Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen aromatischen Aldehyds. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ' ein Verfahren zur Herstellung eines stick- stoffhaltigen aromatischen Aldehyds.. Das Verfahren 'st dadurch gekennzeichnet, @dass, man N-Chloräthyl-N-methylanilin,
N-14Zethyl- formanilid und Phos phoroxychlorid aufein ander einwirken lässt und in. dem so erhalte nen p-Chloräthylmethylaminobenzaldehyd ,
das Chlor durch Behandlung mit einem versei- fenden Mittel gegen die OH-Gruppe aus- tauscht. Der so erhältliche p-Oxyäthylmethyl- aminobenzaldehyd stellt ein, weisses Kristall- pulver vom F. P.69 dar. Es, soll zur Syn these von Farbstoffen u. a. dienen.
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<I>Beispiel:</I>
<tb> Zu <SEP> 83 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Phosphoroxychlorid
<tb> lässt <SEP> mann: <SEP> bei <SEP> 40 <SEP> bis <SEP> 50 <SEP> <SEP> 75,5 <SEP> Gewichtsteile
<tb> Ä'-Oxyäthyl-N-methylanilin <SEP> zutropfen <SEP> und
<tb> erwärmt <SEP> hierauf <SEP> einige <SEP> Zeit <SEP> auf <SEP> etwa <SEP> 90 <SEP> .
<tb> Nach <SEP> dem:
<SEP> Abkühlen <SEP> tropft <SEP> man <SEP> bei <SEP> 0 <SEP> <SEP> lang sam <SEP> eine <SEP> in <SEP> bekannter <SEP> Weise <SEP> dargestellte <SEP> Mi-
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schung <SEP> von, <SEP> 135 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> N-Methyl formanilid, <SEP> 1,54 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Phosphoroxy chlorid <SEP> und <SEP> 100 <SEP> Gewichtsfellen <SEP> Benzol <SEP> zu,
<tb> erwärmt <SEP> einige <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> 30 <SEP> bis <SEP> 35 <SEP> <SEP> und
<tb> trägt <SEP> dann <SEP> die <SEP> Reaktionsmasse <SEP> auf <SEP> Eis <SEP> aus.
<tb> Nach <SEP> Neutralisieren <SEP> mit <SEP> Natronlauge <SEP> wird
<tb> die <SEP> benzolisehe <SEP> Lösung <SEP> des <SEP> Aldehyds. <SEP> abge trennt <SEP> und <SEP> mit <SEP> Waesendampf <SEP> destilliert.
<SEP> Es
<tb> hinterbleibt <SEP> der <SEP> p-Chl-oräIhylmethylamino benzaldehyd <SEP> als- <SEP> fast <SEP> farbloses., <SEP> bald <SEP> erstar rendes <SEP> i<B>Öl,</B> <SEP> welches <SEP> äus <SEP> Alkohol <SEP> in <SEP> derben
<tb> Prismen; <SEP> vom,Schmelzpunkt <SEP> 70 <SEP> <SEP> kristallisiert.
<tb>
Der <SEP> p--Chloräthylmethylammobenzaldehyd
<tb> wird <SEP> nun. <SEP> mit <SEP> dar <SEP> ,dreifachen <SEP> Menge <SEP> Alkohol
<tb> und <SEP> der <SEP> siebenfachen <SEP> Menge <SEP> einer <SEP> verdünn ten <SEP> wässerigenSodasösung, <SEP> welche <SEP> 11%1o <SEP> Äqui valente <SEP> Soda <SEP> enthält, <SEP> versetzt, <SEP> und <SEP> unter
<tb> Rühren;
<SEP> am <SEP> Rückflusskühler <SEP> .gekocht, <SEP> bis <SEP> die
<tb> Soda <SEP> fast <SEP> vollständig <SEP> verbraucht <SEP> isst. <SEP> Hier auf <SEP> wird <SEP> der <SEP> Alkohol <SEP> abdestilliert <SEP> und
<tb> .der <SEP> p-Oxyäthylmethylaminobenzaldehyd <SEP> als
<tb> ,schwachgelblich, <SEP> gefärbtes <SEP> 01 <SEP> in <SEP> guter <SEP> Rein- heit und Ausbeute gewonnen.
Diese@ 01 er- starrt nach einiger Zeit zu fast farblosen Kristallen, welche nach dem Umkristalli- sieren aus Alkohol bei 6.9 schmelzen.
Der so erhaltene Aldehyd ist ausserordentlich lös lich in organischen Mitteln wie Alkoholen, Äther, Benzol, Chloroform u. a.
