DE316902C - - Google Patents
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- DE316902C DE316902C DENDAT316902D DE316902DA DE316902C DE 316902 C DE316902 C DE 316902C DE NDAT316902 D DENDAT316902 D DE NDAT316902D DE 316902D A DE316902D A DE 316902DA DE 316902 C DE316902 C DE 316902C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß die Bromdiäthylacetylurethane
N-acylierter p-Aminophenole, z. B. das Bromdiäthylacetylurethan des p-Acetylaminophenols
C · Br · CO · NH - CO
C, H5/
0· C6 8H4-NH-CO-CH3
neben guten antipyretischen und antineuralgischen Wirkungen auch deutliche sedative
und hypnotische Wirkungen aufweisen. Da
die Bromdiäthylacetylurethane des Äthylalkohols (Patentschrift 249906, Beispiel 2)
^ und des nicht substituierten Phenols (Patentschrift
225710, Beispiel 3) therapeutisch wertlose Körper sind, ist mit der Darstellung
der neuen .Produkte ein technischer Fortschritt verbunden. Ein solcher liegt auch
noch insofern vor, als sie im Gegensatz zu diesen bekannten Urethanen geschmacklos
sind. . ■ ■ ■
ao Zur Darstellung der neuen Verbindungen . verfährt man in der Weise, daß man N-Acylderivate
der p-Aminophenole mit Bromdiäthylacetylisocyanat behandelt. Vom chemischen Standpunkt aus sehr bemerkenswert
ist die im folgenden beschriebene glatte Reaktion des Bromdiäthylacetylisocyanats
mit dem in nahezu allen verwendbaren Lösungsmitteln fast unlöslichen p-Acetylaminophenöl
Beispiel ι.
453 Teile p-Acetylaminophenol werden in 1500 Teilen. reinem Aceton suspendiert und
mit 660 Teilen Bromdiäthylacetylisocyanat (Patentschrift.271682) versetzt und das Gemisch
bis zu erfolgter Lösung geschüttelt. Nach einigem Stehen beginnt die Ausscheidung
des neuen Ürethans. Dieses wird nach einiger Zeit abgesaugt, durch Behandlung mit
etwas Äther vorgereinigt und dann aus Alkohol umkristallisiert, wobei man die Substanz
in kleinen, weißen glänzenden Blättchen vom Schmelzpunkt 1440 erhält. Ausbeute 75
bis 80 Prozent. . .·
45 Gewichtsteile p-Oxyphenylharnstoff werden \in 60 Gewichtsteilen Aceton verteilt
und mit 66 Gewichtsteilen Bromdiäthylacetylisocyanat versetzt. Es tritt eine lebhafte
Reaktion ein, zu deren Beendigung % Stunde
am Rückflußkühler auf dem Dampfbad zum Kochen erhitzt wird.r_
Die ~ nach dem ßrkalten abgeschiedenen
Kristalle-werden äbgesaugtAund aus heißem
-5 "Λτκοηρΐ umkristallisiert.
■: :;;s* Ijer so gebildete Bromdiäth)rlacetylcarbaminsäureestei: des p-Oxyphenylharnstoffs bildet farblose Kristalle, die in Aceton leicht, in heißem Alkohol und Benzol etwas schwerer ίο löslich und in Wasser fast unlöslich sind. Sie schmelzen ibei 1870. Ausbeute 75 bis 80 Prozent.
■: :;;s* Ijer so gebildete Bromdiäth)rlacetylcarbaminsäureestei: des p-Oxyphenylharnstoffs bildet farblose Kristalle, die in Aceton leicht, in heißem Alkohol und Benzol etwas schwerer ίο löslich und in Wasser fast unlöslich sind. Sie schmelzen ibei 1870. Ausbeute 75 bis 80 Prozent.
An Stelle der in diesen Beispielen benutzten Darstellungsverfahren können andere geeignete
Verfahren Verwendung finden. Auch kann man andere Acylderivate von p-Aminophenolen
benutzen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung yon Derivaten N-acylierter p-Aminophenole, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Acylderivate der p-Aminophenole mit Bromdiäthylacetylisocyanat behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE316902C true DE316902C (de) |
Family
ID=569579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT316902D Active DE316902C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE316902C (de) |
-
0
- DE DENDAT316902D patent/DE316902C/de active Active
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