DE512719C - Verfahren zur Darstellung von Alkylisoalkylcyclohexanolen bzw. den zugehoerigen Ketonen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Alkylisoalkyleyelohexanolen bzw. den zugehörigen Ketonen Nach vorliegender Erfindung können Alkylisoalkylcyclohexanole bzw. die zugehörigen Ketone dadurch erhalten werden, daß Alkylisopropenylphenole in Gegenwart von Katalysatoren mitWasserstoff, gegebenenfalls unter Druck und erhöhter Temperatur, behandelt werden, bis 6 bzw. 8 Atome Wasserstoff aufgenommen sind. Es gelingt so, Menthol bzw. seine Isomeren oder Homologen oder die entsprechenden Ketone in vorzüglicher Beschaffenheit und Ausbeute zu erhalten. Als Katalysatoren werden die üblichen Hvdrierungskatalysatoren, insbesondere Nickelkatalysatoren bzw. Mischkatalysatoren aus Nickel, Kobalt, Kupfer, Eisen usw. verwandt. Die Ausbeuten sind annähernd quantitativ.
• Neben Cyclohexanolen (Mentholen) können nach diesem Verfahren auch die entsprechenden kernhydrierten Ketone (Menthone) gewonnen werden; bei relativ niederen Temperaturen bleibt die Hydrierung bei einem Teil des eingesetzten Materials beimKeton stehen, das durch .Fraktionierung abgetrennt werden kann. Es tritt auch die Erscheinung auf, daß beim Vorhandensein von Cyclohexanol und Phenol das erstere ein Teil des Wasserstoffs an das Phenol abgibt und aus beiden Bestandteilen des anhydrierten Gemisches Cvclohexanone entstehen. Auf diese Weise läßt sich, wenn nur die zur Bildung von Ketonen notwendige Wasserstoffmenge aufgepreßt wird, trotz der anfänglichen Durchhydrierung einesTeiles des Autoklaveninhalts, in guter Ausbeute nur Keton gewinnen.
• Gegenüber dem bekannten Verfahren zur Gewinnung von Menthol bzw. Menthon aus Thyinol hat das Verfahren gemäß vorliegender Erfindung den großen Vorteil, daß eine Isolierung und Reinigung des Thymols vor der Hydrierung sich erübrigt und in einem Arbeitsgange die durchhydrierten Produkte gewonnen werden können.
• Beispiel i 3-1viethyl-6-isopropylenphenol wird in Gegenwart eines geeigneten Katalysators bei Temperaturen über i5o°, gegebenenfalls unter Druck, mit Wasserstoff behandelt, bis 8 Atome aufgenommen sind. Man erhält Menthol in nahezu theoretischer Ausbeute (95°!") neben einer geringen Menge Menthon (etwa 5°/0). Der Erstarrungspunkt des Menthols, das ein Gemisch von Isomeren ist, liegt bei 1a bis i7°. Unterbricht man die Hydrierung, nachdem 6 Atome Wasserstoff auf J Mol 3-Methyl-6-isopropylenphenol aufgenommen worden sind, so erhält man in nahezu theoretischer Ausbeute Menthon vom Siedepunkt 2o8 bis 2I5°.
• Beispie12 q.-Methyl-6-isopropylenphenol wird wie in Beispiel i bis zur Aufnahme von 8 Atomen Wasserstoff behandelt. Mtn erhält q.-Methyl-6-isopropylcyclohexanol (p-Menthol), das erst unter o° erstarrt, in nahezu theoretischer Ausbeute neben geringen Mengen p-Menthon. Unterbricht man die Hydrierung nach Verbrauch der für die Bildung des Ketons notwendigen Menge Wasserstoff, so erhält man in nahezu theoretischer Ausbeute p-Menthon vom Siedepunkt 207 bis 2z6°.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Alkylisoalkylcyclohexanolen bzw. den zugehörigen Ketonen, dadurch gekennzeichnet, daB man Alkylisopropylenphenole in Gegenwart von Katalysatoren mit Wasserstoff, gegebenenfalls unter Druck und erhöhter Temperatur, behandelt, bis 6 bzw. 8 Atome Wasserstoff aufgenommen sind.