DE406207C - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus 2-Aminopyridin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus 2-AminopyridinInfo
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- DE406207C DE406207C DEC33011D DEC0033011D DE406207C DE 406207 C DE406207 C DE 406207C DE C33011 D DEC33011 D DE C33011D DE C0033011 D DEC0033011 D DE C0033011D DE 406207 C DE406207 C DE 406207C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
Description
- Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus 2-Aminopyridin. Phosgen reagiert mit Anilinchlorhydrat bei höherer Temperatur unter Bildung von Phenylharnstoffchlorid, das beim Erhitzen für sich in Salzsäure und Phenylisocyanat zerfällt (vgl. H e n t s c h e 1, Bd. 17 [ i 88d.] , S. 128g). Diese Reaktion führt beim Ersatz des Anilins durch 2-Aininopyridin zu gänzlich anderen Produkten. Läßt man auf 2-Aminopyridinchlorhy drat oder auf 2-Aininopyridin in als solche oder in hochsiedenden Lösungsmitteln Phosgengas bei höherer Temperatur einwirken, so entsteht eine chlor- und sauerstofffreie Verbindung. Das Produkt kristallisiert aus wässerigem Alkohol in feinen, rein weißen Nädelchen vom Schmelzpunkt 85'. Es ist in den bekannten organischen Lösungsmitteln leicht, in Wasser schwer löslich und soll als Ausgangsstoff für die Herstellung pharmazeutischer Präparate dienen. Beispiele: i. In 15o Teile wasserfreies 2-Aminopyridinchlorhydrat, das in einer Retorte zum Schmelzen gebracht worden ist, leitet man bei einer Badtemperatur von 3oo bis 320' einen kräftigen Phosgenstrom. Nach einiger Zeit beginnt die Destillation einer halbfesten gelblichen Masse. Wenn kein Phosgen mehr verbraucht wird, unterbricht man und unterwirft das Destillat einer nochmaligen Destillation. Unter normalem Druck geht zwischen 307 bis 3o8° (unter 13 mm Druck zwischen 170 bis I78') ein helles Öl über, welches alsbald erstarrt. Es schmilzt nach dem Umkristallisieren aus wässerigem Methylalkohol bei 85°.
- 2. Man verfährt wie in Beispiel i, ersetzt aber das 2-Aminopyridinchlorhydrat durch die freie Base.
- 3. In i ooo Teilen wasserfreien Cumols löst man 3oo Teile 2-Am.inopyridin und leitet zunächst in der Kälte, dann bei 18o bis 2oo° einen kräftigen Phosgenstrom durch die Lösung. Wird kein Phosgen mehr absorbiert, so destilliert man das Cumol ab und behandelt den Rückstand mit Kaliumcarbonat. Man e-xtrahiert mit Äther und unterwirft den von Äther befreiten Auszug der Vakuumdestillation. Zwischen 175 und 18o` geht unter 13 mm Druck ein Öl von den in Beispiel i angegebenen Eigenschaften über.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung ei.:es Kondensationsproduktes aus z Aininopyridin, dadurch gekennzeichnet, daß man auf z-Aminopyridin oder dessen Salze bei erhöhter Temperatur Phosgen einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC33011D DE406207C (de) | 1922-12-29 | 1922-12-29 | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus 2-Aminopyridin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC33011D DE406207C (de) | 1922-12-29 | 1922-12-29 | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus 2-Aminopyridin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE406207C true DE406207C (de) | 1924-11-15 |
Family
ID=7020613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC33011D Expired DE406207C (de) | 1922-12-29 | 1922-12-29 | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus 2-Aminopyridin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE406207C (de) |
-
1922
- 1922-12-29 DE DEC33011D patent/DE406207C/de not_active Expired
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