DE603670C - Verfahren zur Darstellung von Arylaminoalkoholen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ArylaminoalkoholenInfo
- Publication number
- DE603670C DE603670C DES86020D DES0086020D DE603670C DE 603670 C DE603670 C DE 603670C DE S86020 D DES86020 D DE S86020D DE S0086020 D DES0086020 D DE S0086020D DE 603670 C DE603670 C DE 603670C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- platinum
- alcohol
- preparation
- hydrochloric acid
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- -1 arylamino alcohols Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 11
- BVQVLAIMHVDZEL-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1,2-propanedione Chemical group CC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 BVQVLAIMHVDZEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N (-)-ephedrine Chemical compound CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960002179 ephedrine Drugs 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 3
- KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N d-ephedrine Natural products CNC(C)C(O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutanal Chemical compound CC(O)CC=O HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNANGXWUZWWFKX-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-dione Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 YNANGXWUZWWFKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical class O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BALXUFOVQVENIU-GNAZCLTHSA-N Ephedrine hydrochloride Chemical compound Cl.CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 BALXUFOVQVENIU-GNAZCLTHSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- IHPDTPWNFBQHEB-UHFFFAOYSA-N hydrobenzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(O)C1=CC=CC=C1 IHPDTPWNFBQHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- SSVFCHUBLIJAMI-UHFFFAOYSA-N platinum;hydrochloride Chemical compound Cl.[Pt] SSVFCHUBLIJAMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/12—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrocarbon groups substituted by hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
- C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Arylaminoalkoholen Bisher war durch. Untersuchungen von G. M i g n o n a c , durch Arbeiten von K n o o p und O e s t e r 1 i n (Zeitschrift für physiologische Chemie 170, 186 [1927]) sowie durch Arbeiten von S k i t a und Mitarbeitern (B. 59, 2683 [1926] und A. 453, 190 [1927]) bekanntgeworden, daß man durch Einwirkung von Ammoniak oder Aminen auf Carbonylverbindungen unter gleichzeitiger Reduktion Amine herstellen kann. Es ist auch bereits vorgeschlagen worden, auf Oxyaldehyde und Oxyketone von der Art des Aldols und der Zucker hydroaromatische Amine einwirken zu lassen und zu. reduzieren. Es war jedoch bis jetzt nicht bekannt und auch nicht vorauszusehen, in welcher Weise Aryldiketone, Aryloxyketone oder Aryloxyaldehyde bei der katalytischen Reduktion unter gleichzeitigem Zusatz von Ammoniak oder seinen acyclisch gebundenen Derivaten reagieren und daß dabei wertvolle Produkte erhalten werden würden.
- Überraschenderweise hat sich nun gezeigt, daß Arylpolycarbonylverbindungen, z. B. Aryldiketone, mit Ammoniak oder dessen acyclisch gebundenen Derivaten bei katalytischer Hydrierung derart reagieren, daß nur eine Ketogruppe in eine Aminogruppe oder in eine substituierte Aminogruppe umgewandelt wird, während die zweite Ketogruppe gleichzeitig zu einer Alkoholgruppe reduziert wird. Beispielsweise entsteht bei der Reduktion von Acetylbenzoyl in Gegenwart von Methylamin i-Phenyl-2-N-methylaminoprop,anol (i) (Ephedrin). Anderseits hat sich herausgestellt, daß Aryloxycärbonylverbindungen, wie z. B. i-Phenylprop,anol (i)-on (2) unter Erhaltung ihrer Oxygruppen auf gleichem Wege ebenfalls in Aminoalkohole zu überführen sind, und es ist daher eine allgemeine Methode zur Herstellung von Arylamino.alkoholen nach diesem Verfahren gegeben. Die auf diesem neuen Wege erhaltenen Verbindungen sollen zu therapeutischen Zwecken Verwendung finden.
- So zeigt der aus Benzil und Methylamin hergestellte Amino,alkohol (Beispiel i) gute lokalanästhetische Wirkung bei lokaler Reizlosigkeit und die Eigenschaft, die Gefäße zu verengen. Weiterhin ist die papaverinartige Wirkung dieses Aminoalkohols bemerkenswert.
- Technisch wichtig ist noch die Tatsache, da.ß z. B. bei der Herstellung des Ephedrins nach dem vorliegenden Verfahren praktisch nur dieses entsteht und nicht die therapeutisch wertlosen Isomeren sowie daß man technisch leicht zu verarbeitende Ausgangsstoffe zu verarbeiten hat.
