AT48330B - Verfahren zur Darstellung von Alkylestern der Methylenzitronensäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Alkylestern der Methylenzitronensäure.Info
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Description
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Verfahren zur Darstellung von Alkylestern der Methylenzitronensäure.
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innerliches Mittel gegen Rheumatismus und ähnliche Krankheiten.
Es wurde nun gefunden, dass die bisher noch nicht bekannten Alkylester dieser Säure ebenfalls wertvolle Heilmittel darstellen. Sie unterscheiden sich von der freien Säure selbst dadurch, dass sie geschmacklos sind und nicht sauer reagieren, weshalb sie vor der freien Säure in ihrem Gebrauch grosse Vorzüge besitzen, besonders deshalb, weil sie den Magen nicht reizen. Sie sind ausserdem zum Unterschied von der in dem I). R. P. Nr. 18500, Klasse 12, beschriebenen Methylenzitrylsatizylsäure zur äusserlichen Verwendung anwendbar.
Die neuen Produkte werden in der Weise erhalten, dass man die Methylenzitronensäure oder ihre Derivate in üblicher Weise esterinzicrt.
Beispiel l : 10 Teile Methylenzitronensäure werden mit 40 Teilen Athylalkohol und 2#5 TEilen Schwefelsäure mehrere Stunden unter Rühren am Rückflusskühler erhitzt.
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kristallisiert. Der so erhaltene Diäthylester bildet farb- und gerueblose Tafeln, die bel @5 C schmelzen, in Wasser schwer, in Alkohol, Äther und Chloroform leicht löslich sind
EMI1.3
Beispiel 2 : 24 Teile Methylenzitronensäurechlorid werden mit 17 Teilen Amylalkohol und 100 Teilen Benzol gemischt und zu dieser Mischung unter Kühlung 20 Teile Pyridin zugefügt.
Nach beendeter Reaktion wird zur Entfernung des Pyridins mit Säure gewaschen, die Säure durch Schütteln mit Sodalösung entfernt, die Benzollosung getrocknet und das Benzol abdestilliert.
Der Amylester bleibt als Öl zurück, das beim Erkalten erstarrt. Nach dem Um- kristallisieren aus Petroliither stellt er geschmack-und geruchlose Schuppen dar, die bei 52 bis 55 C schmelzen.
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der Methylenzitronensäure. Man kann zur Darstellung der Ester auch andero Derivate der Methylenzitronensäure, wie das Anhydrid dieser Säure benutzen, das durch die Ein-
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