CH137141A

CH137141A - Process for the preparation of 2-B-diethylaminoethyl-6-nitro-9-aminoacridine.

Info

Publication number: CH137141A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1927-01-11
Filing date: 1928-01-10
Publication date: 1929-12-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     2-ss-Diäthyliminoäthyl-6.nitro-9-aminoakridin.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von       2-ss-Diäthylaminoäthyl        -@6-nitro        -9-aminoakri-          din,    dadurch     gekennzeichnet,        dass    man     2-,8-          Diäthylaminoäthyl    - 6 -     nitro    - 9 -     chlorakridin     mit     Ammoniumehlorid    zur Umsetzung bringt  und aus dem Reaktionsprodukt die Base mit  Natronlauge in Freiheit setzt.  



  Die neue Base besitzt als solche und  in     Form    ihrer. Salze,. von denen das     Dihydro-          chlorid    am einfachsten herzustellen ist, bei  Zweitem bessere     bakericide    Wirkung als     dic          bisher    in der Chemotherapie verwendeten  organischen Verbindungen. Sie ist ein  rotgefärbtes Pulver vom Schmelzpunkt 227    (unter Zersetzung). Ihr     Dihydrochlorid    kri  stallisiert mit 2     Mol.        Kristallwasser.     



  <I>Beispiel:</I>       ,B-(4        -9.minophenyl)-.9.thyl-diäthyla,min:     
EMI0001.0024     
         wird    durch     Umsetzung    von     ss-(4-Nitrophe-          ny    1) -     Äthylchlorid    mit     Diäthylamin    und       darauffolgende        Reduktion    mit Eisen als eine  bei 143-146   (7 mm) siedende;     farb-    und  fast geruchlose     Flüssigkeit    erhalten.  



       4'-Diäthylaminoäthyl-5--nitro@        diphenyli-          amin-2-carbonsäure    entsteht aus diesem Amin  durch Umsetzung mit     2-chlor-4-nitro-benzoe-          saurem    Kalium in     amylalkohölischer    Lösung  bei Anwesenheit von Kupfer; sie bildet ein       leuchtendrotes        kristallinisches    Pulver vom       Zers.-Punkt    240-245  .

   Nach dem     Ull-          mannschen    Verfahren wird     das        2-Diäthyl-          amino-ätyl-6-nitro-akridon    hergestellt und  dieses wird mit     Phosphorpentachlorid    in das       2-ss-Diäthyla.mi,noäthyl-6-nitro-9-chlorakridin     übergeführt.  



  5 Teile dieses     Chlorakridins,    10 Teile  Phenol; 1 Teil     ffpulv        erisiertes    Ammonium  chlorid werden unter     Rühren    zwei     Stunden          lang    auf     120-130'    gehalten,     dann    wer  den 30 Teile Alkohol zugesetzt, wodurch           Kristallabscheidung,    erfolgt. Nach .einigem  Stehen in der Kälte     wird    abgesaugt, mit       Alkohol        ausgewaschen    und aus 80     %igem     Alkohol umkristallisiert.

   Das so     isolierte     und gereinigte Salz     ist        2-ss-Diäthylamino-          äthyl-6-nitro-9-aminoakridin    -     dihydrochlorid     mit 2     Mol.        Kristallwasser.    Die     aus    der     L-ö          sung    des Salzes in     Wasser    mit Natronlauge       gefällte    Base     ist    ein rotes Pulver vom       Sm.    um<B>227'</B> (unter Zersetzung).



  Process for the preparation of 2-ß-diethyliminoethyl-6.nitro-9-aminoacridine. The present invention relates to a process for the preparation of 2-ss-diethylaminoethyl - @ 6-nitro -9-aminoakridine, characterized in that 2-, 8-diethylaminoethyl-6-nitro-9-chloro-acridine is reacted with ammonium chloride brings and sets the base free with sodium hydroxide solution from the reaction product.



  As such and in the form of it, the new base possesses. Salts ,. of which the dihydrochloride is the easiest to manufacture, the second has a better bactericidal effect than the organic compounds previously used in chemotherapy. It is a red colored powder with a melting point of 227 (with decomposition). Your dihydrochloride crystallizes with 2 mol. Water of crystallization.



  <I> Example: </I>, B- (4 -9.minophenyl) -. 9.thyl-diethyla, min:
EMI0001.0024
         is obtained by reacting ss- (4-nitropheny 1) - ethyl chloride with diethylamine and subsequent reduction with iron as a boiling at 143-146 (7 mm); colorless and almost odorless liquid obtained.



       4'-Diethylaminoethyl-5-nitro @ diphenyli- amine-2-carboxylic acid is formed from this amine by reaction with 2-chloro-4-nitro-benzoic acid potassium in amyl alcoholic solution in the presence of copper; it forms a bright red crystalline powder from the decomposition point 240-245.

   The 2-diethylamino-ethyl-6-nitro-akridon is produced according to the Ullmann process and this is converted with phosphorus pentachloride into the 2-ss-Diethyla.mi, noäthyl-6-nitro-9-chloroacridine.



  5 parts of this chloracridine, 10 parts of phenol; 1 part of powdered ammonium chloride is kept at 120-130 'for two hours with stirring, then 30 parts of alcohol are added, which causes crystals to separate out. After standing in the cold for a while, it is suctioned off, washed out with alcohol and recrystallized from 80% alcohol.

   The salt isolated and purified in this way is 2-ss-diethylamino-ethyl-6-nitro-9-aminoacridine - dihydrochloride with 2 mol. Water of crystallization. The base precipitated from the solution of the salt in water with sodium hydroxide solution is a red powder with a size of <B> 227 '</B> (with decomposition).

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of 2-ß-diethylamino-ethyl-6-nitro-9-aminoakridine, characterized in that 2-ß-diethylamino-ethyl-6-n2tro-9-cblorakridine is reacted with ammonium chloride brings and sets the base free with sodium hydroxide solution from the reaction product.

The new base, as such and in the form of its salts, of which the dihydrochloride is the easiest to prepare, has a far better bactericidal effect than the organic compounds previously used in chemotherapy. It is a red colored powder with a melting point <B> 227 '</B> (with decomposition). Your dihydrochloride crystallizes with 2 mol. Water of crystallization.