CH242496A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur     Herstellung    eines neuen     _Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch     ge-          kennzeichnet    ist, dass man ein     3-Benzol-          sulfonamido-pyrazol,    das in     p-Stellung    einen       durch    Hydrolyse in die     Aminogruppe    über  führbaren     Substituenten    aufweist,

   mit     -einem          hydrolysierenden    Mittel behandelt.  



  Das so erhaltene 3 - (p -     Amino    -     benzol-          sufonamido)-pyrazol    ist ein     kristallines    Pul  ver vom F.     224-226 .    Die neue     Verbindung     soll als Arzneimittel sowie als Zwischen  produkt Verwendung finden.  



  Das     3-Benzolsulfonamido-pyräzol,    das in       p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe        einen    durch  Hydrolyse     in    die     Aminogxuppe    überführ  baren     Substituenten    enthält, kann auf ver  schiedene Art     und    Weise     .gewonnen    werden.

    Besonders geeignet ist die Umsetzung der  entsprechenden reaktionsfähigen     Benzolsul-          fonsäurederivate,    insbesondere der     Benzol-          sulfonsäurehalogenide,    mit     Pyrazolverbindun-          gen,    die in     3-Stellung        eine    Gruppe ent  halten, die mit dem     Benzolsulfonsäurederivat       ein     3-Benzolsulfonamido-pyrazol    zu bilden  vermag, wie     mit        3-Amino-pyrazol.    Man kann  auch entsprechende Sulfonamide der Formel  R .

       SO,NHY,    in der Y     einen    bei der nach  folgenden Reaktion sich abspaltenden Rest  bedeutet, mit     3-Halogen-pyrazolen    umsetzen.  Auch können andere dem Fachmann ge  läufige Herstellungsmethoden benutzt werden.  <I>Beispiel 1:</I>  28 g 3 - (p -     Acetylamino    -     benzolsi-lfon-          amido)-pyrazol,    das durch Kondensation  von p -     Acetylamino    -     benzolsulfochlorid    mit       3-Amino-pyrazol    erhalten wurde, werden  mit einer Lösung von 12 g     Natriumhydrogyd     in 150 cm' Wasser zwei     Stunden    unter Rück  fluss gekocht.

   Die Lösung wird gegebenen  falls unter Zusatz von Tierkohle filtriert und  mit konzentrierter     Salzsäure    neutralisiert.  Dabei fällt das     3-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-pyrazo1    als' kristallines Pulver aus.

    Die     Verbindung    wird durch Umkristallisa  tion     aus        verdünnter        Essigsäure        gereinigt    und  zeigt dann den     Schmelzpunks        224-226 .         <I>Beispiel 2:

   -</I>  31 g     3-(p-Carbäthoxyamino-benzolsulfon-          amido)-pyrazol,    das durch     Kondensation    von  p -     Carbäthoxyamino    -     benzolsulfochlorid    mit       3-Aminö-pyrazol    erhalten würde, werden wie  im Beispiel 1 mit einer     wässrigen    Lösung  von 12 g     Natriumhydroxyd    in 150 cm'  Wasser unter Kochen verseift.

   Nach der       Neutralisation    mit Salzsäure wird das ge  bildete 3 - (p -     Amino    -     benzolsulfonamido)        -          pyrazol        isoliert    und durch     Umkristallisieren          gereinigt..    Schmelzpunkt     224-226 .     



  Die- Hydrolyse kann auch     mit    andern  alkalischen Mitteln, beispielsweise     Erdalkali-          hydroxyden,    wie     Calciumhydroxyd,    oder mit  sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in -Gegenwart  von Wasser oder organischen     Lösungsmitteln,          wie    Alkohol, durchgeführt werden.    Das gebildete     p-Amino-benzolsulfonamid-          derivat    lässt sich ferner     in    Form seiner Salze,  z. B. des Natriums oder des     Calciums-,     isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass- man ein 3-Benzolsulfonamido- pyrazol, das in p-Stelliuig einen durch Hy drolyse in die Aminogruppe überführbären Substituenten aufweist, mit einem hydroly- Bierenden Mittel behandelt.

   Das so erhaltene 3 - (p - Amino - benzol- sulfonamido)-pyra.zol ist ein kristallines Pul ver vom F. 224-226 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischen- Produkt Verwendung finden.