CH250000A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates.Info
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- C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D237/30—Phthalazines
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist c-in Verfahren zur Herstellung des im seli@reiz. Patent Nr. ?42490 beschriebenen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge- i:ennzeiehnet ist, dass man ein 1-Benzolsulfon- ;; mido-phtalaziii, das im Benzolring in li-Stellung zur SulfonamidgTuppe einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführ- 1> < iren Substituenten aufweist, mit einem re duzierenden Mittel behandelt. Das 1-Benzolsulfonamido-phtalazin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfon- ainidgruppe einen durch Reduktion in die Aininogruppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen werden. Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reak tionsfähigen Benzolsulfonsäurederivate, ins besondere der Benzolsulfonsäurehalogenide, mit Phtalazinverbindungen, die in 1-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzol sulfonsäurederivat ein 1-Benzolsulfonamido- phtalazin zu bilden vermag, insbesondere mit 1 - Amino - phtala.zin. Man kann aber a uch entsprechende Sulfonamide der Formel l1.SO: ,NHY, in der Y einen bei der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 1-Ha- logen-phtalazinen umsetzen oder andere dem Fachmann geläufige Flerstellungsmethoden benutzen. . Beispiel r: 28,4 g 1 - (p - Nitro - benzolsulfonamido)- hhIalazin, das durch Kondensation von p-Ni- ti,o-benzolsulfo(,liiorid mit 1-Amino-phtalazin nrha.lten wurde, werden in der 50fachen Menge absolutem Alkohol gelöst und mit 10 Gewichtsprozenten eines Nickel-Träger- Katalysators im Rührautoklaven mit Wasser stoff unter einem Überdruck von 50 Atm bis zur Beendigung der )Vasserstoffaufnahme bei 100-120 behandelt. Nach dem Erkalten jvird vom Katalysator abfiltriert und die al- hoholisehe Lösung eingedampft. Dabei fällt das gebildete 1-(p Amino-benzolsulfonamido)- plitalazin kristallin an. Die Verbindung kann zur Reinigung aus verdünntem Alkohol, (ye- gebenenfalls unter Zusatz von Tierkohle, umkristallisiert werden. Schmelzpunkt 241 . Beispiel <I>2:</I> 28,4 g 1-(p--Nitro-benzolsulfonamido)- phtalazin werden mittels 67,7 g Zinnchlorür (Hydrat) und der doppelten Gewichtsmenge konzentrierter Salzsäure reduziert. Das ge bildete 1 - (p - Amino - benzolsulfonamido)- phtalazin wird isoliert und gegebenenfalls umkristallisiert. Schmelzpunkt 241 . Das entstandene p-Amino-benzolsulfon- amidderiva,t lä.sst sieh auch in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Kalziums, isolieren.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Ben7ol- sulfonamiclderivates, dadurch gekennzeich net, dass man ein 1-Benzoisulfonamido- lilitalazin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduk tion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzie renden Mittel behandelt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE250000X | 1939-05-23 | ||
CH244345T | 1941-05-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH250000A true CH250000A (de) | 1947-07-31 |
Family
ID=25728928
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH250000D CH250000A (de) | 1939-05-23 | 1941-05-23 | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH250000A (de) |
-
1941
- 1941-05-23 CH CH250000D patent/CH250000A/de unknown
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