DE467640C - Verfahren zur Darstellung C-alkylierter Phenole - Google Patents

Verfahren zur Darstellung C-alkylierter Phenole

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DE467640C
DE467640C DEC36905D DEC0036905D DE467640C DE 467640 C DE467640 C DE 467640C DE C36905 D DEC36905 D DE C36905D DE C0036905 D DEC0036905 D DE C0036905D DE 467640 C DE467640 C DE 467640C
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Germany
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alkylated phenols
phenols
hydrogen
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DEC36905D
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Hans Jordan
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Schering Kahlbaum AG
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Schering Kahlbaum AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
    • C07C37/52—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms by splitting polyaromatic compounds, e.g. polyphenolalkanes

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung C-alkylierter Phenole Gemäß Erfindung kann man aus den Kondensationsprodukten von Ketonen und Phenolen (in weiterem Sinne), den Dioxydiaryldialkylmethanen, durch Aufspaltung des Moleküls C-alkylierte Phenole (neben Phenolen) erhalten, indem man die Kondensationsprodukte in Gegenwart eines Katalysators mit Wasserstoff behandelt, bis zwei Atome Wasserstoff aufgenommen worden sind. Als besonders geeignet hat sich ein wismuthaltiger Nickelkatalysator erwiesen, bei dessen Gegenwart die Hydrierung sehr träge verläuft.- Die C-alkylierten Phenole können leicht in quantitativer Ausbeute gewonnen werden.
  • Geht man beispielsweise vom p-Dioxydiphenyldimethylmethan aus, so ergibt sich folgendes Formelbild: Beispiel i p-Dioxydipheny ldimethylmethan (vgl. Berichte Bd. 25 [18g2], Referate S. 334) wird mit i bis 3% seines Gewichtes- an einem wismuthaltigen Nickelkatalysator bei etwa 16o ° mit Wasserstoff unter Druck behandelt, bis 2 Atome Wasserstoff aufgenommen sind.-Manerhält p-Isopropylphenol und Phenol, die durch Destillation leicht voneinander getrennt werden können. Beispiel e 4, 4'-Dioxy -3, 3'-dimethyldiphenyldimethylmethan (vgl. Dissertation von Unverzagt, Marburg igo4, S. 24: »Über die Einwirkung von Brom auf Di-p-oxytolyldimethylmethan«) wird, wie im vorstehenden Beispiel, in Gegenwart eines wismuthaltigen Nickelkatalysators mit Wasserstoff unter Druck behandelt. Man erhält 2-Methyl-4-isopropyl-i-oxybenzol und o-Kresol. Beispiel 3 p-Dioxydiphenylmethyläthylmethan (vgl. Ann. 362 [igo8], S. 205 bis 2o7) wird wie im Beispiel i behandelt. Man erhält p-Isobutylphenol neben Phenol.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: _. Verfahren zur Darstellung C-alkylierter Phenole, dadurch gekennzeichnet, daß man Kondensationsprodukte aus Ketonen und Phenolen (Dioxydiaryldialkylmethane) bei Gegenwart von Katalysatoren mit Wasserstoff bis zur Aufnahme von 2 AtomenWasserstoff behandelt.
  2. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung eines wismuthaltigen Nickelkatalysators.
DEC36905D 1925-07-05 1925-07-05 Verfahren zur Darstellung C-alkylierter Phenole Expired DE467640C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1115264B (de) * 1957-05-08 1961-10-19 Bataafsche Petroleum Verfahren zum Kernalkylieren von Phenolen
DE1119293B (de) * 1957-05-08 1961-12-14 Bataafsche Petroleum Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Trialkylphenolen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1115264B (de) * 1957-05-08 1961-10-19 Bataafsche Petroleum Verfahren zum Kernalkylieren von Phenolen
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