CH207673A - Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.       Gemäss der im Patent Nr. 199315 be  schriebenen Erfindung sind     gewisse        Amino-          acyl-    und     Oxyacylaminobenzolsulfonsäure-          amide    sowie deren     Substitutionsprodukte     durch ihre Wirkung gegen bakterielle Infek  tionskrankheiten ausgezeichnet.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     Amino-          benzolsulfonsäureamidverbindung,    welches  dadurch     gekennzeichnet    ist, dass man  4-     (4'-Nitrobenzolsulfonamido)        -benzolsulfon-          dimethylamid    durch     Einwirken        eines        Reduk-          tionsmittels    zum     4-(4'-Aminobenzolsulfon-          amido)-benzolsulfondimethylamid    reduziert.

    Als Reduktionsmittel verwendet man vor  zugsweise Eisenspäne in     Gegenwart    von  stark verdünnter Essigsäure. Man     kann    aber  auch andere gebräuchliche     Reduktionsmittel          verwenden,    wie zum Beispiel die Ausgangs  verbindung in     wässrig-alkalischer    Lösung mit       Natriumhydrosulfit    reduzieren. Aus der     Re-          cluktionsmischung    lässt sich das Reaktions-         produkt    in üblicher Weise abscheiden.

   Man  kann zum Beispiel die     Reaktionsmischung     alkalisch machen, vom Eisenschlamm ab  saugen und das Reaktionsprodukt aus dem  Filtrat durch Ansäuern mit Säuren, wie  Essigsäure, ausfällen. Nach dem     Umkristal-          lisieren,    z. B. aus verdünntem Alkohol, bil  det das so erhältliche     4-(4'-Aminobenzolsul-          fonamido)-benzolsufondimethylamid    farb  lose Kristalle vom     Schmelzpunkt    194'. Es  ist in kaltem Wasser fast unlöslich, löst sich  in verdünnten Alkalien und soll therapeu  tische Anwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  50 g     4-(4'-Nitrobenzolsudonamido)-ben-          zolsulfondimethylamid    (dargestellt durch       Kondensation    von     4-Nitrobenzolsulfochlorid     mit 4 -     Aminobenzolsulfondimethylamid    in       Pyridin,    aus Alkohol verfilzte     Nadeln    vom  Schmelzpunkt     179')    werden zu einer kochen  den Mischung von 100 g Eisenspänen,      500     cm-'    Wasser und 5 cm' Essigsäure ge  geben.

   Nach mehrstündigem Kochen der  stark gerührten Mischung unter     Riickfluss     wird     abgekühlt,    mit verdünnter Natronlauge  alkalisch gemacht und vom Eisen abgesaugt.  Durch Ansäuern des Filtrates mit Essig  säure wird das     4-(4'-Aminobenzolsulfon-          amido)-benzolsulfondimethylamid    ausgefällt.  Es bildet nach dem     Umkristallisieren    aus  verdünntem Alkohol farblose Kristalle vom  Schmelzpunkt 194'. An Stelle mit Eisen zu  reduzieren, kann man die als Ausgangsstoff  genannte     Nitroverbindung    auch mit andern  gebräuchlichen Reduktionsmitteln reduzie  ren.

   Zum Beispiel kann man die     Nitrover-          bindung    in wässriger Natronlauge lösen und  so lange festes     Natriumhydrosulfit    unter  schwacher     Erwärmung    zusetzen, bis die Lö  sung dauernd entfärbt ist. Durch Ansäuern  der Lösung mit Essigsäure wird die     Amino-          verbindung    ausgefällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Amino- ben7oIsulfonsä ureaniidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-(4'-Nitroben- zolsnlfonamido) - benzolsulfondimethylamid durch Einwirken eines Reduktionsmittels zum 4-(4'- Aminobenzolsulfonamido)-benzol- sulfondiinethylainid reduziert. Das so erhältliche 4-(4'-Aminobenzolsul- fonamido)-benzolsulfondiinethvlamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 194'.

   <B>UN</B> TERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Reduktions mittel Eisenspäne und verdiinnte Essig säure verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion in wässrig-alkaliseher Lösung mittels Na- triumhydrosulfit bewirkt.