Verfahren zur Herstellung eines Chininsalzes Gegenstand der- Erfindung
ist die Her: Stellung einer neuen Chininverbindung, nämlich des Chininsalzes. der
Cumarin-3-carbonsäure. Es wurde gefunden, daß die Verbindung des Chinins mit der
Cumarin-3-carbons.äure therapeutisch wertvolle Wirkungen ausübt, die über die bloße
Chininwirkung wesentlich hinausgehen. Dies war in keiner Weisse vorauszusehen, da
über physiologische Wirkungen der Cumarin-3-carbonsäure bisher nichts bekannt war.
Besonders deutlich ausgebildet sind die sedativen Eigenschaften der neuen Verbindung.
An der Maus wirken bereits o, i mg/g der neuen Verbindung sedativ, während vom Chinin'hydrochlorid
o,5 mg/g zur Erzielung der gleichen Wirkung @erforderlich sind. Ein weiterer Vorteil
der neuen Chininverbindung vor dem Chinin besteht in der Herabsetzung des bitteren
Geschmackes durch die Bindung an die Cumarin-3-carbonsäure.Process for the preparation of a quinine salt object of the invention
is the manufacture of a new quinine compound, namely the quinine salt. the
Coumarin-3-carboxylic acid. It has been found that the connection of quinine with the
Coumarin-3-carboxylic acid exerts therapeutically valuable effects that go beyond the mere
Quinine effect go significantly beyond. This could not have been foreseen in any way whatsoever
So far nothing was known about the physiological effects of coumarin-3-carboxylic acid.
The sedative properties of the new compound are particularly clear.
0.1 mg / g of the new compound have a sedative effect on the mouse, while quinine hydrochloride
0.5 mg / g are required to achieve the same effect. Another advantage
The new quinine compound before quinine consists in reducing the bitter one
Taste due to the binding to the coumarin-3-carboxylic acid.
Die Vereinigung des; Chinins mit der Cumarin-3-carbons;äure erfolgt
nach den für die Salzbildung üblichen Methoden, wie solche in den Beispielen angeführt
sind.The union of; Quinine with the coumarin-3-carboxylic acid takes place
according to the methods customary for salt formation, such as those given in the examples
are.
B@ei@sip-iel i 76 Gewichtsteile Cuxnarin-3-carbons,äure werden in
i6oo Volumteiilen Arieton und 129,6 Gewichtsteilen wasserfreies Chinin in 2400 Volumteilen
Aoeton gelöst. Die vereinigten Lösungen werden i/2 Stunde am Rüc kfluß im Sieden
gehalten und ansdiließend bis zur beginnenden Kristallisation eingedampft. Nach
dem Erkalten wird das Kristallisat abgesaugt, mit gekühltem Aceton ausgewasche@n
und aus siedendem Wasser umkristallisiert. Es werden so 1¢6 Gewichtsedle reinen
Salzes: in prachtvollen farblosen Nadehl gewonnen. Der Schmelzpunkt des lufttroekenen
Materials, liegt bei 137 bis r39°.B @ ei @ sip-iel i 76 parts by weight of cuxnarin-3-carboxylic acid are dissolved in 100 parts by volume of arietone and 129.6 parts by weight of anhydrous quinine in 2400 parts by volume of aoeton. The combined solutions are refluxed for 1/2 hour and then evaporated until crystallization begins. After cooling, the crystals are filtered off with suction, washed out with cooled acetone and recrystallized from boiling water. In this way 1 ¢ 6 nobles by weight of pure salt: in splendid, colorless needle flour are obtained. The melting point of the air-dry material is 137 to r39 °.
Beispiel --
95 Gewichtsteile Cumarin-3-ca.rbons;äure
und 162 Gewichtsteile wasserfreies Chinin werden innig verrieben. Das: Gemisch wird
vorsichtig bei i50° im Ölbad geschmolzen. Die erkaltete Schmelze wird konzentriert
in Alkohol gelöst und das Salz durch Zusatz des vierfachen Volumens an Äther ausgefällt.
Durch Umkristallisieren des abgetrennten Niederschlages aus siedendem Wasser unter
-Verwendung von etwas. Tierkohle werden 96 Gewichtsteile reines Salz erhalten.Example - 95 parts by weight of coumarin-3-carbons; acid and 162 parts by weight of anhydrous quinine are thoroughly triturated. The: mixture is carefully melted at 150 ° in an oil bath. The cooled melt is concentrated in alcohol and the salt is precipitated by adding four times the volume of ether. By recrystallizing the separated precipitate from boiling water using something. Animal charcoal gives 96 parts by weight of pure salt.