DE603734C - Verfahren zur Darstellung von aliphatischen Aminoalkoholen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von aliphatischen Aminoalkoholen

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DE603734C
DE603734C DES113717D DES0113717D DE603734C DE 603734 C DE603734 C DE 603734C DE S113717 D DES113717 D DE S113717D DE S0113717 D DES0113717 D DE S0113717D DE 603734 C DE603734 C DE 603734C
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von aliphatischen Aminoalkoholen Bisher war durch Untersuchungen von G. M i g n o n a c , durch Arbeiten von K n o o p und O e s t e r 1 i n (Zeitschrift für physiol. Chem.. 170 M9271, S. 186) sowie durch Arbeiten von S k i t a und Mitarbeitern (Berichte der Deutsch. Chem. Ges. 59 [i926], S.2683, und Annalen der Chemie 453 (i9271, S. 190) bekanntgeworden, daß man durch Einwirkung von Ammoniak oder Aminen auf Carbonylverbindungen unter gleichzeitiger Reduktion Amine herstellen kann. Es ist auch bereits vorgeschlagen worden, auf Oxyaldehyde und Oxyketone von der Art des Aldols .und der Zucker hydroaromatische Amine einwirken zu lassen und zu reduzieren. Es war jedoch bis jetzt nicht bekannt und auch nicht vorauszusehen, in welcher Weise aliphatische Diketone, Oxyketone oder Oxyaldehyde bei der katalytischen Reduktion unter gleichzeitigem Zusatz von Ammoniak oder seinen acyclisch gebundenen Derivaten reagieren würden.
  • überraschenderweise bat sich nun gezeigt, da.ß aliphatische Polycarbonylverbindungen, z. B. die aliphatischen Diketone, mit Ammoniak oder dessen acyclisch gebundenen Derivaten bei katalytischer Hydrierung derart reagieren, daß nur .eigne Ketogruppe in eine Aminogruppe umgewandelt wird, während die zweite Ketogruppe gleichzeitig zu einer Alkoholgruppe reduziert wird. Beispielsweise entsteht bei der Reduktion von Acetylaceton in Gegenwart von Dimethylamin 2-N-Dimethylaminopentanol (4).
  • Andererseits hat sich nun herausgestellt, daß aliphatische Oxycarbonylverbindungen, wie z. B. Diacetonalkohol, unter Erhaltung ihrer Oxygruppen auf gleichem Wege ebenfalls in Aminvalkohole zu überführen sind, und es ist daher eine allgemeine Methode zur Herstellung von aliphatischen Aminoalkoholen mach diesem Verfahren gegeben. Die auf diesem neuen Wege erhaltenen Verbindungen. sollen zu therapeutischen Zwecken Verwendung finden.
  • So sind z. B. die O-Benzoylverbindungen der genannten Aminoalkohole Lokalanästhetika von der Art des Cocains.
  • Beispiel i i o g Acetylaceton und 159 einer 33 %igen Dimethylaminlösung werden mit einer kolloiden Platinlösung, enthaltend o, 8 g Platin und i,5g Gummiarabikum, der Hydrierung bei Zimmertemperatur und 3 Atm. Überdruck unterworfen. Nachdem nahezu die für 2 Mol berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen ist, kommt die Hydrierung zum Stillstand. Das Platin wird durch Erhitzen mit 2o ccm konz. Salzsäure ausgeflockt und abfiltriert. Das Filtrat wird im Vakuum eingedampft, in wenig Wasser aufgenommen und zunächst sauer ausgeäthert. Aus der darauf alkalisch gemachten Lösung wird mit Äther der Aminoalkohol ausgezogen. Dieses 2-N-Dirnethylaminopentanol-(4) siedet unter i2mm Druck von 61 bis 65°. Der F. des Hydrochlorids liegt bei I i 5 bis 116'. Beispiel a t o g Acetylaceton und 6 g Amino.äthanol werden nach Zusatz von 15 o ccm einer i %igen kolloiden Platinlösung der katalytischen Hydrierung bei Zimmertemperatur unter 3 Atm. Überdruck unterworfen. Nachdem die theoretische Menge von 4,8 1 Wasserstoff aufgenommen ist, wird das Platin durch Erhitzen mit konz. Salzsäure ausgeflockt und abfiltriert. Das Filtrat wird im Vakuum stark eingeengt und mehrfach ausgeäthert. Darauf wird mit Alkali übersättigt und die Base in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen und Verdämpfen des Äthers hinterbleibt der Aminoalkohol CH3 # CH (OH) # CH2 # CH (CH3). N H # C H2 # C H2 . O H als zähes öl vom KPi2 143 bis 1440.

Claims (1)

  1. PATRNTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von aliphatischen Aminoalkoholen, dadurch gekennzeichnet, daßmanaliphatische Oxycarbonylverbindungen oder aliphatische Polycarbonylverbindumgen zusammen mit Ammoniak oder dessen acyclisch gebundenen Derivaten der katalytischen Hydrierung unterwirft.
DES113717D 1928-06-15 1928-06-15 Verfahren zur Darstellung von aliphatischen Aminoalkoholen Expired DE603734C (de)

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AT127792D AT127792B (de) 1928-06-15 1929-06-10 Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen.
GB18380/29A GB313617A (en) 1928-06-15 1929-06-14 Manufacture of aminoalcohols

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE767193C (de) * 1938-01-20 1952-02-14 Theodor H Temmler Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE767193C (de) * 1938-01-20 1952-02-14 Theodor H Temmler Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen

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DE603670C (de) 1934-10-05

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