DE323298C - Verfahren zur Darstellung eines Arylharnstoffes - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Arylharnstoffes

Info

Publication number
DE323298C
DE323298C DE1917323298D DE323298DD DE323298C DE 323298 C DE323298 C DE 323298C DE 1917323298 D DE1917323298 D DE 1917323298D DE 323298D D DE323298D D DE 323298DD DE 323298 C DE323298 C DE 323298C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
preparation
urea
aryl urea
water
ether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1917323298D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell Riedel de Haen AG
Original Assignee
JD Riedel AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JD Riedel AG filed Critical JD Riedel AG
Application granted granted Critical
Publication of DE323298C publication Critical patent/DE323298C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung eines Arylharnstoffes. Der Harnstoff des p-Phenetidins ist bekanntlich durch außerordentlich süßen Geschmack ausgezeichnet. Diese wertvolle Eigenschaft wird aber durch sehr geringe Löslichkeit in Wasser beeinträchtigt.
  • Es wurde nun gefunden, daß das durch Einwirkung von Athylenchlorhydrin- auf p-Nitrophenol und darauf folgende Reduktion darstellbare, bisher nicht bekannte hydroxylierte Amin in einen stark süß schmekkenden und in Wasser leicht löslichen Harnstoff überführbar ist. Derselbe soll als Ersatz für p-Phenetidinharnstoff Verwendung finden.
  • Beispiel: r kg p=Nitrophenolnatrium wird mit 6oo g Äthylenchlorhydrin in amylalkoholischer Lösung mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Der beim Erkalten auskristallisierte p-Nitrophenoloxyäthyläther wird abgesaugt und zur Entfernung des Natriumchlorids mit Wasser gewaschen. Aus Wasser umkristallisiert erhält man den Äther in langen, schwach gelb gefärbten Nadeln vom Schmelzpunkt 94 bis 95'.
  • Zur'Gewinnung des entsprechenden Aminoäthers reduziert man p-Nitrophenoloxyäthyläther unter guter Kühlung in üblicher Weise mit Zinkstaub und Salzsäure. Nach beendeter Reduktion und Entfernung des -Zinkes durch Soda dampft man das mit Salzsäure versetzte Filtrat zur Trockne ein und extrahiert die Kristallmasse mit heißem Athyl- oder Methylalkohol. Beim Erkalten kristallisiert das Chlorhydrat des p-Aminophenoloxyäthyläthers in schönen - Nadeln vom Schmelzpunkt 204 bis 205' aus.
  • .r kg des Chlorhydrats wird in konzentrierter wässeriger Lösung unter Kühlung mit einer ebenfalls konzentrierten wässerigen Lösung von 5oo g Kaliumcyanat versetzt, nach kurzem Stehen scheidet sich der Harnstoff als heller Kristallbrei aus; nach dem Umkristallisieren aus Wasser schmilzt er bei 159 bis 16o° und ist in Wasser verhältnismäßig leicht löslich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Arylharnstoffs, dadurch gekennzeichnet, daß man das durch Einwirkung von Äthylenchlorhydxin auf p-Nitrophenol und darauf folgende Reduktion erhältliche Amin in üblicher Weise in den Harnstoff überführt.
DE1917323298D 1917-12-20 1917-12-20 Verfahren zur Darstellung eines Arylharnstoffes Expired DE323298C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE323298T 1917-12-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE323298C true DE323298C (de) 1920-07-17

Family

ID=6172515

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1917323298D Expired DE323298C (de) 1917-12-20 1917-12-20 Verfahren zur Darstellung eines Arylharnstoffes

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE323298C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE323298C (de) Verfahren zur Darstellung eines Arylharnstoffes
DE335993C (de) Verfahren zur Herstellung von Hydantoinen
DE541474C (de) Verfahren zur Darstellung von basisch substituierten Derivaten aromatischer Aminooxy-und Polyamino-Verbindungen
AT219585B (de) Verfahren zur Herstellung von Benzol-disulfonamiden
AT163629B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoline
DE961086C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxazolidonen-(2)
DE364032C (de) Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten
AT159131B (de) Verfahren zur Darstellung von in der Aminogruppe basisch substituierten 9-Aminoacridinen.
DE1236524C2 (de) Verfahren zur herstellung von l-(-) -alpha-methyl-beta-(3,4-dihydroxy-phenyl)alanin
DE553278C (de) Verfahren zur Gewinnung von Harnstoff- und Thioharnstoffabkoemmlingen der aromatischen, heterocyklischen und aromatisch-heterocyklischen Reihe
AT319960B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinverbindungen
DE212205C (de)
AT124141B (de) Verfahren zur Darstellung aromatischer Arsen- und Antimonverbindungen.
CH134220A (de) Verfahren zur Herstellung von Cholinmonoborat aus Cholin und Borsäure.
AT71170B (de) Verfahren zur Darstellung von Azidylderivaten der Xanthinreihe.
DE1670143A1 (de) 2-[Indolinyl (1')-Methyl]-imidazolin(2) und dessen Salze sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen
DE476663C (de) Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer aromatisch-aliphatischer Amine
CH94982A (de) Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates.
CH206629A (de) Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.
CH333078A (de) Verfahren zur Herstellung neuer anästhetisch wirkender Mittel
CH251295A (de) Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonacylamides.
DE1770874B2 (de) Verfahren zur herstellung von 2-(2,6- dichlorphenylamino)-imidazolin-2
DE1197880B (de) Verfahren zur Herstellung der choleretisch wirksamen 3-[Adamantyl-(1')-oxy]-propionsaeure
CH333014A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate
CH199650A (de) Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-4-amino-5-thioformylaminomethylpyrimidin.