DE406206C - Verfahren zur Darstellung von Acidylderivaten des 2-Aminopyridins und seiner Abkoemmlinge - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Acidylderivaten des 2-Aminopyridins und seiner Abkoemmlinge

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DE406206C
DE406206C DEC33009D DEC0033009D DE406206C DE 406206 C DE406206 C DE 406206C DE C33009 D DEC33009 D DE C33009D DE C0033009 D DEC0033009 D DE C0033009D DE 406206 C DE406206 C DE 406206C
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DE
Germany
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aminopyridine
acidyl
preparation
parts
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Expired
Application number
DEC33009D
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English (en)
Inventor
Dr Max Dohrn
Dr Hans Horsters
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CHEM FAB VORM E SCHERING
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CHEM FAB VORM E SCHERING
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Acidylderivaten des 2-Aminopyridins und seiner Abkömmlinge. C a m p s (Arch. Pharm. Zoo, S. 34.7) stellt das 2-Acetylaniinopyridin durch kurzes Erhitzen von 2-Aminopyridin mit Essigsäureanhydrid, Eintragen in Wasser, Cbersättigen mit Alkaiicarbonat und Extralotion :dieser Lösung mit Äther her. Es wurde gefunden, daß man reinste Acidylderivate des a Aminopyridins und seiner Abkörninlinge in quantitativer Ausbeute nach einem wesentlich vereinfachten Verfahren erhalten kann, -indem man das 2-Aniinopyr idin oder dessen Abkömmlinge mit.dein Acidylierungsmittel einige Zeit erhitzt und dann,das Gemenge unter vermindertein Druck destilliert. Dabei erhält in-in die Aciidylderivate urzersetzt als einheitliche Fraktion.
  • Beispiele: i. 3oo Teile 2-Aminopyridin werden mit iooo Teilen Essi.gsäureanhydrid eine halbe Stunde zum Sieden erhitzt und darauf :der Destillation unter vermindertem Druck unterworfen. Nach einem Vorlauf von Essigsäure und Essigsäureanhydrid, der wieder erneut in den Versuch gegeben werden kann, .geht das 2 Acetylaminopyridin unter 15 min Druck bei 155 bis i56° als helles, bald erstarrendes Öl Tiber. Die Verbindung schmilzt bei 71'.
  • 2. 136 Teile 2 Amino-3-ätliyl-6-methylpyridiii erhitzt man mit 5oo Teilen Essigsäureanhydrid eine halbe Stunde zur i Sieden; darauf unterwirft man das, Reaktionsgemisch,der fraktionierten Destillation. Unter i o mm Druck geht zwischen 16o und i62° das 2-Diacetylamino-3-äthyl-6-methylpyridin als Ü1 über. Es bildet nach dem Erstarren weiße Nadeln vom Schmelzpunkt io8° und ist leicht löslich in Alkohol, Aceton und Benzol, unlöslich in Wasser.
  • 3. Zoo Teile 2-Amino-5-chlorpyri-din (durch Einleiten von Chlorgas in eine Lösung von 2 Aminopyriidin in Chloroform erhalten; gelbweiße Kristalle vom Schmelzpunkt 118 bis i 2o', unlöslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol und Äther) erhitzt man mit 6oo Teilen Essigsäureanhydrid am Rückflußkühler eine Stunde zum Sieden. Bei der Destillation unter vermindertem Druck geht das 2-Acetylamino-5-chlorpy ridin unter 15 mm bei 170 bis iSo° über. Der Vorlauf besteht aus Essigsäure und Essigsäureanhydrid. Das 2-Acetylamino-5-chlorpyr i-din kristallisiert aus wäßrigein Alkohol in breiten weißen Nadeln vom Schmelzpunkt 171' und ist in Alkohol, Benzol und Chloroform leicht löslich, in Äther und Wasser unlöslich.
  • 4. Man unterwirft ein Gemisch, bestehend aus 94 Teilen 2 Aminopyri,din und 25o Teilen Benzoesäureanhydrid, nachdem man es zwei Stunden auf i5o° erhitzt hat, der Vakuumdestillation. Das bekannte 2-Dibenzoylamitiopyridi,n geht als bald erstarrendes öl über. Aus Äther umkristallisiert, schmilzt die Verbindung bei 94 bis g5°.
  • Die Z-acidylierten Aminopyridine sollen als Ausgangsstoffe für pharmazeutische Produkte sowie für technische Zwecke Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENT-ANsPRUcTT_ -' erfahren zur Darstellung von Acidylderivaten des a-Aininopyr i@dins und seiner Abkömmlinge, dadurch gekennzeichnet, claß man die betreffenden Aminopyridine mit acidylierenden Mitteln behandelt und das entsprechende Reaktionsprodukt der Vakuumdestillation unterwirft.
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