AT88670B - Verfahren zur Darstellung von Derivaten N-acylierter p-Aminophenole. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Derivaten   N-aoyllerter     p-Aminophenole.   



   Es wurde gefunden, dass die Bromdiäthylacetylurethane N. acylierter p-Aminophenole, z. B. das Bromdiäthyacetylurethan des   p-Acetylaminophenols   
 EMI1.1 
 neben guten antipyretischen und antineuralgischen Wirkungen auch deutliche sedative und hypnotische Wirkungen aufweisen und infolgedessen im Gegensatz zu den therapeutisch wertlosen Bromdiäthylacetylurethanen des Äthylalkohols (D. R. P. Nr. 249906, Beispiel 2) und des nicht substituierten Phenols (D. R. P. Nr.   225710,   Beispiel 3) therapeutisch wertvolle Körper darstellen. Sie sind ausserdem im Gegensatz zu diesen bekannten Urethanen geschmacklos. 



   Zur Darstellung der neuen Verbindungen verfährt man in der Weise, dass man N-Acylderivate der p-Aminophenole mit den Derivaten der   a Bromdiäthylessigsäure   behandelt. Vom chemischen Standpunkte aus sehr bemerkenswert ist der im folgenden beschriebene, glatte Reaktionsverlauf des Bromdiäthylacetylisocyanats mit dem. in nahezu allen verwendbaren Lösungsmitteln fast unlöslichen   p-Acetylaminophenol.   



     Beispiel i   : 453 Teile   p-Acetylaminophenol   werden in   1500   Teilen reinem Aceton suspendiert, mit   600   Teilen   Bromdiäthylacetylisocyanat   (Dr. R. P. Nr. 271682) versetzt und das Gemisch bis zu erfolgter Lösung geschüttelt. Nach einigem Stehen beginnt die Aus-   scheidung   des neuen Urethans. Dasselbe wird nach einiger Zeit abgesaugt, durch Behandlung mit etwas Äther vorgereinigt und dann aus Alkohol umkristallisiert, wobei man die Substanz in kleinen,   weissen.   glänzenden Blättchen vom Schmelzpunkt   1440 erhält.   



   Beispiel 2 : 45 Gewichtsteile   p-Oxyphenylharnstoff   werden in 60 Gewichtsteilen Aceton verteilt und mit 66 Gewichtsteilen   Bromdi thylacetylisocyanat   versetzt. Es tritt eine lebhafte Reaktion ein, zu deren Beendigung eine halbe Stunde am   Rückflusskühler   auf dem Dampfbad zum Kochen erhitzt wird. Die nach dem Erkalten abgeschiedenen Kristalle werden abgesaugt und aus heissem Alkohol umkristallisiert. 



   Der so gebildete Bromdiäthyacetylcarbaminsäureester des   p-Oxypheny1harnstoffes   bildet farblose Kristalle, die in Aceton leicht, in heissem Alkohol und Benzol etwas schwerer löslich und in Wasser fast unlöslich sind. Sie schmelzen bei 1870. 



   An Stelle der in diesen Beispielen benutzten Darstellungsverfahren können andere geeignete Verfahren Verwendung finden. Auch kann man andere Acylderivate von   p-Amino-   phenolen benutzen. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Derivaten N-acylierte p-Aminophenole, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Acylderivate der p-Aminophenole mit Derivaten der x-Bromdiäthylessigsäure behandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.