Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des im Schweiz. Patent Nr.
242492 beschriebenen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge- kennzeichnet ist, dass man ein 3-Benzol- sulfonamido-pyridazin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführ- baren Substituenten aufweist, mit einem re duzierenden Mittel behandelt.
Das 3-Benzolsulfonamido-pyridazin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamid gruppe einen durch Reduktion in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise ge wonnen werden.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktions fähigen Benzolsulfonsäurederivate, insbeson dere . der Benzolsulfonsäurehalogeriide, mit Pyridazinverbindungen, die in 3-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzol- sulfonsäurederivat ein 3-Benzolsulfonamido- pyridazin zu bilden vermag, insbesondere mit 3 - Amino - pyridazin. Man kann aber auch entsprechende Sulfonamide der Formel RSO2NHY,
in der Y einen bei der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 3-Ha- logen-pyridazinen umsetzen oder andere dem Fachmann geläufige Herstellungsmethoden benutzen.
Beispiel <I>1:</I> 28 g 3 - (p - Nitro - benz(>lsulfonamido) - pyridazin, das durch Kondensation von p-Nitro-benzolsulfochlorid mit aus 3-Chlor- pyridazin und Ammoniak gewonnenen 3- Amino-pyrida.zin erhalten wurde,
werden in der 50fachen Menge absolutem Alkohol ge löst und mit 10 Gewichtsprozenten eines Nickel-Träger-Katalysators im Rührauto- klaven mit Wasserstoff unter einem Ober- druck von 50 Atm. bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnahme bei 100-120 behan delt. Nach dem Erkalten wird vom Kataly sator abfiltriert und die alkoholische Lösung eingedampft. Dabei fällt das gebildete 3-(p- Amino-benzolsulfonamido)-pyrida.z,in kristal lin an.
Die Verbindung kann zur Reinigung aus verdünntem Alkohol, gegebenenfalls unter Zusatz von Tierkohle, umkristallisiert werden. Schmelzpunkt<B>207'.</B> <I>Beispiel 2:</I> 28 g 3 - (p - Nitro - benzoIsulfonamido)- pyridazin werden mittels 67,7 g Zinnchlorür (Hydrat) und der doppelten Gewichtsmenge konzentrierter Salzsäure reduziert. Das ge bildete 3 - (p - Amino - benzolsulfonamido)
- pyridazin wird isoliert und gegebenenfalls umkristallisiert. Schmelzpunkt 207 . Das entstandene p-Amino-benzolsulfon- amidderivat lässt sich auch in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Kalziums, isolieren.
Process for the preparation of a benzenesulfonamide derivative. The subject of the present patent is a process for the production of the in Switzerland. Patent no.
242492 described benzenesulfonamide derivative, which is characterized in that a 3-benzenesulfonamido-pyridazine, which has a substituent which can be converted into the amino group by reduction in the benzene ring in the p-position to the sulfonamide group, is treated with a reducing agent.
The 3-benzenesulfonamido-pyridazine, which in the benzene ring in the p-position to the sulfonamide group contains a substituent which can be converted into the amino group by reduction, can be obtained in various ways.
The implementation of the corresponding reactive benzenesulfonic acid derivatives is particularly suitable, in particular. of the benzenesulfonic acid halogeriide, with pyridazine compounds which contain a group in the 3-position which is able to form a 3-benzenesulfonamidopyridazine with the benzenesulfonic acid derivative, in particular with 3-amino-pyridazine. But you can also use the corresponding sulfonamides of the formula RSO2NHY,
in which Y denotes a radical which is split off during the reaction, react with 3-halo-pyridazines or use other production methods familiar to the person skilled in the art.
Example <I> 1: </I> 28 g of 3 - (p - nitro - benz (> lsulfonamido) - pyridazine, which is obtained by condensation of p-nitro-benzenesulphochloride with 3-amino- obtained from 3-chloropyridazine and ammonia pyrida.zin was received,
are dissolved in 50 times the amount of absolute alcohol and with 10 percent by weight of a nickel-supported catalyst in a stirred autoclave with hydrogen under an overpressure of 50 atm. until the end of hydrogen uptake at 100-120 treated. After cooling, the catalyst is filtered off and the alcoholic solution is evaporated. The 3- (p-amino-benzenesulfonamido) -pyrida.z formed is obtained in crystalline form.
For purification, the compound can be recrystallized from dilute alcohol, optionally with the addition of animal charcoal. Melting point 207 '. Example 2: 28 g of 3- (p-nitro-benzo-isulfonamido) -pyridazine are obtained using 67.7 g of tin chloride (hydrate) and twice the amount by weight of concentrated hydrochloric acid reduced. The 3 - (p - amino - benzenesulfonamido) formed
- pyridazine is isolated and, if necessary, recrystallized. Melting point 207. The resulting p-amino-benzenesulfonamide derivative can also be used in the form of its salts, e.g. B. of sodium or calcium, isolate.