AT87811B - Verfahren zur Darstellung neuartiger Additionsprodukte der Desoxycholsäure. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung neuartiger Additionsprodukte der Desoxycholsäure. 



   Nach den Untersuchungen von Strecker, Mylius, Latschinoff, Pregl u. a. lassen sich aus der mit Ätzalkalien gekochten Galle drei spezifische Gallensäuren isolieren, nämlich die Chol- 
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 säure vom Schmelzpunkt 186 bis 1870 und die Desoxycholsäure vom Schmelzpunkt 1720. 



   Es wurde nun gefunden, dass die Choleinsäure nicht mit der Desoxycholsäure isomer ist, dass sie vielmehr ein Anlagerungsprodukt von Fettsäure (Palmitin-, Stearin-, Ölsäure) an Desoxycholsäure darstellt, und zwar in dem eigentümlichen Verhältnis von 8 Mol. Desoxycholsäure auf i Mol. Fettsäure. Diese Erkenntnis ermöglichte die Synthese der Choleinsäure aus Desoxycholsäure und Fettsäure. Weiter wurde beobachtet, dass nicht nur Fettsäuren, sondern auch Substanzen aus allen möglichen anderen Körpergruppen mit Desoxycholsäure zu derartigen, der Choleinsäure ähnlichen Produkten vereinigt werden können. Sie wurden erhalten mit Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Phenolen, Phenoläthern, Aldehyden, Ketonen, Carbonsäuren und deren Estern und Alkaloiden.

   Diese stabilen, in Lösungsmitteln nicht dissoziierenden Anlagerungsprodukte, die die Komponenten jeweils im festen   stöchiometrischen   Verhältnis enthalten, sollen allgemein als Choleinsäuren bezeichnet werden, z. B. Kampfercholeinsäure, Phenolcholeinsäure usw. 



   Zur Darstellung dieser Choleinsäuren verfährt man nach Massgabe der Erfindung z. B. derart, dass man die Desoxycholsäure mit den mit ihr zu vereinigenden, organischen Verbindungen, ausgenommen Äther und Essigsäure, in flüssigem Zustand, z. B. in geeigneten Lösungsmitteln, oder im Schmelzfluss zusammenbringt. Beim Arbeiten mit Lösungsmitteln verfährt man z. B. wie folgt :
Man gibt zu der heissen Lösung von Desoxycholsäure in der dreifachen Menge Alkohol die zu kombinierende Substanz in geringem Überschuss. Aus der erkalteten Lösung kristallisiert dann das betreffende Additionsprodukt der Desoxycholsäure aus. 



     Beispiel i : g g reine   Desoxycholsäure werden in   15 cm3   heissen Alkohols gelöst. In die heisse Lösung gibt man   o'g g Stearinsäure.   Beim Erkalten kristallisieren 4 g reiner Stearincholeinsäure vom Schmelzpunkt   1860   aus. Nach der Titration mit   n o   Lauge und nach der Fettsäurebestimmung kommen auf 8 Mol. Desoxycholsäure i Mol. Stearinsäure. 



   Beispiel 2 :   Naphthalincholeinsäure.   Darstellung wie Beispiel   I.   Die Naphthalincholeinsäure kristallisiert aus Alkohol in schönen Nadeln, sie ist vollkommen geruchlos und enthält auf 3 Mol. i Mol. Naphthalin. 



   Additionsprodukte der Desoxycholsäure, die in den in Betracht kommenden Lösungsmitteln leicht löslich sind, kann man allgemein in der Weise gewinnen, dass man die Desoxycholsäure in der geschmolzenen Komponente auflöst, dann kristallisieren lässt und den Überschuss an der beteiligten Substanz mit einem geeigneten Lösungsmittel entfernt. 



   Beispiel 3 : Phenolcholeinsäure. In 20 g geschmolzenes Phenol trägt man so lange Desoxycholsäure ein, als Lösung erfolgt. Dann lässt man erkalten und kocht das überschüssige Phenol mit Petroläther fort. Die zurückbleibende, völlig geruchlose   Phenolcholeinsäure   lässt sich aus wenig Alkohol umkristallisieren. Schmelzpunkt 1650. Phenolcholeinsäure gibt ein schwerlösliches Barium-und Kalziumsalz. 



     Beispiel 4 : Benzaldehydcholeinsäure. Desoxycholsäure   wird bei etwa   1000 in   Benzaldehyd bis zur Sättigung gelöst, der überschüssige Benzaldehyd wird mit Petroläther weg- 

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   geführt   werden.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung neuartiger Additionsprodukte der Desoxycholsäure, dadurch gekennzeichnet, dass diese Säure mit den mit ihr zu vereinigenden, organischen Verbindungen, mit Ausnahme von Äther und Essigsäure, in flüssigem Zustande, z. B. in geeigneten Lösungsmitteln, oder im Schmelzfluss zusammengebracht wird.