DE436443C - Verfahren zur Darstellung einer Oxypyridincarbonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer Oxypyridincarbonsaeure

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DE436443C
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oxypyridine
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3

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Description

  • Verfahren zur Darstellung einer Oxypyridincarbonsäure. Bekanntlich ist die Bildung der Phenolcarbonsäuren aus Phenolen und Kohlendioxyd in der aromatischen Reihe eine allgemeine Reaktion, die für die Darstellung der Salizylsäure in der Technik große Bedeutung hat. Dagegen war es bis jetzt unbekannt, ob analoge Reaktionen auch in der Pyridinreihe möglich sein würden.
  • Es ist nun gefunden worden, daß die Alkalisalze des 2-Oxypyridins (u-Pyridons) wie auch dieses selbst in Gegenwart von trocknem Kaliumearbonat bei höheren Temperaturen mit Kohlendioxyd unter Druck leicht reagiert, wobei mit guten Ausbeuten eine Oxypyridincarbonsäure entsteht. Im Gegensatz zur aromatischen Reihe erfolgt dabei fast ausschließlich die Bildung einer p-Oxvcarbonsätire.
  • Beispiel. i Teil 2-Oxypyridin und 3 Teile trockenes Kaliumcarbonat werden im Autoklaven bei i8o bis 2oo° mit Kohlendioxyd unter einem Druck von 2o Atm. 6 bis 12 Stunden erwärmt. Nach dem Erkalten wird das unangegriffene Pyridon mit Alkohol -oder anderen Lösungsmitteln extrahiert, dann das Reaktionsprodukt in Wasser aufgelöst und mit verdünnter Schwefel- oder Salzsäure versetzt. Die entstandene 2-Oxvpyridin-5-Carbonsäure scheidet sich dabei als unlösliches Pulver aus. Nach dem Umkristallisieren aus heißem Wasser ist die Säure rein; sie bildet große flache Nadeln, die bei 304° schmelzen. Die Ausbeute ist sehr gut.
  • In gleicher Weise wie das u-Pyridon kann auch dessen Natriumsalz unter den oben beschriebenen Bedingungen mit Kohlendioxyd behandelt werden. --Nach dem Auflösen des Reaktionsproduktes in Wasser wird die Oxycarbonsäure durch Ansäuern der Lösung gefällt.

Claims (1)

  1. PATLNT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Oxypyridincarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Oxypyridin (v,-Pyridon) oder dessen Alkalisalze bei Gegenwart von trockenem Kaliumcarbonat bei höheren Temperaturen mit Kohlendioxyd unter Druck behandelt.
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