DE400191C - Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin

Info

Publication number
DE400191C
DE400191C DEC33013D DEC0033013D DE400191C DE 400191 C DE400191 C DE 400191C DE C33013 D DEC33013 D DE C33013D DE C0033013 D DEC0033013 D DE C0033013D DE 400191 C DE400191 C DE 400191C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
dichloropyridine
chloropyridine
preparation
chlorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC33013D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Max Dohrn
Dr Hans Horsters
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CHEM FAB VORM E SCHERING
Original Assignee
CHEM FAB VORM E SCHERING
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by CHEM FAB VORM E SCHERING filed Critical CHEM FAB VORM E SCHERING
Priority to DEC33013D priority Critical patent/DE400191C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE400191C publication Critical patent/DE400191C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dieblorpyridin. Es ist bekannt, daß durch Einwirkung von Chlorgas oder Phosphorpentachlorid auf Pyridin ein Gemisch von kernchlorierten Pyridinen entsteht, unter denen das Pentachlorpyridin überwiegt. Läßt man dagegen nach vorliegender Erfindung auf ?,-Aminopyridin in einem geeigneten Lösungsmittel Chlorgas einwirken, so entsteht zunächst überraschenderweise das2-Amino-5-chlorpyridin, das bei weiterer Zufuhr von Chlor glatt in das 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin übergeht. Letztere Verbindung bildet sich in sehr guter Ausbeute auch, wenn man das Chlor im Überschuß in das Reaktionsgemisch einleitet.
  • Bei Ersatz der Aminogruppe durch andere einwertige Radikale nach bekannten Methoden kann man zu wichtigen Derivaten des 3, 5-Dichlor- bzw. 5-Chlorpyridins gelangen. So wird z. B. sowohl ein zweifach als auch ein dreifach chloriertes Pyridin leicht zugänglich.
  • Die Verbindungen sollen zur Bekämpfung von Schädlingen und Parasiten sowie als Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln dienen. Beispiel. 2oo Gewichtsteile 2-Aminopyridin werden in Soo Teilen Chloroform zur Lösung gebracht. UnterKühlungundRührenleitet manindieklare Lösung einen mittelstarken Chlorstrom so lange ein, bis die Gewichtszunahme etwa o- Molen Chlor entspricht. Darauf destilliert man das Chloroform, zuletzt im Vakuum, ab. Der Rückstand wird mit Sodalösung behandelt. Man extrahiert entweder mit Chloroform oder Äther oder destilliert die sich abscheidenden Massen unmittelbar im Vakuum. Unter ii mm Druck geht zwischen 127 bis :r28' ein farbloses, bald erstarrendes 01 über. Die Kristalle kann man aus Benzol oder Benzol-Petroläther umkristallisieren. Die farblosen Spieße bzw. Blättchen haben einen Schmelzpunkt von 13o bis 132'.
  • Zur Umwandlung in das 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin löst man obige Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel und übersättigt mit Chlorgas bei niedriger Temperatur. Nach Ab- treiben des Lösungsmittels macht man die wässerige Lösung des Rückstandes alkalisch und destilliert unter vermindertem Druck. Zur Entfernung noch unveränderten Monochloraminopyridins behandelt man das feste Destillationsprodukt mit siedendem Wasser, wobei das Monochloraminopyridin in Lösung geht, während das 2-Amin0-3, 5-dichlorpyridin in heißem Wasser unlöslich ist. Den öligen, bald erstarrenden Rückstand unterwirft man der Kristallisation aus Benzol. Das 2-Amin0-3, 5-dichlorpyridin bildet dicke farblose Prismen vom Schmelzpunkt 84'.
  • Man kann das 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin auch unmittelbar gewinnen, indem man in die ursprüngliche Lösung des 2-Aminopyridins in Chloroform Chlorgas im Überschuß einleitet und das Reaktionsprodukt nach obiger Vorschrift weiterverarbeitet.
  • Der Ersatz der Aminogruppe in obiger Körperklasse durch andere einwertige Elemente oder Gruppen erfolgt nach bekannten Methoden.