Man kann auch den Zusatz des Alkohols vermeiden, d. h. den halogenhaltigen Aldehyd direkt mit wässeriger Sodalösung behandeln. In diesem Falle geht jedoch die Umsetzung wiegen der Urlöslichkeit des Aldehyds in Wasser langsamer vor sich.
Process for the preparation of a nitrogen-containing aromatic aldehyde. The subject of the present patent is 'a process for the preparation of a nitrogen-containing aromatic aldehyde .. The process' is characterized in that, one N-chloroethyl-N-methylaniline,
N-14Zethylformanilid and phosphorus oxychloride can act on each other and in. The p-chloroethylmethylaminobenzaldehyde thus obtained,
the chlorine is exchanged for the OH group by treatment with a saponifying agent. The p-oxyethylmethyl aminobenzaldehyde that can be obtained in this way is a white crystal powder from F.P.69. It is said to be used for the synthesis of dyes and the like. a. serve.
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<I> Example: </I>
<tb> For <SEP> 83 <SEP> parts by weight <SEP> phosphorus oxychloride
<tb> lets <SEP> man: <SEP> at <SEP> 40 <SEP> to <SEP> 50 <SEP> <SEP> 75.5 <SEP> parts by weight
<tb> Add dropwise Ä'-Oxyäthyl-N-methylaniline <SEP> <SEP> and
<tb> heats <SEP> then <SEP> some <SEP> time <SEP> to <SEP> about <SEP> 90 <SEP>.
<tb> After <SEP> the:
<SEP> cool down <SEP> drip <SEP> one <SEP> at <SEP> 0 <SEP> <SEP> slowly <SEP> a <SEP> <SEP> displayed in <SEP> known <SEP> way <SEP> > Mi-
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<SEP> of, <SEP> 135 <SEP> parts by weight <SEP> N-methyl formanilide, <SEP> 1.54 <SEP> parts by weight <SEP> phosphorus oxychloride <SEP> and <SEP> 100 <SEP> weights < SEP> Benzene <SEP> to,
<tb> heats <SEP> for a few <SEP> hours <SEP> to <SEP> 30 <SEP> to <SEP> 35 <SEP> <SEP> and
<tb> <SEP> then <SEP> discharges the <SEP> reaction mass <SEP> on <SEP> ice <SEP>.
<tb> After <SEP> neutralize <SEP> with <SEP> caustic soda <SEP>
<tb> the <SEP> benzolisehe <SEP> solution <SEP> of the <SEP> aldehyde. <SEP> separated <SEP> and <SEP> with <SEP> vapor <SEP> distilled.
<SEP> It
<tb> remains <SEP> the <SEP> p-chloroethylmethylamino benzaldehyde <SEP> as- <SEP> almost <SEP> colorless., <SEP> soon <SEP> solidifying <SEP> i <B> oil, </B> <SEP> which <SEP> out of <SEP> alcohol <SEP> in <SEP>
<tb> prisms; <SEP> from, melting point <SEP> 70 <SEP> <SEP> crystallizes.
<tb>
The <SEP> p - chloroethylmethylammobenzaldehyde
<tb> becomes <SEP> now. <SEP> with <SEP> representing <SEP>, triple <SEP> amount of <SEP> alcohol
<tb> and <SEP> of the <SEP> seven times the <SEP> amount <SEP> of a <SEP> diluted <SEP> aqueous soda solution, <SEP> which <SEP> 11% 1o <SEP> equivalents <SEP> soda < SEP> contains, <SEP> offset, <SEP> and <SEP> below
<tb> stirring;
<SEP> on the <SEP> reflux condenser <SEP> .boiled, <SEP> to <SEP> the
<tb> Soda <SEP> almost <SEP> completely <SEP> consumed <SEP> eats. <SEP> Here on <SEP> <SEP> the <SEP> alcohol <SEP> is distilled off <SEP> and
<tb>. the <SEP> p-Oxyäthylmethylaminobenzaldehyd <SEP> as
<tb>, pale yellowish, <SEP> colored <SEP> 01 <SEP> obtained in <SEP> good <SEP> purity and yield.
This @ 01 solidifies after some time to form almost colorless crystals, which melt after recrystallization from alcohol at 6.9.
The aldehyde obtained in this way is extremely soluble in organic agents such as alcohols, ethers, benzene, chloroform and the like. a.
One can also avoid adding the alcohol, i. H. treat the halogen-containing aldehyde directly with an aqueous soda solution. In this case, however, because of the original solubility of the aldehyde in water, the conversion proceeds more slowly.