5 - methy 1-1,3,4-furodiazole, which by condensation of p-carbethoxyamino-benzenesulphonyl chloride with 2 - Amino - 5 - metby 1 1,3,4-furodia.zol - was obtained, - are saponified with boiling as in Example 1 with an aqueous solution of 12 g of sodium hydroxide in 150 am-water.
After neutralization with hydrochloric acid, the 2 - (p-amino-benzenesulfonamido) -5-methy 1 1,3,4-furodiazole formed is isolated and, if necessary, purified by crystallization. Melt> points 171-172.
The hydrolysis can also be carried out with other alkaline agents, for example alkaline earth metal hydroxides, such as calcium hydroxide, or with acidic agents, e.g. B. hydrochloric acid in the presence of @ Vas # er or @ r organic solvents such as alcohol.
The p-aniinobenzenesulfonamide derivative formed can also be sieved in the form of its salts, e.g. B. deSodium or Caleium, isolate.