DE422916C - Verfahren zur Darstellung von Aminoketonen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Aminoketonen

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DE422916C
DE422916C DEM77262D DEM0077262D DE422916C DE 422916 C DE422916 C DE 422916C DE M77262 D DEM77262 D DE M77262D DE M0077262 D DEM0077262 D DE M0077262D DE 422916 C DE422916 C DE 422916C
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hydrochloric acid
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/112—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/116—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings with the doubly bound oxygen or sulfur atoms directly attached to a carbocyclic ring

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Aminoketonen. Durch das Hauptpatent 422o98 ist ein Verfahren zur Darstellung von Arninol-zetonen geschützt, welches darin besteht, daß man auf cyclische Ketone Mono- oder Dialkylamine bzw. deren Salze und Formaldehyd-oder die aus den Alkvlaminen und Formaldehvd entstehenden Kondensationsprodukte, gegebenenfalls bei Gegenwart von Katalysatoren, einwirken läßt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man an Stelle der dort verwendeten aliphatischen Mono-oder Dialkvlamine auch solche sekundäre Amine verwenden kann, die, wie Piperidin, hydrierte C hinoline usw., die NH-Gruppe ringfiirmig gebunden enthalten. Die neuen Verbindungen sollen zur Herstellung pharmaceutischer Produkte benutzt werden.
  • Beispiel s 6o Teile salzsaures Piperidin, 43 Teile Formaldehydlösung von 3s Prozent, Zoo Teile Cyclohexanon werden unter mäßigem Umschütteln erwärmt, bis eine homogene Flüssigkeit entsteht, was nach 1o bis 2o Minuten der Fall ist. Man erwärmt dann noch kurze Zeit weiter, bis freier Formaldehyd sich kaum noch nachweisen läßt. Beim Erkalten trennt sich das Reaktionsprodukt in zwei Schichten. Die untere, wässerige Schicht wird abgetrennt und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Es hinterbleibt das salzsaure Salz des Piperidinomethylcyclohexanons in fast quantitativer Ausbeute. Nach dem Umkristallisieren aus Isopropylalkohol bildet es weiße Kristalle vom Schmelzpunkt r61°. Die freie Base bildet ein farbloses, aminartig riechendes ö1, das unter 2o mm Druck bei 145' siedet.
  • Beispiele: Die Darstellung wird unter Verwendung von 6o Teilen salzsaurem Piperidhi, 43 Teilen Formaldehydlösung und 84 Teilen Cyclopentanon in derselben Weise vorgenommen wie bei Beispiel i. Die Ausbeute an salzsaurem Salz ist annähernd quantitativ. Das salzsaure Piperidinomethylcyclopentanon schmilzt nach dem Umkristallisieren aus der doppelten Menge Isopropylalkohol bei 14s°.
  • Beispiel 3: 16 Teile Tetrahydroisochinolinhydrochlorid, 1o Teile Wasser, 1o Teile Formaldehydlösung von 30 Prozent und 4o Teile Cyclohexanon werden am Rückflußkühler eine Stunde in schwachem Sieden erhalten. Nach dem Erkalten wird die wässerige Schicht abgetrennt und im Vakuum zum dicken Sirup eingedunstet. Dieser zerfällt beim Anrühren mit Aceton zu einem kristallinischen Pulver. Durch Umkristallisieren aus einer Mischung von Alkohol und Aceton wird das salzsaure Salz der entstandenen Ketobase rein erhalten. Es schmilzt bei 161 °.

Claims (1)

  1. PATENT-ANsPRUCH: Abänderung des durch Patent d.22095 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Aminoketonen, darin bestehend, daß man an Stelle der Mono- oder Dialkylamine solche sekundären Aniine, die, wie Piperidin oder hydrierte Chinoline, die Iminogruppe ringförmig gebunden enthalten, verwendet.
DEM77262D 1922-03-26 1922-03-26 Verfahren zur Darstellung von Aminoketonen Expired DE422916C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2541473A (en) * 1951-02-13 Chzxchs

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