DE323298C - Verfahren zur Darstellung eines Arylharnstoffes - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Arylharnstoffes

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DE323298C
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Honeywell Riedel de Haen AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung eines Arylharnstoffes. Der Harnstoff des p-Phenetidins ist bekanntlich durch außerordentlich süßen Geschmack ausgezeichnet. Diese wertvolle Eigenschaft wird aber durch sehr geringe Löslichkeit in Wasser beeinträchtigt.
  • Es wurde nun gefunden, daß das durch Einwirkung von Athylenchlorhydrin- auf p-Nitrophenol und darauf folgende Reduktion darstellbare, bisher nicht bekannte hydroxylierte Amin in einen stark süß schmekkenden und in Wasser leicht löslichen Harnstoff überführbar ist. Derselbe soll als Ersatz für p-Phenetidinharnstoff Verwendung finden.
  • Beispiel: r kg p=Nitrophenolnatrium wird mit 6oo g Äthylenchlorhydrin in amylalkoholischer Lösung mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Der beim Erkalten auskristallisierte p-Nitrophenoloxyäthyläther wird abgesaugt und zur Entfernung des Natriumchlorids mit Wasser gewaschen. Aus Wasser umkristallisiert erhält man den Äther in langen, schwach gelb gefärbten Nadeln vom Schmelzpunkt 94 bis 95'.
  • Zur'Gewinnung des entsprechenden Aminoäthers reduziert man p-Nitrophenoloxyäthyläther unter guter Kühlung in üblicher Weise mit Zinkstaub und Salzsäure. Nach beendeter Reduktion und Entfernung des -Zinkes durch Soda dampft man das mit Salzsäure versetzte Filtrat zur Trockne ein und extrahiert die Kristallmasse mit heißem Athyl- oder Methylalkohol. Beim Erkalten kristallisiert das Chlorhydrat des p-Aminophenoloxyäthyläthers in schönen - Nadeln vom Schmelzpunkt 204 bis 205' aus.
  • .r kg des Chlorhydrats wird in konzentrierter wässeriger Lösung unter Kühlung mit einer ebenfalls konzentrierten wässerigen Lösung von 5oo g Kaliumcyanat versetzt, nach kurzem Stehen scheidet sich der Harnstoff als heller Kristallbrei aus; nach dem Umkristallisieren aus Wasser schmilzt er bei 159 bis 16o° und ist in Wasser verhältnismäßig leicht löslich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Arylharnstoffs, dadurch gekennzeichnet, daß man das durch Einwirkung von Äthylenchlorhydxin auf p-Nitrophenol und darauf folgende Reduktion erhältliche Amin in üblicher Weise in den Harnstoff überführt.
DE1917323298D 1917-12-20 1917-12-20 Verfahren zur Darstellung eines Arylharnstoffes Expired DE323298C (de)

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