CH244347A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates.Info
- Publication number
- CH244347A CH244347A CH244347DA CH244347A CH 244347 A CH244347 A CH 244347A CH 244347D A CH244347D A CH 244347DA CH 244347 A CH244347 A CH 244347A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methyl
- furodiazole
- preparation
- benzenesulfonamido
- benzenesulfonamide derivative
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Description
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des im Patent Nr.240223 beschriebenen Benzolsulfonamid- derivates, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzolsulfonamido-5-methyl- 1,3,4-furodiazol, das in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe über führbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt. Die so erhaltene Verbindung soll als Heil mittel oder als Zwischenprodukt Verwendung finden. Das 2-Benzolsulfonamido-5-methyl-1,3,4- furodiazol, das: in p-Stellung zur Sulfonamid gruppe einen durch Reduktion in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise ge wonnen werden. Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktionsfähi gen Benzolsulfonsäurederivate, insbesondere der Benzolsulfonsäurehalogenide, mit 5- ilTethyl -1,3,4- furodiazol -Verbindungen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 2-Benzol- sulfonamido-5-methyl-1,3,4-furodiazol zu bil den vermag, insbesondere mit 2-Amino-5- methyl -1, 3,4 - furodiazol. Man kann aber auch entsprechende Sulfonamide der Formel 1?SO_NHY, in der Y einen bei der nachfol genden Reaktion -sich abspaltenden Rest be deutet, mit 2-Halogen-5-methyl-1,3,4-furo- diazolen umsetzen, oder andere dem Fach mann geläufige Herstellungsmethoden be nutzen. <I>Beispiel 1:</I> 28,4g 2-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-5- methyl-1,3,4-furodiazol, das durch Konden sation von p-Nitro-benzolsulfochlorid mit 2 Amino- 5- methyl -1,3,4 - furodiazol erhalten wurde, werden in der 50fachen Menge abso lutem Alkohol gelöst und mit 10 Gewichts prozent eines Nickel-Träger-Katalysators im Rührautoklaven mit Wasserstoff unter einem Überdruck von 50 Atm. bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnahme bei 100-120 be handelt. Nach dem Erkalten wird vom Kata- lysator abfiltriert und die alkoholische Lö sung eingedampft. Dabei fällt das gebildete - (p -,Aminoi-benzolsulfonamido) - 5 -methyl- 1,3,4-furodiazol kristallin an. Die Verbindung kann zur Reinigung aus verdünntem Alkohol, gegebenenfalls unter Zusatz von Tierkohle, umkristallisiert werden. Schmelzpunkt 171 his 172 . Beispiel <I>2:</I> 28,4 g 2-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-5- metliyl-1,3,4-furodiazol werden mittels 67,7 g Zinnchlorür (Hydrat) und der doppelten Gewichtsmenge konzentrierter Salzsäure re duziert. Das gebildete 2-(p- Amino-benzolsul- fonamido) - 5-methyl -1,3,4- furodiazol wird isoliert und gegebenenfalls umkristallisiert. Schmelzpunkt 171-172 . Das entstandene p - Aminobenzolsulfon- amidderivat lässt sich auch in Form seiner Salze. z. B. des N atrium:s oder des Kalziums, isolieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-(p- Amino -benzolsiilfonamido) --5 -methyl-1,3,4- furodiazol, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonainido-5-methyl-1,3,4-furo- diazol, das in p-Stellung einen durch Reduk tion in die Aminogrnppe überführbaren Sub- stituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt.Die so erhaltene Verbindung soll als Heil mittel oder als Z:i-isehenprodul@t Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE244347X | 1939-05-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH244347A true CH244347A (de) | 1946-09-15 |
Family
ID=5925438
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH244347D CH244347A (de) | 1939-05-23 | 1941-05-23 | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH244347A (de) |
-
1941
- 1941-05-23 CH CH244347D patent/CH244347A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH244347A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
CH244348A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
CH250003A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
CH244345A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
CH244346A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
CH249997A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
CH250002A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
CH250007A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
CH250001A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
CH250000A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
CH242492A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH242493A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH242487A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH242490A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
DE823446C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen | |
CH242491A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239683A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH240223A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
AT236407B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-alkylen-semicarbaziden | |
CH240221A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239680A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH242496A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH239686A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
CH250005A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
CH235567A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. |