- Beispiel i 25 g Benzil, gelöst in mo ccm Alkohol und 15 g einer 33%igen Methylaminlösung, werden nach Zusatz von i ccm konz. Salzsäure und einer kolloidalen Platinlösung, enthaltend 1,2 g Platin und 3 g Gummiarabikum, unter 3 Atm. Überdruck der Hydrierung bei Zimmertemperatur unterworfen. Die für 2 Mol berechnete Menge Wasserstoff ist nach etwa 2 Stunden aufgenommen. Das Platin -wird durch Erhitzen mit Salzsäure niedergeschlagen und mit dem entstandenen Hydrobenzoin abfiltriert. Nachdem Eindampfen wird alkalisch gemacht und der entstandene Aminoalkohol filtriert; er schmilzt bei i35° und siedet unter 2o nun Druck bei 196 bis i99°. Das Hydrochlorid des i, 2-Diph.enyl-2-N-methylaminoäthanols (i) zeigt nach dem Umkristallisieren aus Wasser den Smp. 25o°.
- Beispiel 2 15 g Acetylbenzoyl und 15 g einer 33 %igen Monomethylaminlösung werden nach Zusatz von 2 ccm konz. Salzsäure und einer kolloiden Platinlösung (enthaltend 1, 5 g Platin und 3 g Gummiarabikum) unter 3 Atm. Überdruck der Hydrierung bei Zimmertemperatur unterworfen. Nach % Stunden ist die für 2 Mol berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen. Das mit Salzsäure in der Wärme gefällte Platin wird abfiltriert und aus dem alkalisch gemachten Filtrat der Amino,alkohol gefällt, der unter 12 mm Druck von 135 bis 138° siedet und den Smp. 75 bis 76° zeigt. Das salzsaure Salz des i-Phenyl-2-N-methylaminopropanols (i) (Ephedrin) zeigt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol den Smp. 184 bis i85°.
- Beispiel 3 15 g Anisil, gelöst in 6o ccm Alkohol und 6o ccm Äther, -werden nach Zusatz von io ccm einer 33%igen Methylaminlösung, .5o ccm einer 2 %igen kolloiden Platinlösung sowie i ccm konz. Salzsäure der Hydrierung unter 3 Atm. überdruck bei Zimmertemperatur unterworfen. . Nachdem die für 2 Mol berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen war, wurde das Platin durch Erhitzen mit Salzsäure ausgeflockt und abfiltriert zusammen mit einem Teil der ausgefallenen nichtbasischen Hydrierungsprodukte. Aus dem Filtrat wurde nach dem Eindampfen das Hydrochlorid des 1, 2 - Di - p - methoxyphenyl-2-N-methylaminoäthanols (i) erhalten. Es zeigt nach Umkristallisieren aus wenig Alkohol den Smp. 21 o bis 212°.
- Beispiel q.
- i o g Acetylb-enzoyl und 15 g 33 % -ges Methylamin, gelöst in 7occm 96%igem Alkohol, wurden mit 8 g 16%igem Nickelkatalysator (Nickel auf poröser Kieselsäure niedergeschlagen.) -bei einem Wasserstoffdruck von 5o Atm. hydriert. Die Wasserstoffabsorption erreichte bei einer Temperatur von ¢o bis 5o° nahezu theoretische Werte. Das Nickel -wurde abfiltriert und mit Äther gewaschen. Nach dem Ansäuern des Filtrats wurde die Lösung stark eingeengt und zur Entfernung der sauren Bestandteile ausgeäthert. Die basischen Bestandteile wurden mit Ätzkali abgeschieden und in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen und Verdampfen des Äthers blieb ein basisches öl zurück, das bei der Destillation neben wenig höher siedenden Produkten ein Destillat vom Sdp. 127 bs 131° lieferte.
- Aus dieser Fraktion -wurde in ätherischer Lösung mit alkoholischer Salzsäure das Hydrochlorid gefällt, welches bald fest wurde und, aus Methylalkohol umkristallisiert, bei 186° schmolz. Der Mischschmelzpunkt mit d 1-Ephedrinhydrochlorid zeigte keine Depression. Aus dem Chlorhydrat wurde mit Kalilauge die Base frei gemacht und in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen und Verdampfen des Äthers blieb .eine Substanz zurück, die nach dem Umkristallisieren aus Ligroin bei 76° schmolz und mit dem synthetisch hergestellten d 1-Ephedrin keine Schmelzpunktdepression zeigte.
- Beispiel 5 15 g Acetylbenzoyl wurden nach Zusatz von 10 ccm 33°1Qiger Methylaminlösung, 6,7 ccm Eisessig und i o ccm Wasser in Gegenwart einer kolloiden Platinlösung (bereitet aus 6o ccm i%igem Platinkolloid, ioo/oiger Platinchlorwasserstoffsäure und 10 ccm io%iger Gunimiarabikumlösung) der Hydrierung bei Zimmertemperatur und 3 Atm. überdruck unterworfen. Nachdem nahezu ¢ 1 Wasserstoff aufgenommen waren, kam die Hydrierung zum Stillstand. Das Platin wurde mit Salzsäure ausgeflockt, aus dein Filtrat neben vielen nichtbasischen Bestandteilen. etwa 3g Base vom Sdp. 138 bis 1q.0° erhalten. Durch Reinigung über das Hydrochlorid vom Sdp. 184 bis 186° wurde hieraus das dl-Ephedrin vom Smp. 78° gewonnen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Arylaminoalkoholen, dadurch gekennzeichnet, daB man Aryloxycaxbonylverbindungen oder Arylpolycarbonylverbindungen zusammen mit Ammoniak oder dessen acyclisch gebundenen Derivaten der katalytischen Hydrierung unterwirft.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DES113717D DE603734C (de) | 1928-06-15 | 1928-06-15 | Verfahren zur Darstellung von aliphatischen Aminoalkoholen |
| DES86020D DE603670C (de) | 1928-06-15 | 1928-06-15 | Verfahren zur Darstellung von Arylaminoalkoholen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DES113717D DE603734C (de) | 1928-06-15 | 1928-06-15 | Verfahren zur Darstellung von aliphatischen Aminoalkoholen |
| DES86020D DE603670C (de) | 1928-06-15 | 1928-06-15 | Verfahren zur Darstellung von Arylaminoalkoholen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE603670C true DE603670C (de) | 1934-10-05 |
Family
ID=25997294
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES113717D Expired DE603734C (de) | 1928-06-15 | 1928-06-15 | Verfahren zur Darstellung von aliphatischen Aminoalkoholen |
| DES86020D Expired DE603670C (de) | 1928-06-15 | 1928-06-15 | Verfahren zur Darstellung von Arylaminoalkoholen |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES113717D Expired DE603734C (de) | 1928-06-15 | 1928-06-15 | Verfahren zur Darstellung von aliphatischen Aminoalkoholen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (2) | DE603734C (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE767193C (de) * | 1938-01-20 | 1952-02-14 | Theodor H Temmler | Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen |
-
1928
- 1928-06-15 DE DES113717D patent/DE603734C/de not_active Expired
- 1928-06-15 DE DES86020D patent/DE603670C/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE603734C (de) | 1934-10-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE603670C (de) | Verfahren zur Darstellung von Arylaminoalkoholen | |
| DE964057C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Oxybuttersaeure-p-phenetidid | |
| AT140867B (de) | Verfahren zur Darstellung von Dihydroresorcin. | |
| DE716668C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten substituierter Aminobenzoesaeuren | |
| DE538455C (de) | Verfahren zur Darstellung von optisch aktiven Phenylpropanolmethylaminen | |
| DE576712C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Doppelsalzes des ª‰-Bromaethyltrimethylammoniums | |
| AT146815B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-[3'.4'-Äthylendioxyphenyl]-2-amino- bzw. -alkylamino-alkoholen-(1). | |
| AT228786B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen (-)-Enantiomeren des 1-(p-Hydroxyphenyl)-2-(α-methyl- γ-phenyl-propylamino)-propanols-(1) und seiner Säureadditionssalze | |
| DE865599C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen | |
| AT142359B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrierungsprodukten der aus tierischem oder pflanzlichem Material oder auf synthetischem Wege erhaltenen Follikelhormone. | |
| DE557813C (de) | Verfahren zur Herstellung von Piperidinketonen und -ketoalkoholen | |
| DE878641C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Aminen | |
| CH149093A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-N-methylamino-propanol (1) (Ephedrin). | |
| DE710397C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-[Tetrahydro-p-oxazino]-alkylarylcarbinolen | |
| DE641270C (de) | Verfahren zur Darstellung von durch heterocyclische Reste substituierten Pyridiniumaethanolen | |
| DE550766C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylderivaten von Aminoalkoholen mit tertiaerem Stickstoff | |
| AT160877B (de) | Verfahren zur Darstellung N-substituierter Aminobenzoesäurederivate. | |
| DE547174C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen | |
| DE532536C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfosalicylsaeure-Verbindungen des Chinins | |
| DE633983C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen quaternaerer aromatisch-aliphatischer Ammoniumbasen | |
| DE437975C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-monomethylierten aromatischen Aminen | |
| DE525654C (de) | Verfahren zur Darstellung einer o-Amino-p-Kresolcarbondaeure | |
| DE494508C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus m-Kresol und Aceton | |
| AT115643B (de) | Verfahren zur Darstellung von Amino- und N-Alkylaminoalkylarylcarbinolen. | |
| AT142027B (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons. |