DE400191C - Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dichlorpyridinInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dieblorpyridin. Es ist bekannt, daß durch Einwirkung von Chlorgas oder Phosphorpentachlorid auf Pyridin ein Gemisch von kernchlorierten Pyridinen entsteht, unter denen das Pentachlorpyridin überwiegt. Läßt man dagegen nach vorliegender Erfindung auf ?,-Aminopyridin in einem geeigneten Lösungsmittel Chlorgas einwirken, so entsteht zunächst überraschenderweise das2-Amino-5-chlorpyridin, das bei weiterer Zufuhr von Chlor glatt in das 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin übergeht. Letztere Verbindung bildet sich in sehr guter Ausbeute auch, wenn man das Chlor im Überschuß in das Reaktionsgemisch einleitet.
- Bei Ersatz der Aminogruppe durch andere einwertige Radikale nach bekannten Methoden kann man zu wichtigen Derivaten des 3, 5-Dichlor- bzw. 5-Chlorpyridins gelangen. So wird z. B. sowohl ein zweifach als auch ein dreifach chloriertes Pyridin leicht zugänglich.
- Die Verbindungen sollen zur Bekämpfung von Schädlingen und Parasiten sowie als Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln dienen. Beispiel. 2oo Gewichtsteile 2-Aminopyridin werden in Soo Teilen Chloroform zur Lösung gebracht. UnterKühlungundRührenleitet manindieklare Lösung einen mittelstarken Chlorstrom so lange ein, bis die Gewichtszunahme etwa o- Molen Chlor entspricht. Darauf destilliert man das Chloroform, zuletzt im Vakuum, ab. Der Rückstand wird mit Sodalösung behandelt. Man extrahiert entweder mit Chloroform oder Äther oder destilliert die sich abscheidenden Massen unmittelbar im Vakuum. Unter ii mm Druck geht zwischen 127 bis :r28' ein farbloses, bald erstarrendes 01 über. Die Kristalle kann man aus Benzol oder Benzol-Petroläther umkristallisieren. Die farblosen Spieße bzw. Blättchen haben einen Schmelzpunkt von 13o bis 132'.
- Zur Umwandlung in das 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin löst man obige Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel und übersättigt mit Chlorgas bei niedriger Temperatur. Nach Ab- treiben des Lösungsmittels macht man die wässerige Lösung des Rückstandes alkalisch und destilliert unter vermindertem Druck. Zur Entfernung noch unveränderten Monochloraminopyridins behandelt man das feste Destillationsprodukt mit siedendem Wasser, wobei das Monochloraminopyridin in Lösung geht, während das 2-Amin0-3, 5-dichlorpyridin in heißem Wasser unlöslich ist. Den öligen, bald erstarrenden Rückstand unterwirft man der Kristallisation aus Benzol. Das 2-Amin0-3, 5-dichlorpyridin bildet dicke farblose Prismen vom Schmelzpunkt 84'.
- Man kann das 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin auch unmittelbar gewinnen, indem man in die ursprüngliche Lösung des 2-Aminopyridins in Chloroform Chlorgas im Überschuß einleitet und das Reaktionsprodukt nach obiger Vorschrift weiterverarbeitet.
- Der Ersatz der Aminogruppe in obiger Körperklasse durch andere einwertige Elemente oder Gruppen erfolgt nach bekannten Methoden.
Claims (2)
- PATEN T-ANSPRÜCIIE - i. VerfabrenzurDarstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 2-Aminopyridin in einem geeigneten Lösungsmittel Chlorgas so lange einwirken läßt, bis die Gewichtszunahme etwa 2.#NIolen Chlor entspricht und gegebenenfalls das erhaltene 2-Amino-5-chlorpyridin durch Weiterbehandlung mit Chlor in das 2-Amino-3,5-dichlorpyridin überführt.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i zur Darstellung von 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin, dadurch gekennzeichnet, daß man in eine Lösung von ?,-Aminopyridin Chlorgas im Überschuß einleitet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC33013D DE400191C (de) | 1922-12-29 | 1922-12-29 | Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEC33013D DE400191C (de) | 1922-12-29 | 1922-12-29 | Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE400191C true DE400191C (de) | 1924-08-04 |
Family
ID=7020615
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC33013D Expired DE400191C (de) | 1922-12-29 | 1922-12-29 | Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE400191C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2839534A (en) * | 1956-08-31 | 1958-06-17 | Pittsburgh Coke & Chemical Co | Production of 2-chloropyridine |
-
1922
- 1922-12-29 DE DEC33013D patent/DE400191C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2839534A (en) * | 1956-08-31 | 1958-06-17 | Pittsburgh Coke & Chemical Co | Production of 2-chloropyridine |
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