CH207673A - Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. Gemäss der im Patent Nr. 199315 be schriebenen Erfindung sind gewisse Amino- acyl- und Oxyacylaminobenzolsulfonsäure- amide sowie deren Substitutionsprodukte durch ihre Wirkung gegen bakterielle Infek tionskrankheiten ausgezeichnet. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Amino- benzolsulfonsäureamidverbindung, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4- (4'-Nitrobenzolsulfonamido) -benzolsulfon- dimethylamid durch Einwirken eines Reduk- tionsmittels zum 4-(4'-Aminobenzolsulfon- amido)-benzolsulfondimethylamid reduziert. Als Reduktionsmittel verwendet man vor zugsweise Eisenspäne in Gegenwart von stark verdünnter Essigsäure. Man kann aber auch andere gebräuchliche Reduktionsmittel verwenden, wie zum Beispiel die Ausgangs verbindung in wässrig-alkalischer Lösung mit Natriumhydrosulfit reduzieren. Aus der Re- cluktionsmischung lässt sich das Reaktions- produkt in üblicher Weise abscheiden. Man kann zum Beispiel die Reaktionsmischung alkalisch machen, vom Eisenschlamm ab saugen und das Reaktionsprodukt aus dem Filtrat durch Ansäuern mit Säuren, wie Essigsäure, ausfällen. Nach dem Umkristal- lisieren, z. B. aus verdünntem Alkohol, bil det das so erhältliche 4-(4'-Aminobenzolsul- fonamido)-benzolsufondimethylamid farb lose Kristalle vom Schmelzpunkt 194'. Es ist in kaltem Wasser fast unlöslich, löst sich in verdünnten Alkalien und soll therapeu tische Anwendung finden. <I>Beispiel:</I> 50 g 4-(4'-Nitrobenzolsudonamido)-ben- zolsulfondimethylamid (dargestellt durch Kondensation von 4-Nitrobenzolsulfochlorid mit 4 - Aminobenzolsulfondimethylamid in Pyridin, aus Alkohol verfilzte Nadeln vom Schmelzpunkt 179') werden zu einer kochen den Mischung von 100 g Eisenspänen, 500 cm-' Wasser und 5 cm' Essigsäure ge geben. Nach mehrstündigem Kochen der stark gerührten Mischung unter Riickfluss wird abgekühlt, mit verdünnter Natronlauge alkalisch gemacht und vom Eisen abgesaugt. Durch Ansäuern des Filtrates mit Essig säure wird das 4-(4'-Aminobenzolsulfon- amido)-benzolsulfondimethylamid ausgefällt. Es bildet nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 194'. An Stelle mit Eisen zu reduzieren, kann man die als Ausgangsstoff genannte Nitroverbindung auch mit andern gebräuchlichen Reduktionsmitteln reduzie ren. Zum Beispiel kann man die Nitrover- bindung in wässriger Natronlauge lösen und so lange festes Natriumhydrosulfit unter schwacher Erwärmung zusetzen, bis die Lö sung dauernd entfärbt ist. Durch Ansäuern der Lösung mit Essigsäure wird die Amino- verbindung ausgefällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Amino- ben7oIsulfonsä ureaniidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-(4'-Nitroben- zolsnlfonamido) - benzolsulfondimethylamid durch Einwirken eines Reduktionsmittels zum 4-(4'- Aminobenzolsulfonamido)-benzol- sulfondiinethylainid reduziert. Das so erhältliche 4-(4'-Aminobenzolsul- fonamido)-benzolsulfondiinethvlamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 194'.<B>UN</B> TERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Reduktions mittel Eisenspäne und verdiinnte Essig säure verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion in wässrig-alkaliseher Lösung mittels Na- triumhydrosulfit bewirkt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE207673X | 1936-02-06 | ||
CH204382T | 1937-01-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH207673A true CH207673A (de) | 1939-11-15 |
Family
ID=25724054
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH207673D CH207673A (de) | 1936-02-06 | 1937-01-12 | Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH207673A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2433784A (en) * | 1943-04-12 | 1947-12-30 | Sun Chemical Corp | Aminobiphenylsulfonanilide |
-
1937
- 1937-01-12 CH CH207673D patent/CH207673A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US2433784A (en) * | 1943-04-12 | 1947-12-30 | Sun Chemical Corp | Aminobiphenylsulfonanilide |
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