DE661555C - Verfahren zur Darstellung einer o-Oxycarbonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer o-Oxycarbonsaeure

Info

Publication number
DE661555C
DE661555C DEI52849D DEI0052849D DE661555C DE 661555 C DE661555 C DE 661555C DE I52849 D DEI52849 D DE I52849D DE I0052849 D DEI0052849 D DE I0052849D DE 661555 C DE661555 C DE 661555C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxycarboxylic acid
preparation
acid
catechol
heated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI52849D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Oskar Haller
Dr Ernst Korten
Main-Fechenheim
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI52849D priority Critical patent/DE661555C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE661555C publication Critical patent/DE661555C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/18—Ethylenedioxybenzenes, not substituted on the hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung einer o-Oxycarbonsäure Es wurde gefunden, daß sich der 4=Oxykörper, der sich vom Brenzcatechinäthylenäther .ableitet, der Formel in überraschend glatter Reaktion durch Einwirkung von Kohlensäure auf seine Alkalisalze in die entsprechende o-Oxycarbonsäure überführen läßt. Dieser glatte Reaktionsverlauf konnte nicht vorausgesehen werden, denn der heterocyclische Ring unterliegt, wie die Erfinderin gefunden hat, bei der Einwirkung von Alkali bei höherer Temperatur, z. B. in der Alkalischrnelze, der Aufspaltung.
  • Die so erhaltene Oxycarbonsäure, die sich nach bekannten Verfahren in die Säuream.ide überführen läßt, soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heilmitteln und Farbstoffen, insbesondere von Azofarbstoffen, Verwendung finden.
  • Beispiel i 5oGewiclitsteileq.-Oxybrenzcatechinäthylenäther (hergestellt z. B. aus dem 4.-Aminobrenzcatechinäthylenäther durch Verkochen der entsprechenden Diazoverbindung, dickflüssiges 01 vom Kp1216o°) werden mit ioo Gewichtsteilen Kaliumca@rbonat im Rührautoklaven, zuletzt unter Vakuum, auf I 2o° C erhitzt, bis kein Wasser mehr übergeht.
  • Nach Erkalten preßt man etwa io bis 5o Atm. Kohlensäure auf und erhitzt unter Rühren auf I2o° C während 5 Stunden.
  • Das Reaktionsprodukt wird in Wasser gelöst, filtriert, das Filtrat mit Salzsäure ausgefällt und abgesaugt. Der ausgewaschene Rückstand wird in einer wässerigen N atriumacetatlösung gelöst, filtriert, das Filtrat mit Salzsäure ausgefällt, abgesaugt und getrocknet.
  • Die so erhaltene Carbonsäure der obigen Formel gibt mit Eisenchlorid eine blaue Farbreaktion. Aus Monochlorbenzol wird sie in farblosen Nadeln vom F. 196 his 198'C erhalten.
  • Beispiel 2 5oGewichtsteileq.-Oxybrenzcatech.inäthylenäther werden in inniger Mischung mit ioo Gewichtsteilen Kaliumcarbonat bei gewöhnlichem Druck im Kohlensäurestrom auf 16o0 C erhitzt. Mit den abziehenden Dämpfen geht etwas Oxybrenzcatechinäthylenäther ab. Bei der Aufarbeitung des Reaktionsproduktes erhält man die gleiche o-Oxycarbonsäure wie im Beispiel i.

Claims (1)

  1. PAT1iNTANSPRUCiI. Verfahren zur Darstellung einer o-Oxycarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man den 4-Oxykörper, der sich vom Brenzcatechinäthylenäther ableitet, in Form seiner Alkalisalze mit Kohlensäure erhitzt.
DEI52849D 1935-07-21 1935-07-21 Verfahren zur Darstellung einer o-Oxycarbonsaeure Expired DE661555C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI52849D DE661555C (de) 1935-07-21 1935-07-21 Verfahren zur Darstellung einer o-Oxycarbonsaeure

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI52849D DE661555C (de) 1935-07-21 1935-07-21 Verfahren zur Darstellung einer o-Oxycarbonsaeure

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE661555C true DE661555C (de) 1938-06-23

Family

ID=7193454

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI52849D Expired DE661555C (de) 1935-07-21 1935-07-21 Verfahren zur Darstellung einer o-Oxycarbonsaeure

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE661555C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4845277A (en) * 1988-08-22 1989-07-04 Mine Safety Appliances Company Method of preparing dialkoxybenzoic acid
US4845276A (en) * 1988-08-22 1989-07-04 Mine Safety Appliances Company Preparation of dialkoxybenzoic acid

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4845277A (en) * 1988-08-22 1989-07-04 Mine Safety Appliances Company Method of preparing dialkoxybenzoic acid
US4845276A (en) * 1988-08-22 1989-07-04 Mine Safety Appliances Company Preparation of dialkoxybenzoic acid

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE661555C (de) Verfahren zur Darstellung einer o-Oxycarbonsaeure
CH194759A (de) Verfahren zur Herstellung einer o-Carbonsäure des 4-Oxybrenzcatechinäthylenäthers.
DE638374C (de) Verfahren zur Herstellung einer hydroaromatischen Oxycarbonsaeure
DE568550C (de) Verfahren zur Darstellung von o-Oxyindolcarbonsaeuren
DE461650C (de) Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des ª‡-und ª‰-Naphthols und deren Abkoemmlingen
DE948348C (de) Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffs
DE972507C (de) Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Sulfonamiden der Pyrimidinreihe
DE565479C (de) Verfahren zur Darstellung von Oxycarbonsaeuren aus Aminonaphtholen, die in der Aminogruppe durch o-Oxycarbonsaeuren aryliert sind
DE615477C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE682820C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
CH207672A (de) Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.
DE521032C (de) Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten
CH206090A (de) Verfahren zur Herstellung eines Pseudonaphthazimids.
DE658063C (de) Verfahren zur Herstellung von AEthylenoxyd-1, 2-cisdicarbonsaeure
DE666480C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe
AT152741B (de) Verfahren zur Darstellung von Formaldehydnatriumsulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen.
DE801745C (de) Verfahren zur Herstellung alkylierter Polyalkylenpolyamine
CH207673A (de) Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.
CH307211A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH305960A (de) Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.
CH306265A (de) Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes.
CH206093A (de) Verfahren zur Herstellung eines Pseudonaphthazimids.
CH206092A (de) Verfahren zur Herstellung eines Pseudonaphthazimids.
CH206091A (de) Verfahren zur Herstellung eines Pseudonaphthazimids.
CH306267A (de) Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes.