DE346809C - Verfahren zur Darstellung von Aminoessigsaeurearyliden - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AminoessigsaeurearylidenInfo
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Aminoessigsäurearyliden. N-monoarylsubstituierte Glykokolle Ar#NH#CO-CH.NHZ wurden bisher in der Weise dargestellt, daß man Chlor- oder Bromacetanilide mit Ammoniak oder Aminen umsetzte (Patentschrift 5912I), oder daß man Glykokollester oder Glykokollamid auf primäre aromatische Amine einwirken ließ (Patentschrift 59874) Es wurde gefunden, daß man N-monoarylsubstituierte Glykokolle noch vorteilhafter herstellen kann, wenn man Isonitrosoacetanilide Ar # N H # C O # C H # N O H - (vgl. Th. S a n d m e y e r , Helv. chem. acta i 9 i 9, I I, 23q. und Patentschrift 3i3725) unter geeigneten Bedingungen reduziert, ähnlich wie sich Aminosäuren und deren Abkömmlinge aus den entsprechenden Oximinoverbindungen durch Reduktion herstellen lassen (vgl. B o n -v e a u 1 t und L o c q u i n , Chem. Zentralblatt 1904, 1I, 1709, und D i e c k m a n n, Chem. Zentralblatt 1905, I, 1533 bis 15A. Man erhält so auf billigem Wege bessere Ausbeuten und reinere Produkte, als nach den alten Verfahren.
- Beispiele. i. 25 Gewichtsteile kristallisiertes Zinnchlorür werden in 50 Volumteilen Eisessig suspendiert und bis zur Lösung trocknes Salzsäuregas eingeleitet. In diese Lösung trägt man unter Eiskühlung innerhalb io Minuten io Gewichtsteile Isonitrosoacetanilid ein und läßt 24 Stunden in der Kälte stehen. Der abgeschiedene Niederschlag wird in Wasser gelöst und zur Entfernung des Zinns mit Schwefelwasserstoff behandelt. Das zinnfreie Filtrat ergibt beim Eindampfen io Gewichtsteile salzsaures Phenylglykokoll.
- 2. Man behandelt7GewichtsteilCIsonitrosoacet - p - phenetid mit einer salzsäuregesättigten Lösung aus 25 Gewichtsteilen Zinnchlorür und 40 Volumteilen Eisessig so lange bei Zimmertemperatur, bis eine Probe der Mischung in Wasser löslich ist. Das Aminoacet - p - phenetidin wird in üblicher Weise isoliert. Die Ausbeuten kommen der theoretischen nahe; Nebenprodukte der Reduktion wurden nicht beobachtet.
- 3. 25 Gewichtsteile kristallisiertes Zinnchlorür in 5o Volumteilen Eisessig werden mit trockenem Salzsäuregas gesättigt und unter Kühlung io Gewichtsteile Isonitrosoacetp-toluid eingetragen. Die Lösung bleibt zwei Tage unter Kühlung stehen. Der abgeschiedene Niederschlag wird in Wasser gelöst, mit Ammoniak im Überschuß versetzt und heiß filtriert. Aus dem Filtrat kristallisiert das p-Tolylglykokoll in weißen Spießen vom Schmp. 94° aus.
- In den Beispielen i bis 3 kann das Zinnchlorür durch metallisches Zinn, der Eisessig durch verdünntere Essigsäure oder durch Ameisensäure verschiedener Konzentration ersetzt werden.
Claims (1)
- PATENT-ANsPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Aminoessigsäurearyliden, dadurch gekennzeichnet, daß man Isonitrosoacetanilide mit Reduktionsmitteln behandelt.
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