DE1198357B - Verfahren zur Herstellung des Oxims des 16-Dehydropregnenolonacetats - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Oxims des 16-DehydropregnenolonacetatsInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
- C07J41/005—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 the 17-beta position being substituted by an uninterrupted chain of only two carbon atoms, e.g. pregnane derivatives
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-25/05
1198 357
S80537IVb/12o
21. Juli 1962
12. August 1965
S80537IVb/12o
21. Juli 1962
12. August 1965
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbesserung des Verfahrens zur Herstellung des 20-Ketoxims
des Acetats des 16-Dehydropregnenolons.
Entsprechend der folgenden Gleichung kann das Oxim aus dem Acetat des 16-Dehydropregnenolons
hergestellt werden.
CH3
AcO
AcO
Das Oxim ist ein wichtiger Vorläufer des Dehydroisoandrosterons, das seinerseits als ein Zwischenprodukt
zur Herstellung von Androgenen, und Östrogenen verwendet wird.
In allen bekannten Verfahren zur Herstellung des Oxims wird das Acetat des 16-Dehydropregnenolons
mit Hydroxylamin-hydrochlorid vorzugsweise in alkoholischer Lösung umgesetzt. Diese Umsetzung
erfordert die Anwesenheit einer Verbindung, die den im Laufe der Reaktion freigesetzten Chlorwasserstoff
aufnimmt. In der wissenschaftlichen und technischen Literatur sind verschiedene Stoffe, die zu diesem
Zweck der alkoholischen Lösung zugesetzt werden, beschrieben: Tertiäre Amine und darunter besonders
Pyridin, oder Alikaliverbindungen, wie Natrium- oder Kaliumhydroxyd, oder Alkalisalze, wie Natriumacetat.
Im Falle des Acetats des 16-Dehydropregnenolons haben alle diese Stoffe schwerwiegende Nachteile; so
erhöhen sie z. B. die Löslichkeit des Oxims oder machen die Lösung alkalischer als es wünschenswert
ist, wobei als Sekundärreaktion die Äthoxylierung der Verfahren zur Herstellung des Oxims des
16-Dehydropregnenolonacetats
16-Dehydropregnenolonacetats
Anmelder:
Syntex Corporation, Panama (Panama)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Dr. Octavio Mancera, Mexiko (Mexiko)
Beanspruchte Priorität:
Mexiko vom 24. Juli 1961 (63656)
Doppelbindung zwischen dem C16- und C17-Kohlenstoffatom
begünstigt wird. Diese beiden Erscheinungen führen zu einer Verminderung der gewünschten
Oximausbeute. Im Falle des Pyridine kommen noch andere Faktoren hinzu, z. B. der hohe Preis dieser
Verbindung und die Schwierigkeiten, den Weltbedarf an dieser Verbindung in ausreichenden Mengen zu
befriedigen.
Es ist nun gefunden worden, daß die bisher verwendeten chlorwasserstoffbindenden Verbindungen
vorteilhaft durch ein festes Erdalkalicarbonat, z.B. Calciumcarbonat, oder durch Magnesiumoxyd ersetzt
werden können, wobei in einer alkoholischen Lösung oder Suspension unter den für die Oximbildung üblichen
Bedingungen gearbeitet wird.
In Gegenwart von Calciumcarbonat ist es sogar nicht einmal notwendig, das Ausgangssteroid zu lösen;
denn es ist möglich, dieses in einer alkoholischen Suspension zu verwenden, wobei eine große Menge
an Lösungsmittel eingespart wird. Unter den nachstehend im einzelnen beschriebenen Bedingungen
wird eine fast quantitative Ausbeute eines Produktes von für alle weiteren Umsetzungen zufriedenstellender
Qualität und ohne Spuren des unerwünschten 16-Äthoxyderivates als Verunreinigung erhalten.
509 630/426
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung des Oxims des 16-Dehydropregnenolonacetats, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine alkoholische Lösung oder Suspension von 16-Dehydropregnenolonacetat
unter den für die Oximbildung übliehen Bedingungen mit Hydroxylamin-hydrochlorid
unter Zugabe von einem Erdalkalicarbonat oder von Magnesiumoxyd umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Erdalkalicarbonat
Calciumcarbonat oder Magnesiumcarbonat verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
MX6365661 | 1961-07-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1198357B true DE1198357B (de) | 1965-08-12 |
Family
ID=19742914
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES80537A Pending DE1198357B (de) | 1961-07-24 | 1962-07-21 | Verfahren zur Herstellung des Oxims des 16-Dehydropregnenolonacetats |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
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GB (1) | GB1005235A (de) |
NL (2) | NL281305A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0535057A1 (de) * | 1990-06-06 | 1993-04-07 | Eastman Chemical Company | Verfahren zur herstellung von ketoximen |
US5994334A (en) * | 1997-02-05 | 1999-11-30 | University Of Maryland | Androgen synthesis inhibitors |
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0
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- NL NL281305D patent/NL281305A/xx unknown
-
1962
- 1962-07-16 US US210214A patent/US3108123A/en not_active Expired - Lifetime
- 1962-07-17 GB GB27409/62A patent/GB1005235A/en not_active Expired
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Also Published As
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