DE510432C - Verfahren zur Herstellung von Aminopyridinverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aminopyridinverbindungen

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DE510432C
DE510432C DER70507D DER0070507D DE510432C DE 510432 C DE510432 C DE 510432C DE R70507 D DER70507 D DE R70507D DE R0070507 D DER0070507 D DE R0070507D DE 510432 C DE510432 C DE 510432C
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Germany
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aminopyridine compounds
ammonia
compounds
aminopyridine
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DER70507D
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Inventor
Dr Curt Raeth
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Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Aminopyridinverbindungen Bereits 11 a r c k w a 1 d (Berichte 26 [18931, S. =iS`) hat vergeblich versucht, das 2-Chlorpyridin durch Umsetzen mit Ammoniak in Aniinopyridin zu überfuhren. Später ist dann bekannt geworden (vgl. Berichte 32 118091. S. i303, daß man durch Behandeln von 2-l'lilorpyridin mit Chlorzinkammoriak bei Temperaturen über Zoo' das Halogen durch die Aminogruppe ersetzen kann. Diesein Verfahren haften insofern erhebliche \längel ein, als das Chlorzinkammoniak unter vollkommenem Ausschluß von Wasser hergestellt «-erden muß, da andernfalls die Ausbeuten außerordentlich schlecht werden.
  • -ersuche, das Halogen in Pwridim-erbindungen mit Hlife von wäßrigem Ammoniak durch die Aminogruppe zu ersetzen. lieferten sehr schlechte, praktisch unbrauchbare Ausbeuten. Dagegen verläuft die Umsetzung, wie gefunden wurde, unter Erzielung befriedigender Ausbeuten, wenn man in Gegenwart von Katalvsatoren arbeitet.- Als Katalysatoren kommen z. B. 1-Ietallsalze, wie Kupfersalze, 'Nickelsalze, welche befähigt sind. komhlexeVerbindungen mit Ammoniak zu bilden, in Betracht.
  • Die Erfindung ermöglicht die Herstellung <los technisch Wichtigen 2-Aminopyridins in leichter und billiger Weise aus dem leicht zu-@:in1-lichen 2-Clilorpyridin. Beispiel i 35 g 2-Chlorpyridin werden mit a5 g konzentrierter wäßriger Ammoniaklösung von 25 "j" Gehalt unter Zugabe von 6 g Kupfersulfat sechs Stunden im Bombenrohr auf etwa 25o' erhitzt. Aus dem schwach sauer gemachten Reaktionsgemisch wird das unveränderte 2-Chlorpyridin mit Wasserdampf abgetrieben. Durch Aufarbeiten des Rückstandes nach üblichen Methoden erhält man das 2-Aminopyridin in Ausbeuten von mehr als so "j".
  • Beispiel e 26 g 2-Brompyridin werden mit 16 g 25prozentigen wällrigen Ammoniaks .unter Zugabe von 8 g Kupfersulfat fünf Stunden im Einschlußrohr auf 22o bis 25o° erhitzt. -Nach dem Erkalten wird der Röhreninhalt schwach salzsauer gemacht und etwa unverändertes 2-Brompyridin mit Wasserdampf abgetrieben. Aus dein alkalisch gemachten Destillationsrückstand wird das gebildete 2 Aminopyriditi durch Extraktion mit Äther in einer Ausbeute von 6o "/" erhalten.
  • Beispiel 3 25 g 2-Chlorpyridin werden mit so ccm Aminoniaklösung von ro "/" Gehalt unter Zugabe von 5 g Nickelanimonsulfat acht Stunden lang im Einschlußrohr auf 23o bis 250° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird schwach angesäuert und mit Wasserdampf destilliert, um unverändertes * 2-Chlorp@-ridin zu entfernen. Der Rückstand wird nach Zusatz von Alkali ausgeäthert und das 2-Aminopyridiii durch Abdampfen des Äthers gewonnen. Ausbeute r i,5 g.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Aniinopyridin, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Halogenpyridine mit wäßrigein Ammoniak in Gegenwart von Katalysatoren, z. B. Kupfersulfat, unter Erhitzen behandelt.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2009018504A1 (en) 2007-08-01 2009-02-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the synthesis of diaminopyridine and related compounds
WO2009018502A2 (en) * 2007-08-01 2009-02-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the synthesis of diaminopyridine and related compounds

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2009018504A1 (en) 2007-08-01 2009-02-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the synthesis of diaminopyridine and related compounds
WO2009018502A2 (en) * 2007-08-01 2009-02-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the synthesis of diaminopyridine and related compounds
WO2009018502A3 (en) * 2007-08-01 2009-03-19 Du Pont Process for the synthesis of diaminopyridine and related compounds

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