DE568550C - Verfahren zur Darstellung von o-Oxyindolcarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von o-Oxyindolcarbonsaeuren

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DE568550C
DE568550C DEI41173D DEI0041173D DE568550C DE 568550 C DE568550 C DE 568550C DE I41173 D DEI41173 D DE I41173D DE I0041173 D DEI0041173 D DE I0041173D DE 568550 C DE568550 C DE 568550C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acids
preparation
oxy
oxyindolecarboxylic
weight
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Expired
Application number
DEI41173D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Fritz Ballauf
Dr Albert Schmelzer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58[b]- or [c]-condensed
    • C07D209/60Naphtho [b] pyrroles; Hydrogenated naphtho [b] pyrroles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von o-Oxyindoleaibonsäuren Es wurde gefunden, daß man zu neuen ()-Oxvcarbonsättren dadurch gelangen kann, daß man auf die Alkalisalze der Oxyindole oder Oxynaplithindole für sich oder in Gegenwart von Alkalihydroxyden oder Carbonaten oder auf die Oxyindole selbst in Gegenwart von Alkaliliv<Iroxvden oder Carbonaten Kohlensäure unter Druck bei erhöhter Temperatur einwirken läßt.
  • Diese Oxvcarbonsäuren sollen als "Zwischenprodukte für Farbstoffe Verwendung finden. Die Ausgangsprodukte werden nach dem Verfahren des Patents 533 471 sowie durch Alkalischmelze der gemäß Patent 566 949 erhältlichen Indol- bzw. Naphthindolsulfosäuren hergestellt. Beispiel I 25 Gewichtsteile 6-Oxy-2, 3-diphenylindol werden mit 5,5 Gewichtsteilen Kallumhydroxyd in das Salz übergeführt und mit 15o Gewichtsteilen Kaliumcarbonat bei 22o° mit 6o Atm. Kohlensäure erhitzt. Nach 8 Stunden wird das Produkt in Wasser gelöst und ausgesäuert. Die 6-Oxy-2, 3-diphenylindol-5-carbonsäure stellt ein gelbliches Pulver dar, das die typische blaue Eisenchloridreaktion zeigt. In Soda ist sie leicht löslich; das Kaliumsalz läßt sich aussalzen. Es hat folgende Konstitution Beispiel 2 25 Gewichtsteile 8-Oxy-2-phenyl-a-naphtliindol werden mit 6 Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd in das entsprechende Salz übergeführt und mit 15o Gewichtsteilen Kaliumcarbonat bei 2-.o' mit 6o Atm. Kohlensäure erhitzt. Nach 8 Stunden wird das Produkt in Wasser gelöst und ausgesäuert. Die 8-Oxy-2-phenyl-a-naplithindol-7-carbonsäure stellt ein gelbliches Pulver dar, das die typische blaue Eisenchloridreaktion zeigt. In Soda ist sie leicht löslich, das Kaliumsalz läßt sich aussahen und hat folgende Konstitution Beispiel 3 25 Gewichtsteile 2-Methyl-3-äthyl-S-oxya-naphtbindol werden wie in Beispiel I behandelt. Man erhält ein gelbliches Pulver von den oben angegebenen Eigenschaften. Die 8-Oxy- 2-methyl-3-äthyl-a-naphthindol-7-carbonsäure hat folgende Konstitution: Beispiel q.
  • 25 Gewichtsteile 2, 3-Dimethyl-8-oxy-a-naphthindol vom Schmelzpunkt -i4° werden wie in Beispiel i behandelt. Man erhält ein gelbliches Pulver von den oben angegebenen Eigenschaften. Die 8-Oxy-ä, 3-dimethyl-a-naphthindol-7-carbonsäure hat folgende Konstitution: Beispiel 5 25 Gewichtsteile 7-Oxy-2-phenyl-a-naphthindol vom Schmelzpunkt i7o ° werden wie in Beispiel x behandelt. Man erhält eine zitronengelbe Säure von den oben angegebenen Eigenschaften. Die 7-Oxy-2-phenyl-a-naphthindol-8-carbonsäure hat folgende Konstitution:

Claims (1)

  1. PATrNTANSPRUCFI: Verfahren zur Darstellung von o-Oxyindolcarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Alkalisalze der Oxyindole oder Oxynaphthindole für sich oder in Gegenwart von Alkalihydroxyden oder Carbonaten oder auf die Oxyindole oder Oxynaphthindole selbst in Gegenwart von Alkalihydroxyden oder Carbonaten Kohlensäure unter Druck bei erhöhter Temperatur einwirken läßt.
DEI41173D 1931-04-03 1931-04-03 Verfahren zur Darstellung von o-Oxyindolcarbonsaeuren Expired DE568550C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1060864B (de) * 1956-06-23 1959-07-09 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Indolcarbonsaeuren und deren Salzen

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