CH200907A - Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen aromatischen Aldehyds. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     stickstoffhaltigen    aromatischen Aldehyds.         Gegenstand    des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Herstellung     eines        stick-          stoffhaltigen    aromatischen     Aldehyds.        Das     Verfahren ist     dadurch        .gekennzeichnet,        dass:

       man     N-Di-chloräthyl-anilin,        N-Methylform-          anilid        und        Phosphoroxychlorid    aufeinander  einwirken lässt und .in dem so erhaltenen       p-Di-(chlorälhyl)-amino-benzaldehyd    durch  Behandlung mit einem verseifenden Mittel  das Chlor gegen eine Sauerstoffbrücke aus  tauscht. Der so     erhältliche        p-Morpholino-          benzaIdehyd        kristallisiert    in feinen farb  losen     Kristallen:    vom F.

   P.     6ss    bis<B>67'.</B> Er  soll zur     Synthese,    von Farbstoffen u. a. die  nen.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu 169     Gewichtsteilen        Phosphoroxychlorid     gibt man bei<B>N</B>   allmählich 91 Gewichts  teile     N-Di-oxyäthyl=anilin    und -erwärmt das       Gemisch    noch.

       ,einige    Zeit auf 90     bis        10,0.'.     Nach dem Abkühlen lässt man bei 10     bis   <B>15'</B>  allmählich ein     Gemisch    von 135 Gewichts-    teilen     N-Methylformanilid    und 154     Gewichts-          teilen        Phosphoroxychlorid        zutropfen,    er  wärmt noch einige Stunden auf 45 bis<B>50'</B>  und trägt auf     Eis    aus.

   Der entstandene       p-Di-(chloräthyl)-aminobenzaldehyd    scheidet  sich als schwach :gefärbtes Öl ab,     welches     nach kurzem Rühren zu feinen,     praktisch     reinen     Kristallen    erstarrt.

   Der Aldehyd       kristallisiert    aus Alkohol in :derben langen       Prismen    vom Schmelzpunkt<B>88,5'.</B> Dieser       wird    mit etwa     ,der        15fachen    Menge     50%igem     Alkohol     und    1,05     Mol    :Soda unter Rühren  am     Rückflusskühler        gekocht.    mach     Abdastil-          lieren        des    Alkohole erhält man den     p-Mor-          pholinabenzal,dehyd    als :

  schwach     gefärbtes,    in  der     Kälte    zu     Kristallen        erstarrendes   <B>01.</B>  Durch     Umkristallisieren    aus sehr wenig  Alkohol erhält man :den     Ald-e & yd    in     feinen     farblosen Kristallen vom     Schmelzpunkt    66  bis 67  . Er ist     ausserordentlich        löslich    in  organischen Mitteln wie Alkohol,     Essigester,          Aceton,        Äther        usw.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines stick- stoffhaltigen aromatischen Aldehyds, da durch gekennzeichnet, dass man N-Di-chlor- ä,thyl-anilin, N-Methylformanilid und Phos- phoroxychlorid aufeinander einwirken lässt und in .dem so erhaltenen p-Di-(chloräthyl)

   - aminobenzaIdehyd das Chlor durch Behand- lung mit einem verseifenden Mittel gegen eine .Sauerstoffbrücke austauscht. Der so erhältliche p-Morpholinobenzaldehyd kri stallisiert in feinen farblosen Kristallen vom h. P. 66 bis 67 .