DE506349C - Verfahren zur Darstellung von mehr als zweifach halogensubstituierten 2-Arylchinolin-4-carbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von mehr als zweifach halogensubstituierten 2-Arylchinolin-4-carbonsaeuren

Info

Publication number
DE506349C
DE506349C DEC38276D DEC0038276D DE506349C DE 506349 C DE506349 C DE 506349C DE C38276 D DEC38276 D DE C38276D DE C0038276 D DEC0038276 D DE C0038276D DE 506349 C DE506349 C DE 506349C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
halogen
substituted
arylquinoline
doubly
carboxylic acids
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC38276D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Max Dohrn
Dr Walter Schoeller
Dr Albrecht Thiele
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Kahlbaum AG filed Critical Schering Kahlbaum AG
Priority to DEC38276D priority Critical patent/DE506349C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE506349C publication Critical patent/DE506349C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
    • C07D215/52—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4 with aryl radicals attached in position 2

Description

  • Verfahren zur Darstellung von mehr als zweifach halogensubstituierten 2-Arylchinolin-4-carbonsäuren Nach dem Verfahren des Hauptpatents 5o5 16o werden dihalogensubstituierte 2-Arylchinolin-4-carbonsäuren in der Weise erhalten, (laß man monohalogensubstituierte Ketone auf inonohalogensubstituiertes Isatin einwirken läßt. Zu mehr als zweifach halogensubstituierten Chinolincarbonsäuren kann man nach vorliegender Erfindung gelangen, wenn man halogensubstituierte Ketone auf mehrfach halogensubstituierte Isatine zur Einwirkung bringt. Die gegenüber den Produkten des Hauptpatents eine stärkere Wirkung aufweisenden neuen Verbindungen sollen ebenfalls als Kontrastmittel hei röntgenologischen Untersuchungen Verwendung finden.
  • Beispiel i g g 5, 7-Dibromisatin werden in 5o ccin 5o"/"igem Alkohol gelöst, der 4,5g Kaliumhydroxyd gelöst enthält; dazu gibt man 7,5 g 1)-Jodacetoplienon und kocht am Rückflußkühler 6 Stunden auf dem- Wasserbade. Nach l?rkalten gewinnt man aus der Lösung das Natriumsalz, das man zur Reinigung aus 5o°/"igem Alkohol umkristallisiert und in die freie 2,4'-Jodphenyl-6,8-dibromchinolin-4-car-Bonsäure überführt. Die Verbindung, die bei 2830 schmilzt, ist in Wasser und Säuren unlöslich, in Alkohol und Aceton löslich. Sie ist geschmacklos und enthält 23,6"1" Jod und 30"1" Brom.
  • Bei Anwendung anderer halogenierter Ketone erhält man entsprechende halogenierte Verbindungen.
  • Beispiel e 13,59 5, 7-Dibromisatin werden in 5o ccrn i 5"/"iger Kalilauge gelöst und nach Zusatz von i i g Methylbromnaphthylketon 6 Stunden gelinde gekocht. Nach Erkalten löst man das ausgeschiedene Kaliumsalz in viel heißem Wasser, filtriert und reinigt die mit Salzsäure gefällte Säure über das Natriumsalz. Die 2-Bromnaphthyl-6, 8-dibromchinolin-4-carbonsäure schmilzt bei 283 bis 285° und ist unlöslich in Wasser, löslich in heißem Alkohol: Das Natriumsalz ist in Alkohol löslicher als die Säure selbst.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des .durch Patent 5o5 16o geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung von mehr als zweifach halogensubstituierten a-Arylchinolin-q.-carbonsäuren halogensubstituierte Ketone auf mehrfach halogensubstituierte Isatine in alkalischer Lösung einwirken läßt.
DEC38276D 1926-05-23 1926-05-23 Verfahren zur Darstellung von mehr als zweifach halogensubstituierten 2-Arylchinolin-4-carbonsaeuren Expired DE506349C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC38276D DE506349C (de) 1926-05-23 1926-05-23 Verfahren zur Darstellung von mehr als zweifach halogensubstituierten 2-Arylchinolin-4-carbonsaeuren

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC38276D DE506349C (de) 1926-05-23 1926-05-23 Verfahren zur Darstellung von mehr als zweifach halogensubstituierten 2-Arylchinolin-4-carbonsaeuren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE506349C true DE506349C (de) 1932-05-18

Family

ID=7023216

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC38276D Expired DE506349C (de) 1926-05-23 1926-05-23 Verfahren zur Darstellung von mehr als zweifach halogensubstituierten 2-Arylchinolin-4-carbonsaeuren

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE506349C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE749431C (de) * 1938-09-25 1944-11-23 Schering Ag Roentgenkontrastmittel
US2579420A (en) * 1950-04-18 1951-12-18 Gen Aniline & Film Corp Method for producing 6-halo-8-hydroxycinchoninic acids

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE749431C (de) * 1938-09-25 1944-11-23 Schering Ag Roentgenkontrastmittel
US2579420A (en) * 1950-04-18 1951-12-18 Gen Aniline & Film Corp Method for producing 6-halo-8-hydroxycinchoninic acids

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE506349C (de) Verfahren zur Darstellung von mehr als zweifach halogensubstituierten 2-Arylchinolin-4-carbonsaeuren
DE503031C (de) Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate von Kernsubstitutionsprodukten des -Amino-1-oxybenzols
AT146819B (de) Verfahren zur Darstellung von Diaminochinolinen.
DE415319C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 4-Arylimino-1-naphthochinons
DE634285C (de) Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des 2, 4-Dioxotetrahydropyridins
DE484763C (de) Verfahren zur Darstellung von Quecksilberverbindungen der Pyrazolonreihe
DE603670C (de) Verfahren zur Darstellung von Arylaminoalkoholen
DE510452C (de) Verfahren zur Darstellung von 2, 4'-Oxyarylaminonaphthalincarbonsaeuren
DE552922C (de) Verfahren zur Herstellung eines Salzes des 2, 4-Diaminoazobenzols
AT112135B (de) Verfahren zur Darstellung von basischen Oximäthern und ihren Salzen.
DE505160C (de) Verfahren zur Darstellung von dihalogensubstituierten 2-Arylchinolin-4-carbonsaeuren
AT63835B (de) Verfahren zur Darstellung von N-Monoalkylderivaten des p-Aminophenols.
DE578153C (de) Verfahren zur Darstellung brauner Farbstoffe
DE364036C (de) Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten
DE845347C (de) Verfahren zur Herstellung von Pyridin-Quecksilberverbindungen
AT123401B (de) Verfahren zur Darstellung von 3.3'-Dichlor-4.4'-dioxy-5.5'-bisacylaminoarsenobenzolen.
DE495336C (de) Verfahren zur Darstellung von basischen Oximaethern und ihren Salzen
DE546512C (de) Verfahren zur Darstellung von Carboxythiophenanthron-2-carbonsaeure
CH94982A (de) Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates.
DE495714C (de) Verfahren zur Darstellung von mehrfach halogensubstituierten Chinolincarbonsaeuren
DE525654C (de) Verfahren zur Darstellung einer o-Amino-p-Kresolcarbondaeure
CH309466A (de) Verfahren zur Herstellung eines Salicylanilides.
CH167051A (de) Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Farbstoffes.
CH131249A (de) Verfahren zur Darstellung von p-Bromdimethylanilin.
Gibson et al. CXLII.—10-Chloro-5: 10-dihydrophenarsazine and its derivatives. Part XII. Further experiments in the investigation of the 1-and 3-methyl derivatives