CH200906A - Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen aromatischen Aldehyds. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     stickstoffhaltigen    aromatischen Aldehyds.         Gegenstand    des     vorliegenden        Patentes    ist  ' ein     Verfahren    zur Herstellung     eines        stick-          stoffhaltigen        aromatischen        Aldehyds..    Das       Verfahren        'st    dadurch     gekennzeichnet,        @dass,     man     N-Chloräthyl-N-methylanilin,

          N-14Zethyl-          formanilid    und     Phos        phoroxychlorid    aufein  ander     einwirken    lässt und     in.    dem so erhalte  nen     p-Chloräthylmethylaminobenzaldehyd    ,

  das  Chlor durch     Behandlung    mit einem     versei-          fenden        Mittel    gegen die     OH-Gruppe        aus-          tauscht.    Der so     erhältliche        p-Oxyäthylmethyl-          aminobenzaldehyd    stellt     ein,        weisses        Kristall-          pulver    vom F. P.69   dar. Es, soll zur Syn  these von Farbstoffen u. a. dienen.

    
EMI0001.0037     
  
    <I>Beispiel:</I>
<tb>  Zu <SEP> 83 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Phosphoroxychlorid
<tb>  lässt <SEP> mann: <SEP> bei <SEP> 40 <SEP> bis <SEP> 50 <SEP>   <SEP> 75,5 <SEP> Gewichtsteile
<tb>  Ä'-Oxyäthyl-N-methylanilin <SEP> zutropfen <SEP> und
<tb>  erwärmt <SEP> hierauf <SEP> einige <SEP> Zeit <SEP> auf <SEP> etwa <SEP> 90 <SEP>  .
<tb>  Nach <SEP> dem:

   <SEP> Abkühlen <SEP> tropft <SEP> man <SEP> bei <SEP> 0 <SEP>   <SEP> lang  sam <SEP> eine <SEP> in <SEP> bekannter <SEP> Weise <SEP> dargestellte <SEP> Mi-     
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    schung <SEP> von, <SEP> 135 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> N-Methyl  formanilid, <SEP> 1,54 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Phosphoroxy  chlorid <SEP> und <SEP> 100 <SEP> Gewichtsfellen <SEP> Benzol <SEP> zu,
<tb>  erwärmt <SEP> einige <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> 30 <SEP> bis <SEP> 35 <SEP>   <SEP> und
<tb>  trägt <SEP> dann <SEP> die <SEP> Reaktionsmasse <SEP> auf <SEP> Eis <SEP> aus.
<tb>  Nach <SEP> Neutralisieren <SEP> mit <SEP> Natronlauge <SEP> wird
<tb>  die <SEP> benzolisehe <SEP> Lösung <SEP> des <SEP> Aldehyds. <SEP> abge  trennt <SEP> und <SEP> mit <SEP> Waesendampf <SEP> destilliert.

   <SEP> Es
<tb>  hinterbleibt <SEP> der <SEP> p-Chl-oräIhylmethylamino  benzaldehyd <SEP> als- <SEP> fast <SEP> farbloses., <SEP> bald <SEP> erstar  rendes <SEP> i<B>Öl,</B> <SEP> welches <SEP> äus <SEP> Alkohol <SEP> in <SEP> derben
<tb>  Prismen; <SEP> vom,Schmelzpunkt <SEP> 70 <SEP>   <SEP> kristallisiert.
<tb>  



  Der <SEP> p--Chloräthylmethylammobenzaldehyd
<tb>  wird <SEP> nun. <SEP> mit <SEP> dar <SEP> ,dreifachen <SEP> Menge <SEP> Alkohol
<tb>  und <SEP> der <SEP> siebenfachen <SEP> Menge <SEP> einer <SEP> verdünn  ten <SEP> wässerigenSodasösung, <SEP> welche <SEP> 11%1o <SEP> Äqui  valente <SEP> Soda <SEP> enthält, <SEP> versetzt, <SEP> und <SEP> unter
<tb>  Rühren;

   <SEP> am <SEP> Rückflusskühler <SEP> .gekocht, <SEP> bis <SEP> die
<tb>  Soda <SEP> fast <SEP> vollständig <SEP> verbraucht <SEP> isst. <SEP> Hier  auf <SEP> wird <SEP> der <SEP> Alkohol <SEP> abdestilliert <SEP> und
<tb>  .der <SEP> p-Oxyäthylmethylaminobenzaldehyd <SEP> als
<tb>  ,schwachgelblich, <SEP> gefärbtes <SEP> 01 <SEP> in <SEP> guter <SEP> Rein-              heit        und    Ausbeute gewonnen.

       Diese@    01     er-          starrt    nach     einiger        Zeit    zu fast farblosen       Kristallen,        welche    nach     dem        Umkristalli-          sieren    aus     Alkohol        bei    6.9   schmelzen.

       Der          so        erhaltene    Aldehyd     ist        ausserordentlich    lös  lich in     organischen        Mitteln        wie    Alkoholen,       Äther,        Benzol,        Chloroform    u. a.  



  Man     kann    auch den     Zusatz    des     Alkohols     vermeiden, d. h. den     halogenhaltigen    Aldehyd  direkt mit wässeriger     Sodalösung    behandeln.  In     diesem    Falle     geht        jedoch        die        Umsetzung          wiegen    der     Urlöslichkeit        des    Aldehyds in       Wasser        langsamer    vor     sich.  

Claims (1)

1. EMI0002.0042 <B>PATENTANMUOH</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> stick stoffhaltigen <SEP> aromatischen <SEP> Aldehyds, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> N-Chlor äthyl-N-methylanilin, <SEP> N-Mefylformanilid <tb> und <SEP> Phospharogychlorid <SEP> aufeinander <SEP> einwir ken <SEP> lt & <SEP> und <SEP> in <SEP> dem <SEP> so <SEP> erhaltenen <SEP> p-Chlor äthylmethylaminobenzaldehyd <SEP> das <SEP> Chlor <tb> durch <SEP> Behandlung <SEP> mit <SEP> einem <SEP> verseifenden <tb> Mittel <SEP> gegen <SEP> die <SEP> OH-,GTuppe <SEP> austauscht. <tb> Der <SEP> so <SEP> erhältliche <SEP> p-Ogyäthylmethylamipp benzaldehyd <SEP> stellt <SEP> ein. <SEP> weisses <SEP> Kristallpulver <SEP> , <SEP> . <tb> vom <SEP> F. <SEP> P. <SEP> 69 <SEP> 0 <SEP> dar.