AT115643B - Verfahren zur Darstellung von Amino- und N-Alkylaminoalkylarylcarbinolen. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von   Amino-und N-Alkylaminoalkylarylcarbinolen.   



   Die katalytische Hydrierung von Ketonen bei Gegenwart von Nickelkatalysatoren führt nach den bisherigen Beobachtungen [siehe Sabatier, Die Katalyse 1927, S. 112 (389), 133 (455), 178   (602) ]   entweder zu Kohlenwasserstoffen oder zu unverändertem Ausgangsmaterial. Dagegen gelingt es, Ketone der Arylaminoäthanreihe und deren Homologe mit Metallen der Platingruppe in kolloidaler oder anderer feinverteilter Form zu den entsprechenden Carbinole zu reduzieren. Es zeigte sich nun überraschenderweise, dass an Stelle der teuren Edelmetallkatalysatoren auch die auf bekannte Art hergestellten Nickelkatalysatoren (s. z. B. Helv. [1918] I, 453 ; C. 1919, I, 634) in sehr guter Ausbeute und wirtschaftlicher Weise die Reduktion zu den entsprechenden sekundären Alkoholen gestatten.

   Dies bedeutet gegenüber den älteren Verfahren eine erhebliche Ersparnis an teurem Material, da für technische Zwecke die Hydrierung mit Metallen der Platinreihe nur in sehr wenigen Fällen   lohnend   ist. Ausserdem gehen die Hydrierungen mit Nickelkatalysator schon bei verhältnismässig niedrigen Temperaturen vor sich. 



   Beispiel   1 : 46 M-N-Methylaminoacetophenonbromhydrat   (A. 409 [1915] 300) werden in 
 EMI1.1 
 geschüttelt ; nach 10 Stunden ist genau 1 Mol. Wasserstoff aufgenommen. Nach beendeter Hydrierung wird mit Alkali übersättigt und ausgeäthert ; nach dem Verjagen des Äthers hinterbleibt reines Phenyl- äthanolmethylamin vom Schmelzpunkt   77 .   



   Beispiel 2 :   34-2 g M-Aminoacetophenonchlorhydrat   (B. 28 [1895] 254) werden in 250   cm3   Wasser gelöst und nach Zugabe von 30 9 Nickelkatalysator bei   350 geschüttelt,   wobei in ungefähr 12 Stunden die berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen wird. Das nach Beispiel l abgeschiedene Phenyläthanolamin schmilzt bei   40 .   



     Beispiel 3 : 50 9-N-Methylaminopropiophenonehlorhydrat   (Ar. 258   [1920]   114 ; C. 1920, III, 741) werden in   400 cm3 50%igem   Alkohol gelöst und mit 30 9 Nickelkatalysator bei 40  mit Wasserstoff geschüttelt ; in 3 bis 4 Stunden wird die theoretische Menge Wasserstoff aufgenommen. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels im Vakuum kristallisieren unmittelbar 40   9   Chlorhydrat des   a-N-Methyl-     aminoäthylphenylcarbinols   aus, das nach einmaligem Umkristallisieren aus Alkohol den Sehmelz- 
 EMI1.2 
 Menge Wasserstoff aufgenommen. Nach Filtration und Einengen der Lösung im Vakuum fällt man die razemische Adrenalinbase mit Ammoniak aus. 



   Ausbeute :   6'6 9 = 80% der   Theorie. 



   Durch Erhöhung von Temperatur und Druck lässt sich in obigen Beispielen die Dauer der Hydrierung wesentlich abkürzen. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Amino- und N-Alkylaminoalkylarylcarbinolen durch katalytische Hydrierung der entsprechenden, in der aliphatischen Seitenkette durch einen basischen Rest substituierten Ketone, dadurch gekennzeichnet, dass man an Stelle der bisher gebräuchlichen Katalysatoren der Platingruppe Nickelkatalysatoren verwendet. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.