DE510442C - Verfahren zur Darstellung alkylierter Phenole - Google Patents

Verfahren zur Darstellung alkylierter Phenole

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DE510442C
DE510442C DEC40559D DEC0040559D DE510442C DE 510442 C DE510442 C DE 510442C DE C40559 D DEC40559 D DE C40559D DE C0040559 D DEC0040559 D DE C0040559D DE 510442 C DE510442 C DE 510442C
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DE
Germany
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hydrogen
preparation
alkylated phenols
phenols
phenol
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Expired
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DEC40559D
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Dr Reinhard Clerc
Hans Jordan
Dr Walter Schoeller
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Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
    • C07C37/52—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms by splitting polyaromatic compounds, e.g. polyphenolalkanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung alkylierter Phenole Dioxydiphenylmetlianderivate, wie sie beispielsweise durch Kondensation von Aldehyden oder Ketonen mit Phenolen erhalten werden können, erleiden beim Erwärmen auf Es entsteht also ein in der Seitenkette ungesättigtes Phenol, wobei die Natur der Seitenkette von der zur Kondensation verwandten Carbonylverbindung abhängt. Nimmt. man diese thermische Zersetzung in einem Autoklaven in Gegenwart eines Hydrierungskatalvsators bei gleichzeitiger Anwesenheit von `Vasserstoff vor, so gelingt es mit besonderer Leichtigkeit, die in statu nascendi vorhandenen ungesättigten Phenole durch Wasserstoffanlagerung in die entsprechenden gesättigten Phenole überzuführen. Das beschriebene Verfahren hat vor den durch die Patente 467 640 und 479 352 geschützten Verfahren den Vorteil einer wesentlich verkürzten Reaktionsdauer. höhere Temperaturen einen Zerfall im Sinne folgenden Formelschemas, wobei R, R,, R. Wasserstoff, Alkyl oder Aryl bedeuten: Beispiel z 4.. 4'-Dioxy diphenyldimethylmethan (Berichte der deutschen chem. Ges., Bd. 25, Referatenteil [i892] S.33,1) wird mit 3'1" seines Gewichtes eines normalen Hydrierungskatalysators in einem Autoklaven bei 25o bis ::8o° mit Wasserstoff unter Druck behandelt bis zur Aufnahme der zur Bildung von Isopropylplienol notwendigen Menge Wasserstoff. Man erhält p-Isopropylphenol neben Phenol, die durch Fraktionierung getrennt werden.
  • Beispiel e 4, 4'-Dimethyl-2, 2'-dioxydiphenyldimethylmethan (Patent 494 508) wird wie in Beispiel i bei 2i5 bis 2ao° der Einwirkung von Wasserstßff unterworfen. Aus dem Reaktionsgemisch gewinnt man durch Fraktionierung Thymol . (i-1VIethyl-q.-isopropyl-3-oxybenzolneben m-Kresol.
  • Beispiel 3 .4, 4'-Dioxydiphenylmethylmethan (erhältlich aus Phenol und Acetaldehyd, B e i 1-s t e i n; IV. Aufl., Bd. 6 [r923], S. ioo6) wird gemäß Beispiel i bei 24o bis 26o° mit Wasserstoff behandelt bis zur Aufnahme der zur Bildung von Äthylphenol notwendigen Menge Wasserstoff. Man erhält p-Athylphenol neben Phenol, die durch Fraktionieren getrennt werden.
  • Beispiel 4 D.i- (4-öxy-5-methoxyphenyl-) methylmethan (erhältlich durch Kondensation von Acetaldehyd mit Brenzcatechinmonomethyläther in Geggenwart von Salzsäure) wird wie in Beispiel i bei 25o bis 270° der Einwirkung von Wasserstoff unterworfen, bis die zur Bildung von Äthylguajacol notwendige Menge Wasserstoff aufgenommen ist. Man erhält Äthylguajacol (i-Oxy-2-methoxy-4-äthylbenzöl) neben Guajacol; die Trennung erfolgt durch fraktionierte Destillation.

Claims (1)

  1. PATE.N-TANSPRUC1. Verfahren zur Darstellung alkylerter Phenole, dadurch gekennzeichnet, daß man Dioxydiphenylmethanderivate bei über ihrem Zersetzungspunkt gelegenen Temperaturen in Gegenwart eines Hy drierungskatalysators mit Wasserstoff bis zur Aufnahme von 2 Atomen behandelt.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1115264B (de) * 1957-05-08 1961-10-19 Bataafsche Petroleum Verfahren zum Kernalkylieren von Phenolen
DE1119293B (de) * 1957-05-08 1961-12-14 Bataafsche Petroleum Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Trialkylphenolen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1115264B (de) * 1957-05-08 1961-10-19 Bataafsche Petroleum Verfahren zum Kernalkylieren von Phenolen
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