DE515112C - Verfahren zur Darstellung alkylierter Cyclohexanole bzw. der entsprechenden Ketone - Google Patents

Verfahren zur Darstellung alkylierter Cyclohexanole bzw. der entsprechenden Ketone

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DE515112C
DE515112C DESCH85270D DESC085270D DE515112C DE 515112 C DE515112 C DE 515112C DE SCH85270 D DESCH85270 D DE SCH85270D DE SC085270 D DESC085270 D DE SC085270D DE 515112 C DE515112 C DE 515112C
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DE
Germany
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hydrogenation
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alkylated
alkylated cyclohexanols
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Expired
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DESCH85270D
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English (en)
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Hans Jordan
Dr Walter Schoeller
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Schering Kahlbaum AG
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Schering Kahlbaum AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/19—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds in six-membered aromatic rings
    • C07C29/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds in six-membered aromatic rings in a non-condensed rings substituted with hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung alkylierter Cyclohexanole bzw. der entsprechenden Ketone In dem Patent 512 z36, Zusatz zum Patent 510 442, wird ein Verfahren beschrieben, das die Gewinnung alkylierter Phenole aus Dioxydiphenylmethanderivaten durch Spaltung und Hydrierung bei Gegenwart von Oberflächenkatalysatoren zum Gegenstand hat. Treibt man gemäß Verfahren des Patents 51a 881 die Wasserstoffaufnahme weiter bis zur Kernhydrierung, so erhält man ein Gemisch von Cyclohexanol neben Cyclohexanon mit alkyliertem Cyclohexanol und dem ,entsprechenden Keton. Um die Kernhydrierung zu erreichen, ist es zweckmäßig, die Temperatur auf etwa 17o bis 18o° zu steigern, je nach Wirksamkeit des verwandten Hydrierungskatalysators. Ein besonderer Vorteil des Verfahrens liegt darin, daß verhältnismäßig niedrige Reaktionstemperaturen erforderlich sind.
  • Als Oberflächenkatalysatoren werden zweckmäßig Bleicherden benutzt. Es sind das durch Säuren aufgeschlossene Aluminium-Magnesium-Hydrosilikate, wie sie unter dem Markennamen Tonsil, Frankonit usw. im Handel sind.
  • Die für die Durchführung der Hydrierung erforderlichen Hydrierungskatalysatoren sind Nickelkatalysatoren bzw. Mischkatalysatoren mit Nickel als Basis, die aus den Lösungen der Salze als Carbonat oder Hydroxyd gefällt werden und auch auf einer Trägersubstanz, besonders auch auf den eben angeführten Oberflächenkatalysatoren, niedergeschlagen sein können.
  • Beispiel I 228 g Di - (4 - oxyphenyl-) dimethylmethan werden mit 6 bis 7 g eines normalen Hydrierungskatalysators und 1,5 g des unter dem Markennamen Tonsil bekannten Handelsprodukts bei 17o bis 18o° der Einwirkung von Wasserstoff unterworfen, bis etwa 14 g Wasserstoff aufgenommen sind. Aus dem Reaktionsgemisch lassen sich durch fraktionierte Destillation 1359 4-Isopropylcyclohexanolund 14 g 4-Isopropylcyclohexanon neben einem aus Cyclohexanol und Cyclohexanon bestehenden Gemenge abtrennen.
  • Beispiel a 256 g Di-(4-methyl-2-oxyphenyl-)dimethylmethan werden mit 309 eines auf dem unter der Bezeichnung Frankonit bekannten Produkts niedergeschlagenen Hydrierungskatalysators mit 250;'o Metallgehalt, bestehend aus Nickel, Kobalt und Kupfer, bei etwa 18o°, wie in Beispiel I, der Einwirkung von Wasserstoff unterworfen. Man erhält ein Gemenge stereoisomerer Menthole und Menthone mit 3-Methylcyclohexanol und" 3-Methylcyclohexanon, aus dem durch fraktionierte Destillation 135g der stereoisomerexi, Menthole und i 5 g der stereoisomeren Menthone gewonnen werden können.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung alkylierter Cyclohexanole bzw. der entsprechenden Ketone durch Spaltung und Hydrierung von Diphenylmethanderivaten in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren mit Nickel als Basis nach Patent 512 88 i, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines Oberflächenkatalysators arbeitet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Oberflächenkatalysator verwendet, auf dem ein Hydrierungskatalysator niedergeschlagen ist.
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