CH94982A - Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates.

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CH94982A
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CH
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acridine
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ethoxy
acridine derivative
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Farbwerke Vorm Meiste Bruening
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Hoechst Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C07D219/08—Nitrogen atoms
    • C07D219/10—Nitrogen atoms attached in position 9

Description


      Verfahren    zur Darstellung eines     Aeridinderivates.       In dem Zusatzpatent Nr. 93753 würde  ein Verfahren zur Darstellung von 3.9.7  1)iamino-äthoxy-acridin beschrieben, darin  bestehend, dass man das aus     3.9.7-Nitro-          lialogen-ä        thoxy-acriclin    erhältliche 3 . 9 .     7-          Nitro-amino-äthoxy-acridin    reduziert.

   Es       wurde    nun gefunden, dass man dieselbe Ver  bindung auch erhält, wenn man ein 3.9     .7-          :lniino-liydrazino-äthoxy-acridin,    aus dem  . 9 . 7:     Amino@halogen-äthoxy-,ae@ridin    (siehe  Patent Nr. 93752) durch Umsetzung mit  einem     ITydrazin,    zum Beispiel mit     Phenyl-          hydrazin,    entstehend, reduziert.  



  <I>Beispiel</I>  35 Teile 3 . 9 .     7-Amino-chlor-äthoxy-acri-          din    werden mit 200 Teilen     Amylalkohol    und:  15 Teilen     Phenylhydrazin    versetzt und unter  Rühren etwa eine Stunde auf 80   erwärmt.       Es    entsteht zuerst eine Lösung, aus der sich  dann das salzsaure     3.9.7-Amino-phenyl-          hyclrazino-iLthoxy-acridin    ausscheidet. 30  Teile dieser Verbindung werden in 50 Tei  len 50     %iger    Essigsäure suspendiert und auf  <B>80 '</B> erwärmt. Dann trägt man allmählich  12 Teile     Zinkstaub    ein.

   Nach mehrstündigem  Erwärmen ist eine rotbraune Lösung     ent-          slanden,    aus der sich beim Erkalten das salz-    saure 3 . 9 .     7-Diamino-äthoxy-acridin    ab  scheidet. Es wird durch Lösen in Wasser  und Wiederausscheiden durch Zugabe von  konzentrierter Salzsäure gereinigt und bildet  dann ein gelbes Pulver. Das aus diesem Salz  abgeschiedene     3.9.7-Diamiiio-ätlioxy-acridin     schmilzt bei 124'.  



       Beispiel   <I>2</I>  10 Teile des 3 . 9 .     7-Diamino-pheny        1-          hydrazino-äthoxy-a,cridin-Chlorhydrats    -wer  den in 50 Teilen 50     %igem    Alkohol gelöst.  5 Teile Chlorammonium und 5 Teile Zink  staub hinzugegeben .und einige Stunden auf  dem Wasserbad erwärmt. Aus der wässerigen  Lösung wird sodann durch Zugabe von Koch  salzlösung das salzsaure     3.9.7-Diamino-          äthoxy-acridin    gefällt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3.9. 7 Diamino-ä,thoxy-acridin, darin bestehend, dass man ein 3 . 9 . 7-Amino-hydra.zino-ätb oxy- acridin reduziert.
CH94982D 1921-09-12 1921-09-12 Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. CH94982A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4544659A (en) * 1982-11-26 1985-10-01 Hoffman-La Roche Inc. Schistosomicidal acridanone hydrazones
US4711889A (en) * 1983-11-15 1987-12-08 Hoffman-La Roche Inc. Schistosomicidal acridanone hydrazones

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4544659A (en) * 1982-11-26 1985-10-01 Hoffman-La Roche Inc. Schistosomicidal acridanone hydrazones
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