Claims (2)

  1. PATEN T-ANSPRÜCIIE - i. VerfabrenzurDarstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 2-Aminopyridin in einem geeigneten Lösungsmittel Chlorgas so lange einwirken läßt, bis die Gewichtszunahme etwa 2.#NIolen Chlor entspricht und gegebenenfalls das erhaltene 2-Amino-5-chlorpyridin durch Weiterbehandlung mit Chlor in das 2-Amino-3,5-dichlorpyridin überführt.
  2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i zur Darstellung von 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin, dadurch gekennzeichnet, daß man in eine Lösung von ?,-Aminopyridin Chlorgas im Überschuß einleitet.
DEC33013D 1922-12-29 1922-12-29 Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin Expired DE400191C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC33013D DE400191C (de) 1922-12-29 1922-12-29 Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC33013D DE400191C (de) 1922-12-29 1922-12-29 Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE400191C true DE400191C (de) 1924-08-04

Family

ID=7020615

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC33013D Expired DE400191C (de) 1922-12-29 1922-12-29 Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE400191C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2839534A (en) * 1956-08-31 1958-06-17 Pittsburgh Coke & Chemical Co Production of 2-chloropyridine

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2839534A (en) * 1956-08-31 1958-06-17 Pittsburgh Coke & Chemical Co Production of 2-chloropyridine

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE400191C (de) Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin
DE362446C (de) Verfahren zur Darstellung von 2-Aminopyridin
DE957572C (de) Verfahren zur Herstellung von euen N-Acyl-derivaten des Isonicotinsaeurehydrazids
DE510432C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminopyridinverbindungen
DE325640C (de) Verfahren zur Darstellung eines Abkoemmlings der p-Aminophenylarsinsaeure
DE568549C (de) Verfahren zur Darstellung von 2-Alkoxy-5-nitropyridinen
DE2517774A1 (de) Neues aminierungsverfahren
DE834407C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Kondensationsprodukte, die ein heterocyclisches Ringsystem und einen cycloaliphatischen Ring enthalten
DE522272C (de) Verfahren zur Darstellung von Pyracridon
DE952634C (de) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Pyridinreihe
DE1197456B (de) Verfahren zur Herstellung von Vinyl-verbindungen der Pyridin- und Chinolinreihe
DE1545721C (de) Verfahren zur Herstellung von 1 (2 Alkyl 4 ammo 5 pyrimidyl methyl) pyri dinium Verbindungen
DE613402C (de) Verfahren zur Darstellung von 4-Pyridylpyridiniumdichlorid
DE1445918C (de) Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls durch eine oder mehrere niedermolekulare Alkylgruppen substituierten Bipyridylen
DE1206422B (de) Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Dichlorbenzonitril
DE543025C (de) Verfahren zur Darstellung von Tetrazolen
DE522060C (de) Verfahren zur Darstellung von Chlorderivaten des Pyridins
DE406208C (de) Verfahren zur Darstellung von Oxyderivaten des Pyridins, Chinolins, ihrer Homologen und anderer pyridinkernhaltiger Basen
DE838288C (de) Verfahren zur Herstellung von 2, 3-ungesaettigten Carbonylverbindungen
DE603733C (de) Verfahren zur Darstellung von Urethanen der Pyridincarbonsaeurereihe
DE830646C (de) Verfahren zur Herstellung eines N, N-Dimethyl-N'-(2-pyridyl)-N'-(halogen-2-thienylmethyl)-aethylendiamins
DE536891C (de) Verfahren zur Darstellung von Pyridinderivaten
DE495451C (de) Verfahren zur Gewinnung von N-substituierten, aromatischen Aminen aus den bei der Doebnerschen Synthese in 2-Stellung substituierter Chinolin-4-carbonsaeuren anfallendenharzigen Rueckstaenden
DE260327C (de)
DE957571C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Isonicotinsaeurehydrazidderivaten