DE364032C - Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AkridinderivatenInfo
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- DE364032C DE364032C DEF46452D DEF0046452D DE364032C DE 364032 C DE364032 C DE 364032C DE F46452 D DEF46452 D DE F46452D DE F0046452 D DEF0046452 D DE F0046452D DE 364032 C DE364032 C DE 364032C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
- C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
- C07D219/08—Nitrogen atoms
- C07D219/10—Nitrogen atoms attached in position 9
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten. Es wurde gefunden, daß man die für therapeutische Zwecke wertvollen 9-,-Aminoakridinderivate, deren Herstellung durch Umsetzung von Ammoniak und Aminen mit 9-Halogenakridinderivaten den Gegenstand des Hauptpatents bildet, auch gewinnen kann, indem man 9-Alkyloxyakridinderivate mit Ammoniak oder Aminen erhitzt. Als Amine kann man sowohl primäre wie sekundäre aliphatische Amine verwenden.
- Die als Ausgangsstoffe ,des Verfahrens zu verwendenden 9-Alkyloxyakridine kann man durch Einwirkung von Alkalialkoholaten auf 9-Halogenakri@dinderivate herstellen; das so beispielsweise erhaltene 9-Äthoxyakridin schmilzt bei etwa 83', es wird durch Mineralsäure leicht in Akridon übergeführt. 2 # 9-Diäthoxyakridin kristallisiert aus Aceton und wenig Wasser in feinen Nadeln; Schmelzpunkt 83°.
- Beispiele. i. Man kocht io Teile 9-Äthoxyakridin mit 5o Teilen alkoholischer 2oprozentiger Äthylaminlösung oder erhitzt vorteilhafter '-/2 Stunde unter Druck auf i2o°. Die entstehende Lösung hinterläßt beim Verdampfen das 9-Äthylaminoakridin als Öl, das bald erstarrt; aus verdünntem Alkohol kristallisiert, schmilzt es .bei 129°. 2. io Teile 9-Äthoxyakridin werden mit ioo Teilen ioprozentigem alkoholischen Ammoniak mehrere Stunden auf i2o° erhitzt. Von etwa. entstandenem Akridin filtriert man ab und versetzt :die Lösung mit Salzsäure, um das 9-A.minoakridin als Hydrochlorid abzuscheiden.
- 3. io Teile 2 # 9-Bisäthoxyakridin werden mit 2o Teilen Alkohol und 5 Teilen Piperidin 6 Stunden auf 115 bis i2o° erhitzt. Die entstandene Lösung wird mit Wasser versetzt und so ein bald erstarrendes COl abgeschieden. Man behandelt dieses kalt mit verdünnter Essigsäure, in welcher sich das 2-Äthoxy-9-piperidoakridin löst, während unverändertes Bisäthoxyakridin und. :als Nebenprodukt entstandenes 2-Äthoxyakridon ungelöst bleiben. Aus der essigsauren Lösung fällt Ammoniak das Äthoxypiperidoakridin, das, aus Alkohol kristallisiert, bei 122° und dessen Hydrochlorid bei 252° unter Zersetzunz schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 360421 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Akridinderivaten, darin bestehend, idaß nvan hier 9 Alkyloxyakridinderivate mit Ammoniak, Primären oder sekundären aliphatischen Aminen ersetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF46452D DE364032C (de) | 1920-03-25 | 1920-03-25 | Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF46452D DE364032C (de) | 1920-03-25 | 1920-03-25 | Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE364032C true DE364032C (de) | 1922-11-16 |
Family
ID=7101039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF46452D Expired DE364032C (de) | 1920-03-25 | 1920-03-25 | Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE364032C (de) |
-
1920
- 1920-03-25 DE DEF46452D patent/DE364032C/de not_active Expired
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