DE175589C - - Google Patents

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DE175589C
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DE
Germany
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malonitriles
dialkylated
dicyandiamide
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alkaline
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Expired - Lifetime
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DE1904175589D
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English (en)
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Publication of DE175589C publication Critical patent/DE175589C/de
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/50Three nitrogen atoms

Description

Zusatz zum Patente 175588 vom 19. März 1904.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 6. Juli 1904 ab. Längste Dauer: 18. März 1919.
Durch das Hauptpatent 175588 ist ein Verfahren zur Darstellung von 5-Dialkyl-2-cyanimino-4· 6-diiminopyrimidinen durch Kondensation von Dicyandiamid mit dialkylierten Malonitrilen mit Hilfe von alkalischen Mitteln ■ geschützt, wobei die Reaktion durch längeres Erhitzen auf dem Wasserbade bewirkt wird. Es wurde nun gefunden, daß sich die Kondensation des Dicyandiamide mit den dialkylierten Malonitrilen in Gegenwart von alkalischen Kondensationsmitteln glatter und . mit besserer Ausbeute vollzieht, wenn man statt der in dem Beispiel des Hauptpatentes angegebenen Bedingungen diese Reaktion unter Druck und bei höherer Temperatur ausführt.
Beispiel.
Zu einer Lösung von 39 Teilen Kalium in 1000 Teilen absolutem Alkohol gibt man 42 Teile Dicyandiamid und 61 Teile Diäthylmalonitril. Das Gemisch wird 4 bis 5 Stunden im Autoklaven auf 1200 erhitzt und nach dem Abdestillieren des Alkohols der Rückstand in Wasser gelöst. Durch Ansäuern wird das 2-Cyanimino-4 · 6-diimino-5-diäthylpyrimidin abgeschieden. Nach dem Umkristallisieren aus Wasser schmilzt es bei 270 °. Das neue Produkt ist schwer löslich in heißem Wasser und den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln. Es löst sich ziemlich leicht in verdünnten Alkalien und Säuren.
In ganz analoger Weise arbeitet man bei Anwendung von anderen dialkylierten Malonitrilen, wobei Produkte von ähnlichen Eigenschäften entstehen.
Anstatt der alkoholischen Lösung von Alkalialkoholaten kann man auch andere alkalische Kondensationsmittel, wie z.B. freie Alkalimetalle, Natriumamid oder alkoholfreie Alkalialkoholate anwenden.
Pate ν τ-Anspruch:
Weitere Ausbildung des durch Patent 175588 geschützten Verfahrens zur Darstellung von 5-Dialkyl-2-cyanimino-4 · 6-diiminopyrimidinen durch Kondensation von Dicyandiamid mit dialkylierten Malonitrilen in Gegenwart von alkalischen Kondensationsmitteln,, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die Reaktion bei höherer Temperatur und unter Druck vornimmt.
BERLIN. OEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.

Claims (1)

  1. bet
    (3-m.mpe SfTsn,
    KAISERLICHES
    PATENTAMT.
    PATENTSCHRIFT
    - Jig 175589 KLASSE 12/?. GRUPPE
DE1904175589D 1904-07-05 1904-07-05 Expired - Lifetime DE175589C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT29208D AT29208B (de) 1904-07-05 1906-01-31 Verfahren zur Darstellung von 5-Dialkyl-2-cyanimino-4.6-diiminopyrimidinen.

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DE175589C true DE175589C (de)

Family

ID=440217

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1904175589D Expired - Lifetime DE175589C (de) 1904-07-05 1904-07-05

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