DE121094C - - Google Patents

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DE121094C
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acid
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sulfonic acids
amidonaphthol
salts
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/49Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C309/50Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift 114974 ist unter Anderem ein Verfahren zur Darstellung von Dioxy-ßdinaphthylaminsulfosäuren beschrieben, welches darin besteht, dafs ß-Amidonaphtolsulfosäuren der Einwirkung von schwefliger Säure oder deren Salzen unterworfen werden.
In weiterer Verfolgung der Arbeiten über diesen Gegenstand hat sich nun weiter ergeben, dafs diese technisch werthvollen Dioxydinaphtylaminsulfosäuren auch gebildet werden, wenn man die ihnen zu Grunde liegenden •Amidonaphtolsulfosäuren in Form ihrer Salze mit Wasser auf höhere Temperaturen erhitzt.
Beispiele: Beispiel 1.
Herstellung der Dioxy-ß-dinaphtylamindisulfosäure aus der ß1 - Amido-a3-naphtol-ß4-monosulfosäure.
250 kg Natronsalz der ßj-Amido-a3-naphtolß4-monosulfosäure werden in einem Autoclaven, der mit einer Vorrichtung zum Ablassen von Gasen versehen ist, mit 150 kg Wasser auf ca. 200° erhitzt. Von Zeit zu Zeit wird das im Verlauf der Reaction gebildete Ammoniak abgelassen. Die Operation ist beendigt, wenn in einer Probe keine unveränderte Amidonaphtolsulfosä'ure mehr nachweisbar ist. Die Schmelze wird nunmehr abgedrückt und mit überschüssiger Salzsäure versetzt. Beim Erkalten scheidet sich die Dioxydinaphtylamindisulfosäure ab. Dieselbe wird durch Absaugen von der Mutterlauge befreit, in möglichst wenig Wasser wieder aufgelöst und durch Zugabe von Salzsäure im Ueberschufs wieder abgeschieden.
Die Säure zeigt die in der Patentschrift 114974 angegebenen Eigenschaften.
Beispiel 2.
Herstellung der Dioxy-ß-dinaphtylamindisulfosäure aus der ßj-Amido-o^-naphtol-ßgsulfosäure.
240 kg ßj-Amido-a^-naphtol-ßg-sulfosäure werden mit 1 50 kg Wasser angeschlämmt und mit Soda genau neutralisirt. Die erhaltene Lösung wird in einem Druckgefäfs, wie in Beispiel 1 angegeben, auf ca. 2000 erhitzt, wobei man ab und zu das entstandene Ammoniak abblasen läfst. Wenn in einer Probe keine unveränderte y-Amidonaphtolsulfosäure mehr vorhanden ist, wird die Schmelze abgedrückt und mit Salzsäure übersättigt, wobei sich die neu gebildete Säure als hellgefärbtes, sandiges Pulver abscheidet. Dasselbe wird abgeprefst und zwecks weiterer Reinigung in möglichst wenig Wasser wieder aufgelöst und durch Zugabe eines Ueberschusses von Salzsäure wieder abgeschieden. Der Säure kommt folgende Constitution zu:
OH
NH
OH
SO3H.
S O3 H'
Die Diox)rdinaphtylamindisulfosäure G ist in
kaltem Wasser leicht, in heifsem sehr leicht löslich. Die Alkalisalze derselben sind in Wasser ebenfalls sehr leicht löslich, können aber, .aas dieser Lösung durch Kochsalz in fester Form abgeschieden werden. Die Lösung deg Natriumsalzes zeigt eine äufserst schwach violette Fluorescenz. Aus den Lösungen der Salze wird die freie Säure durch überschüssige Salzsäure als weifser krystallinischer Niederschlag gefällt.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Dioxy-ß-dinaphtylaminsulfosäuren, darin bestehend, dafs man die Salze von ß-Amidonaphtolsulfosä'uren mit Wasser auf höhere Temperatur erhitzt.
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